1,3-二氢-3,3-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-2H-吲哚-2-酮 | 20206-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-3,3-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3,3-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3,3-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxoindolin；3,3-Bis-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-indolin-2-on；3,3-bis-(4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3,3-Bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3,3-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 20206-19-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: ZPHKSRYNIAWSIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-3,3-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-2H-吲哚-2-酮 在 咪唑 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 TEA 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3-Bis-(4-hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-1-(3-methoxy-phenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-Bisaryloxindoles as mineralocorticoid receptor antagonists

  摘要：

  Syntheses and SAR studies of 3,3-bisaryloxindole analogues provided potent mineral ocorticoid receptor (MR) antagonists that were selective over other steroid nuclear hormone receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.086
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 靛红 在 三乙基硅烷 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1,3-二氢-3,3-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Lambert Salt 引发的 Friedel-Crafts 反应对靛红的发展以获取不同的羟吲哚衍生物

  摘要：

  本文描述了一种温和的无金属且有效的合成生物学上重要的 3-芳基羟吲哚衍生物的途径。使用兰伯特盐引发的靛红加氢芳基化，可以从单一起始底物以良好至优异的收率合成多种单芳基化产物、对称/不对称双芳基化产物和脱氧加氢芳基化产物。初步机理研究表明，反应通过单芳基化产物进行，然后在温和条件下由另一种富电子芳烃亲核试剂进行亲核攻击。进一步说明了新合成的对称/不对称 3,3-二取代羟吲哚、3-取代 3-羟基羟吲哚、3,3-二(吲哚基)吲哚啉-2-酮和 α-芳基羟吲哚作为有价值的结构单元的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02058

文献信息

• Dihydroindol-2-one derivatives as steroid hormone nuclear receptor modulators
  申请人：Grese Alan Timothy

  公开号：US20050054712A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  he present invention relates to methods of treating pathological disorders susceptible to steroid hormone nuclear receptor modulation, particularly congestive heart failure, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of the formula: I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, the present invention provides novel pharmaceutical compounds of Formula I, including the pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions which comprise as an active ingredient a compound of Formula I.

  本发明涉及治疗易受类固醇激素核受体调节影响的病理障碍的方法，特别是充血性心力衰竭，包括向需要治疗的患者施用公式I的化合物或其药学上可接受的盐的有效量。此外，本发明提供了公式I的新型药物化合物，包括其药学上可接受的盐，以及包含公式I化合物作为活性成分的药物组合物。
• DIHYDROINDOL-2-ONE DERIVATIVES AS STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1487792A1

  公开（公告）日：2004-12-22
• US7250442B2
  申请人：——

  公开号：US7250442B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• [EN] DIHYDROINDOL-2-ONE DERIVATIVES AS STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROINDOL-2-ONE MODULANT LE RECEPTEUR NUCLEAIRE DE L'HORMONE STEROIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003078394A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  he present invention relates to methods of treating pathological disorders susceptible to steroid hormone nuclear receptor modulation, particularly congestive heart failure, comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of the formula: I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, the present invention provides novel pharmaceutical compounds of Formula I, including the pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as pharmaceutical compositions which comprise as an active ingredient a compound of Formula I.
• Lambert Salt-Initiated Development of Friedel–Crafts Reaction on Isatin to Access Distinct Derivatives of Oxindoles
  作者：Jabir Khan、Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Rina Mahato、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02058

  日期：2021.12.17

  yields. A preliminary mechanistic study revealed that the reaction proceeds via a monoarylated product followed by a nucleophilic attack by another electron-rich arene nucleophile under mild conditions. The potential of newly synthesized symmetric/unsymmetric 3,3-disubstituted oxindole, 3-substituted 3-hydroxy oxindoles, 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones, and α-aryl oxindoles as valuable building blocks is

  本文描述了一种温和的无金属且有效的合成生物学上重要的 3-芳基羟吲哚衍生物的途径。使用兰伯特盐引发的靛红加氢芳基化，可以从单一起始底物以良好至优异的收率合成多种单芳基化产物、对称/不对称双芳基化产物和脱氧加氢芳基化产物。初步机理研究表明，反应通过单芳基化产物进行，然后在温和条件下由另一种富电子芳烃亲核试剂进行亲核攻击。进一步说明了新合成的对称/不对称 3,3-二取代羟吲哚、3-取代 3-羟基羟吲哚、3,3-二(吲哚基)吲哚啉-2-酮和 α-芳基羟吲哚作为有价值的结构单元的潜力。