1,3-二噁戊环-4-甲醇,2,2-二甲基-5-(2Z)-2-戊烯基-,(4R,5S)- | 105499-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二噁戊环-4-甲醇,2,2-二甲基-5-(2Z)-2-戊烯基-,(4R,5S)-
• 英文名称: ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((Z)-pent-2-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-((Z)-pent-2-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol；[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-pent-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 105499-53-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: LHEZVKCUPGQLCQ-NRAIBSHISA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁戊环-4-甲醇,2,2-二甲基-5-(2Z)-2-戊烯基-,(4R,5S)- 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -70.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-isopropylidenedioctanal
  参考文献：
  名称：

  手性环氧醇的合成：（+）-异戊二烯的合成

  摘要：

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92629-7
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-pent-2-ynyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,3-二噁戊环-4-甲醇,2,2-二甲基-5-(2Z)-2-戊烯基-,(4R,5S)-
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (9s, 12r, 13s)-trihydroxyoctadeca(10e, 15z)dienoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88880-2

文献信息

• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• Total synthesis of the potent anti-inflammatory lipid mediator Protectin D1
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.007

  日期：2014.10

  The total synthesis of the potent anti-inflammatory lipid mediator Protectin D1 derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C10 and C17 were obtained via a chiral pool strategy from (4R)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane and 3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-d-ribose, respectively. Wittig reactions, Takai olefination, Pd0/CuI Sonogashira coupling, and Zn(Cu/Ag)

  源自二十二碳六烯酸的强效抗炎脂质介体Protectin D1的全合成已经实现。通过手性池策略，从（4 R）-4-（2-羟乙基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环和3,4- O-异亚丙基-获得手性羟基在C10和C17处。2-脱氧d，分别-核糖。Wittig反应，Takai烯烃化，Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Protectin D1的全部合成。
• Total synthesis of the endogenous inflammation resolving lipid resolvin D2 using a common lynchpin
  作者：John Li、May May Leong、Alastair Stewart、Mark A Rizzacasa

  DOI：10.3762/bjoc.9.310

  日期：——

  The total synthesis of the endogenous inflammation resolving eicosanoid resolvin D2 (1) is described. The key steps involved a Wittig reaction between aldehyde 5 and the ylide derived from phosphonium salt 6 to give enyne 17 and condensation of the same ylide with aldehyde 7 to afford enyne 11. Desilylation of 11 followed by hydrozirconation and iodination gave the vinyl iodide 4 and Sonogashira coupling between this compound and enyne 3 provided alkyne 18. Acetonide deprotection, partial reduction and ester hydrolysis then gave resolvin D2 (1).

  描述了内源性炎症解决类脂质素resolvin D2（1）的全合成。关键步骤涉及醛5与磷盐6衍生的莱格碱之间的Wittig反应，得到烯烃17，并且相同的莱格碱与醛7的缩合作用产生烯烃11。对11的去硅基化，随后进行氢化锆化和碘化，得到乙烯碘化物4，然后将该化合物与烯烃3进行Sonogashira偶联反应，得到炔烃18。乙酰缩醛去保护，部分还原和酯水解随后得到resolvin D2（1）。
• Total synthesis of Resolvin D1, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.059

  日期：2012.12

  The total synthesis of Resolvin D1, a potent endogenous anti-inflammatory lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C7, C8 and C17 were obtained via a chiral pool strategy from 2-deoxy-d-ribose. Wittig reactions followed by a modified Pd0/CuI Sonogashira coupling and Zn(Cu/Ag) cis-reduction completed the total synthesis of Resolvin D1.

  已经实现了Resolvin D1的全合成，Resolvin D1是一种有效的内源性二十二碳六烯酸衍生的抗炎脂质介体。通过手性池策略从2-脱氧-d-核糖获得C7，C8和C17处的手性羟基。Wittig反应，然后进行修饰的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）顺式还原，完成了Resolvin D1的总合成。
• First total synthesis of the anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator 16(R),17(S)-diHDHA
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.029

  日期：2018.3

  first total synthesis of the anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator 16(R),17(S)-diHDHA, derived from docosahexaenoic acid (DHA), and its 16-epimer have been achieved. Two synthetic approaches are described for the synthesis of 16(R),17(S)-diHDHA. The first strategy started from DHA and used an enzymatic reaction, a vanadium catalyzed allylic epoxidation and a base-promoted epoxide isomerization

  衍生自二十二碳六烯酸（DHA）及其16-受体的抗炎和促分解脂质介体16（R），17（S）-diHDHA的首次全合成。描述了用于合成16（R），17（S）-diHDHA的两种合成方法。第一个策略从DHA开始，并使用酶促反应，钒催化的烯丙基环氧化和碱促进的环氧化物异构化。第二种方法利用从开始手性池策略2-脱氧d核糖建立手性中心; Wittig反应，温和的丙酮化物裂解和酯水解是合成的关键步骤。