1,3-二噁戊环-4-甲醇,2,2,4,5-四甲基-,顺- | 140835-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,3-二噁戊环-4-甲醇,2,2,4,5-四甲基-,顺-
• 英文名称: (+/-)-11-hydroxy-3-(1',1'-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol
• 英文别名: HU-243；(6aR,9R,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 140835-14-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: MVEVPDCVOXJVBD-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁戊环-4-甲醇,2,2,4,5-四甲基-,顺- 生成 (+)-11-hydroxy-3-(1',1'-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  11-羟基-3-（1'，1'-二甲基庚基）六氢大麻酚的合成和药理特性：一种高亲和力的大麻素激动剂。

  摘要：

  11-羟基-3-（1'，1'-二甲基庚基）六氢大麻酚（1）由已知的大麻素类似物（+/-）-萘比隆合成。在半制备的CHIRALCEL OD柱（Daicel，Inc.）上通过HPLC拆分外消旋体1，并在小鼠模型中评估了单个对映体的药理活性。发现在所有四项指标中，（-）-对映异构体的效力都比（+）-对映异构体的效力高，这些比率在僵化症（RI），机能减退（SA），体温过低（RT）和抗伤害感受的产生中具有强大的功效。 （TF）分别为93、143、186和322。还在小鼠模型中评估了外消旋的11α-OH非对映异构体（2）（一种反应副产物）。在上述四种方法中，外消旋物1和2的药理活性只有很小的差异。

  DOI：

  10.1021/jm00042a015
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1,3-二噁戊环-4-甲醇,2,2,4,5-四甲基-,顺-
  参考文献：
  名称：

  11-羟基-3-（1'，1'-二甲基庚基）六氢大麻酚的合成和药理特性：一种高亲和力的大麻素激动剂。

  摘要：

  11-羟基-3-（1'，1'-二甲基庚基）六氢大麻酚（1）由已知的大麻素类似物（+/-）-萘比隆合成。在半制备的CHIRALCEL OD柱（Daicel，Inc.）上通过HPLC拆分外消旋体1，并在小鼠模型中评估了单个对映体的药理活性。发现在所有四项指标中，（-）-对映异构体的效力都比（+）-对映异构体的效力高，这些比率在僵化症（RI），机能减退（SA），体温过低（RT）和抗伤害感受的产生中具有强大的功效。 （TF）分别为93、143、186和322。还在小鼠模型中评估了外消旋的11α-OH非对映异构体（2）（一种反应副产物）。在上述四种方法中，外消旋物1和2的药理活性只有很小的差异。

  DOI：

  10.1021/jm00042a015

文献信息

• A novel probe for the cannabinoid receptor
  作者：William A. Devane、Aviva Breuer、Tzviel Sheskin、Torbjoern U. C. Jaerbe、Moris S. Eisen、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/jm00089a018

  日期：1992.5

  of 3 leads to a mixture of the epimers of 5'-(1,1-dimethylheptyl)-7-hydroxyhexahydrocannabinol or to either the equatorial (7) or to the axial epimer (8), depending on the catalysts and conditions used. Compound 7 discriminates for delta 1-THC (2) in pigeons (ED50 = 0.002 mg/kg, after 4.5 h), at the potency level of 3, and binds to the cannabinoid receptor with a KD of 45 pM, considerably lower than

  7-羟基-δ6-四氢大麻酚（3）的1,1-二甲基庚基（DMH）同源物是迄今为止报道的最有效的大麻素物质。3的氢化取决于所用的催化剂和条件，导致5'-（1,1-二甲基庚基）-7-羟基六氢大麻酚的差向异构体的混合物，或者是赤道（7）或轴向差向异构体（8）的混合物。化合物7以3的效力水平区分鸽子（ED50 = 0.002 mg / kg，4.5 h后）的1-THC（2），并以45 pM的KD结合大麻素受体，大大低于对于化合物3测得的Ki为180pM，对于广泛使用的配体CP-55940（1）测得的Ki为2.0nM。ti 7用作大麻素受体的新型探针。
• Topical antiviral formulations and methods of using the same
  申请人：McElvany Christopher A.

  公开号：US10456435B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Antiviral pharmaceutical compositions comprising one or more cannabinoid compounds in the form of lip-balms, creams and ointments. A specific embodiment provides a topical composition formulated as a lip-balm.

  包含一种或多种大麻素化合物的唇膏、膏霜和软膏形式的抗病毒药物组合物。一个具体的实施方案提供了一种配制成唇膏的局部组合物。
• Compositions of a cyclooxygenase-2 selective inhibitor and a cannabinoid agent for the treatment of central nervous system damage
  申请人：Stephenson T. Diane

  公开号：US20060160776A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention provides compositions and methods for the treatment of central nervous system damage in a subject. More particularly, the invention provides a combination therapy for the treatment of a central nervous system ischemic condition or a central nervous system traumatic injury comprising the administration to a subject of a cannabinoid agent in combination with a cyclooxygenase-2 selective inhibitor.

  本发明提供了用于治疗受试者中枢神经系统损伤的组合物和方法。更具体地说，本发明提供了一种用于治疗中枢神经系统缺血性疾病或中枢神经系统创伤性损伤的组合疗法，包括向受试者施用大麻素制剂与环氧合酶-2 选择性抑制剂。
• Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
  申请人：Tamarkin Dov

  公开号：US20070292461A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The invention relates to stable pharmaceutical or cosmetic foam compositions containing certain active agents, having unique therapeutic properties and methods of treatment using such compositions. The foamable composition includes at least one solvent comprising polyethylene glycol (PEG) or PEG derivative and mixtures thereof, or comprising propylene glycol, wherein the solvent is present at a concentration of about 70% to about 96.5% by weight of the total composition, at least a non-ionic surface-active agent at a concentration of about 0.1% to less than about 10% by weight of the total composition.
• SILICONE IN GLYCOL PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS WITH ACCOMMODATING AGENT
  申请人：TAMARKIN Dov

  公开号：US20080292560A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A carrier, composition or foam formulation comprising; a silicone; about 25% to about 98% of a solvent selected from the group consisting of (1) a propylene glycol or derivative and (2) a polyethylene glycol (PEG) or derivative or mixtures thereof; 0% to about 48% of at least one secondary solvent; and an Accommodating Agent or Complex; and methods of treatment. A hygroscopic silicone in glycol containing composition includes at least one hygroscopic substance at a concentration sufficient to provide an Aw value of at least 0.9 and a therapeutic agent.