1,3-二(2-甲基苯基)-1-丙酮 | 898789-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二(2-甲基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1,3-di-o-tolylpropan-1-one
• 英文别名: 2'-Methyl-3-(2-methylphenyl)propiophenone；1,3-bis(2-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 898789-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD03842962
• 分子量: 238.329
• InChiKey: QFPLZILGFSTKIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(2-甲基苯基)-1-丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以52 %的产率得到3-hydroxy-2-(2-methylbenzyl)-1-(o-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以二甲基甲酰胺为碳源的酮类电氧化α-羟甲基化反应

  摘要：

  开发了一种环境友好的电化学方法，使用N，N-二甲基甲酰胺作为构建 β-羟基酮的碳源，对酮进行 α-羟甲基化。该方法不需要金属催化剂或化学氧化剂，并在室温下顺利进行，以证明对各种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d3gc00144j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 3-羟基丙腈 在 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以48 %的产率得到1,3-二(2-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化 3-羟基丙腈的多组分级联反应：取代二氢查耳酮的合成

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料3-羟基丙腈衍生物和芳基硼​​酸直接获得取代的二氢查尔酮。该过程涉及在具有优异官能团耐受性和多种底物的 Pd 催化剂存在下采用多组分芳基加成/羟基消除/还原 Heck 方法。此外，还实现了使用两种具有不同电子性质的芳基硼酸对3-羟基丙腈进行混合1,3-二芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00769

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Sulfoxide‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbene Ruthenium Complexes: An Experimental and Computational Study
  作者：Victoria Mechrouk、Baptiste Leforestier、Weighang Chen、Amalia I. Poblador‐Bahamonde、Aline Maisse‐Francois、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/chem.202401390

  日期：2024.8.19

  Diastereoselective synthesis: A new family of sulfoxide-functionalized NHCs was created by a simple oxidation protocol from thioether-NHC. Associated with Ru(p-cymene), these NHC-SO ligands allow the formation of a single diastereomer in the form of an enantiomeric couple. This interesting selectivity is discussed by means of DFT calculations and experiments.

  非对映选择性合成：通过硫醚-NHC 的简单氧化方案创建了亚砜功能化 NHC 的新家族。这些 NHC-SO 配体与 Ru(p-伞花烃) 结合，可以形成对映体对形式的单一非对映体。通过 DFT 计算和实验讨论了这种有趣的选择性。