1,3-二丁基-5,6-二氨基尿嘧啶 | 52998-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二丁基-5,6-二氨基尿嘧啶
• 英文名称: 1,3-di-n-butyl-5,6-diamino-uracil
• 英文别名: 5,6-diamino-1,3-di-n-butyluracil；5,6-diamino-1,3-dibutyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5,6-Diamino-1,3-dibutyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；5,6-diamino-1,3-dibutyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1,3-dibutyl-5,6-diaminouracil；5,6-diamino-1,3-dibutyluracil；5,6-diamino-1,3-dibutylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 52998-23-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 254.332
• InChiKey: FGQWNKGXPRVBSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  342.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二丁基-5,6-二氨基尿嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1,3-dibutylxanth-8-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤衍生物对大鼠 A3 腺苷受体的构效关系。

  摘要：

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00046a022
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二正丁基尿素 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 1,3-二丁基-5,6-二氨基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型1，3-二取代的8-（1-苄基-1H-吡唑-4-基）黄嘌呤：高亲和力和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时

  DOI：

  10.1021/jm051268+

文献信息

• Adenosine A1 antagonists. 2. Structure-activity relationships on diuretic activities and protective effects against acute renal failure
  作者：Fumio Suzuki、Junichi Shimada、Hideaki Mizumoto、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo、Hiromi Nonaka、Akio Ishii、Takashi Kawakita

  DOI：10.1021/jm00094a022

  日期：1992.8

  Diuretic activities of xanthine or nonxanthine adenosine antagonists and their ameliorative effects against glycerol-induced acute renal failure in rats were investigated in order to clarify the physiological and pathological function of adenosine receptors in the kidney. Diuretic and natriuretic activities of a variety of adenosine antagonists clarified systematically for the first time that the blockade

  为了阐明肾脏中腺苷受体的生理和病理功能，研究了黄嘌呤或非黄嘌呤腺苷拮抗剂的利尿作用及其对甘油诱导的急性肾衰竭的缓解作用。各种腺苷拮抗剂的利尿和利尿作用首次系统性地阐明，在钠和水的排泄中，A1受体的阻滞比A2受体的阻滞更重要，并支持内源性肾内腺苷水平直接增强肾小管钠吸收的假说。 。急性肾衰竭中8取代的黄嘌呤的构效关系研究表明，腺苷A1受体的激活是发展这种肾衰竭的重要因素。一系列8-（3-去甲金刚烷基）黄嘌呤表现出极强的利尿和利尿活性（24; 2.5微克/千克，po，治疗大鼠尿排泄值与对照大鼠尿排泄值之比= 1.69，该比率（治疗大鼠的Na + / K +相对于对照组大鼠的Na + / K + ＝ 1.76）和抗甘油诱导的急性肾衰竭的有效改善作用（24; 10微克/ kg，腹腔注射，抑制55％）。通过对结构-活性关系的详细研究，我们可以推测，肾脏和大脑之间可能存在腺苷A1受体的一些组织差异，并
• Gold- and Silver-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Terminal Alkynes: Water-Triggered Chemo- and Regioselective Synthesis of Fused Tricyclic Xanthines
  作者：Deju Ye、Xu Zhang、Yu Zhou、Dengyou Zhang、Lei Zhang、Hengshuai Wang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900505

  日期：2009.11

  A simple, convenient and green synthetic approach to diverse fused tricyclic xanthines has been developed via gold(I) complex-catalyzed intramolecular hydroamination or silver(I)-catalyzed isomerization-hydroamination of terminal alkynes under microwave irradiation in water. The first synthesis of N9-annelated xanthines has also been reported.

  通过金（I）络合物催化的分子内氢胺化反应或银（I）催化的炔烃在水中的微波辐射异构化-氢化胺化反应，开发了一种简便，便捷且绿色的合成各种稠合三环黄嘌呤的方法。还已经报道了N9-退火的黄嘌呤的首次合成。
• Antidepressants
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05543415A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  The present invention relates to an antidepressant containing as an active ingredient a xanthine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the xanthine derivative being represented by Formula (I) : ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 represent independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl; R.sup.4 represents cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5 (in which R.sup.5 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; and n is an integer of 0 to 4), or ##STR2## (in which Y.sup.1 and Y.sup.2 represent independently hydrogen, halogen or lower alkyl; and Z represents substituted or unsubstituted aryl, ##STR3## (in which R.sup.6 represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, or amino; and m represents an integer of 1 to 3), or a substituted or unsubstituted heterocyclic group); and X.sup.1 and X.sup.2 represent independently O or S.

  本发明涉及一种含有黄嘌呤衍生物或其药用可接受盐作为活性成分的抗抑郁药，黄嘌呤衍生物由公式（I）表示：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢、低级烷基、低级烯基；R.sup.4代表环烷基，--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.5（其中R.sup.5代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环族；n是0到4的整数），或##STR2## （其中Y.sup.1和Y.sup.2独立地代表氢、卤素或低级烷基；Z代表取代或未取代的芳基，##STR3## （其中R.sup.6代表氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基或氨基；m是1到3的整数），或取代或未取代的杂环族）；X.sup.1和X.sup.2独立地代表O或S。
• A new selective preparation of ethyl 7-aminopteridine-6- carboxylate derivatives and related compound
  作者：Yoichi Yamada、Heinosuke Yasuda、Yuichi Yoshihara、Kazue Yoshizawa

  DOI：10.1002/jhet.5570360534

  日期：1999.9

  A series of ethyl 7-amino-2,4-dioxopteridine-6-carboxylates 4 and ethyl 7-amino-4-oxo-2-thioxopteridine-6-carboxylates 5, of interest biologically, has been prepared in one step from the reaction of such vicinal-diamines as 1,3-dialkyl-5,6-diaminouracils 2 or 1,3-dialkyl-5,6-diamino-2-thiouracils 3 with diethyl (E)-2,3-dicyanobutenedioate (1). Moreover, ethyl 3-amino[1,2,4]triazino[2,3-a]-1H-benzi

  在反应的一个步骤中，已制备出一系列生物学上有意义的一系列7-氨基-2,4-二氧蝶啶-6-羧酸乙酯4和7-氨基-4-氧代-2-硫代蝶啶-6-羧酸乙酯5诸如1，3-二烷基-5，6-二氨基尿嘧啶2或1，3-二烷基-5，6-二氨基-2-硫尿嘧啶3之类的邻位二胺与（E）-2，3-二氰基丁二酸二乙酯（1）。另外，通过1，2-二氨基-1H-苯并咪唑的反应，也得到了3-氨基[1,2,4]三嗪基[2,3- a ] -1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯（11）。（10）和1。通过nmr实验对所制备的4、5和11的结构进行了详细研究。
• Xanthine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05290782A1

  公开（公告）日：1994-03-01

  Novel xanthine compounds represented by the following formula: ##STR1## wherein each of X.sup.1 and X.sup.2 independently represents oxygen or sulfur; and Q represents; ##STR2## where ----- represents a single bond or a double bond; Y represents a single bond or alkylene, n represents 0 or 1, each of W.sup.1 and W.sup.2 independently represents hydrogen, lower alkyl or amino, Z represents --CH.sub.2 -, --O--, --S-- or --NH--; represents ##STR3## each of R.sup.1 and R.sup.2 independently represents hydrogen, lower alkyl, allyl or propargyl; and R.sup.3 represents hydrogen or lower alkyl, and when Q represents the groups other than ##STR4## each of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently represents hydrogen or lower alkyl; provided that when Q is ##STR5## then R.sup.1 R.sup.2 and R.sup.3 are not simultaneously methyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof have a diuretic effect, a renal-protecting effect and a bronchodilatory effect.

  以下是由以下公式表示的新型黄嘌呤化合物：##STR1## 其中X.sup.1和X.sup.2各自独立地表示氧或硫; Q代表; ##STR2## 其中-----表示单键或双键; Y表示单键或烷基，n表示0或1，W.sup.1和W.sup.2各自独立地表示氢，低烷基或氨基，Z表示--CH.sub.2-，--O--，--S--或--NH--;表示##STR3## R.sup.1和R.sup.2各自独立地表示氢，低烷基，烯丙基或丙炔基; R.sup.3表示氢或低烷基，当Q表示除##STR4##以外的基团时，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立地表示氢或低烷基; 前提是当Q为##STR5##时，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3不能同时为甲基; 以及其药学上可接受的盐具有利尿作用，肾保护作用和支气管扩张作用。