1,3,5-环庚三烯-1-羧酸 | 27332-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3,5-环庚三烯-1-羧酸
• 英文名称: 1,3,5-cycloheptatriene 1-carboxylic acid
• 英文别名: Cyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylic Acid
• CAS: 27332-44-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD19228175
• 分子量: 136.15
• InChiKey: KXSMZMFEFFBOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5 °C
• 沸点：
  103-104 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-环庚三烯-1-羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 barium permanganate 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(4-formyl-1,3-butadiene)-1,3,5-cycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,2-Dicyanovinyl)-, 1-(2,4,4-Tricyano-1,3-butadienyl)-, 1,6-Bis(2,2-dicyanovinyl)-1,3,5-cycloheptatriene and Their Vinylogs.

  摘要：

  合成了1-(2,2-二氰乙烯基)-、1-(2,4,4-三氰基-1,3-丁二烯基)-、1,6-双(二氰乙烯基)取代的1,3,5-环庚三烯及其衍生物，这些化合物是通过将1-甲酰基-、1-(2-氰基-2-甲酰乙烯基)-、1,6-二甲酰基-1,3,5-环庚三烯及其衍生物与马隆腈在TiCl4作为路易斯酸的介导下进行缩合反应合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.275
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,3,5-环庚三烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  光学活性羟基烷基环庚三烯的合成：6,11-亚甲基-LXB4 全合成的关键步骤

  摘要：

  以环庚三烯基-1-羧酸甲酯为起始原料，在受控反应条件下，在 AlCl3 存在下使用戊二酰氯成功地实现了 6-酰化，以提供酮羧酸产物。在将此酮羧酸作为叔丁酯进行保护后，试剂控制的对映选择性还原提供了构型定义的甲基-6-羟基烷基环庚三烯-1-羧酸酯，其 ee 高达 80%。而酮羧酸的简单 NaBH4 还原和随后的内酯​​化提供了 6-四氢吡喃基环庚三烯-1-羧酸甲酯。使用手性 HPLC 进行拆分后，产物对映异构体的 ee 高达 >99% 最后，ECD 分析支持结构解析。该产品用作对映选择性 6,11-亚甲基-脂氧素 B4 合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707282

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 6,11‐Methylene Lipoxin B₄Methyl Ester
  作者：Lukas Trippe、Analuisa Nava、Andrea Frank、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.202001591

  日期：2021.2.19

  A flexible convergent enantioselective total synthesis of a rigid lipoxin B4 analog incorporating a 6, 11‐methylene bridge has been developed. C1–C12 aldehyde and C13–C20 ketophosphonate underwent highly efficient key Horner olefination. A final six‐step sequence delivered the target compound displaying all stereogenic centers with standard lipoxin B4 configurations.

  已经开发了一种灵活的收敛性对映体选择性合成的硬脂蛋白B 4类似物，其中包含6、11-亚甲基桥。C1-C12醛和C13-C20酮膦酸酯进行了高效的关键霍纳烯化反应。最后的六步序列提供了目标化合物，该化合物显示了所有具有标准脂蛋白B 4构型的立体异构中心。
• Process for synthesizing anhydroecgonine derivative
  申请人：——

  公开号：US20010020096A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The present invention relates to a process for synthesizing an anhydroecgonine derivative without using cocaine as a starting material, and a process for synthesizing a phenyltropane derivative by using said anhydroecgonine derivative as an intermediate for the synthesis. The present invention provides a process for synthesizing an anhydroecgonine derivative which comprises reacting a cycloheptatriene derivative represented by the formula (1): 1 with a primary amine, a salt thereof or ammonia in the presence of a base to obtain an anhydroecgonine derivative, and a process for synthesizing a phenyltropane derivative by using said anhydroecgonine derivative. In the formula (1), n is an integer of 0 or 1; and R 1 is a cyano group in the case of n being 0, and R 1 is selected from an alkyl group and an aralkyl group in the case of n being 1.

  本发明涉及一种无需使用可卡因作为起始物质合成一种无水异可卡因衍生物的方法，以及一种利用所述无水异可卡因衍生物作为合成中间体合成苯基曲马多衍生物的方法。本发明提供了一种合成无水异可卡因衍生物的方法，该方法包括在碱的存在下，将由式（1）表示的环庚三烯衍生物与一种主要胺、其盐或氨反应，以得到一种无水异可卡因衍生物；以及一种利用所述无水异可卡因衍生物合成苯基曲马多衍生物的方法。在式（1）中，n是0或1的整数；当n为0时，R1为氰基；当n为1时，R1选自烷基和芳基烷基。
• Neue Cycloheptatrien-Verbindungen und Verfahren zur Herstellung von Cycloheptatrien-Verbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011669A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Cycloheptatrien-Verbindungen der Formel in der R2, Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet, R ': Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl und R6 : COR2 oder COOR2 bedeutet und für den Fall, dass R' kein Wasserstoff oder R2 kein Methyl ist, auch Wasserstoff sein kann. Verfahren zur Herstellung von acylierten Cycloheptatrien-Verbindungen durch Umsetzung von Cycloheptatrien-Verbindungen mit Acylierungsmitteln in Gegenwart von Acylierungskatalysatoren und weiterhin die Umsetzung von Acetyl-substituierten Cycloheptatrien-Verbindungen mit Hypohalogenit.

  式中的环庚三烯化合物 其中 R2 为烷基或环烷基、 R ' ：氢、烷基或环烷基，以及 R6 是 COR2 或 COOR2，如果 R' 不是氢或 R2 不是甲基，也可以是氢。 在酰化催化剂存在下，通过环庚三烯化合物与酰化剂的反应制备酰化环庚三烯化合物的工艺，以及乙酰基取代的环庚三烯化合物与次亚硫酸盐的反应。
• Cycloheptatrien-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：——

  公开号：EP0011670A3

  公开（公告）日：1980-08-20

  Die Erfindung betrifft Cycloheptatrien-Derivate der Formel in der R für Wasserstoff, COR' oder NHR2 steht,R' Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy oder Cycloalkoxy bedeutet,R2 für CONH2, COOR4, CO-NHR4, CO-NR4R5, COSR4 oder COR4 steht und für den Fall, daß R COR' bedeutet, außerdem noch Wasserstoff sein kann,R3 Wasserstoff, Alkyl oder Cycloalkyl bedeutet undR4 und R5 gleich oder verschieden sind und Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bedeuten können.Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen, bei dem eine gegebenenfalls wie angegeben substituierten Cycloheptatrien-carbonsäure a) mit einem Halogenierungsmittel,b) anschließend mit einem Azid umgesetzt wird,c) das dabei erhaltene Zwischenprodukt in einem Lösungsmittel unter Feuchtigkeitsauschluß erwärmt wird undd) das dabei erhaltene Zwischenprodukt mit einer Verbindung mit einem aciden Wasserstoffatom umgesestzt wird.Die Erfindung betrifft auch die neuen Zwischenprodukte des erfindungsgemäßen Verfahrens.

  本发明涉及式如下的环庚三烯衍生物 其中 R是氢、COR'或NHR2，R'是烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，R2是CONH2、COOR4、CO-NHR4、CO-NR4R5、COSR4或COR4，在R是COR'的情况下，也可以是氢，R3是氢、烷基或环烷基，R4和R5相同或不同，可以是烷基、环烷基、芳基或芳烷基。本发明还涉及一种制备这些新化合物的工艺，在该工艺中，按下列方式任选取代的环 庚三烯烃羧酸 a) 与卤化剂反应，b) 随后与叠氮化物反应，c) 在不含水分的溶剂中加热所得中间体，d) 所得中间体与具有酸性氢原子的化合物反应。
• Einhorn; Willstaetter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 280, p. 160
  作者：Einhorn、Willstaetter

  DOI：——

  日期：——

表征谱图