cimicifugoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cimicifugoside
• 英文别名: [(1S,1'S,2S,3'R,4R,4'R,5R,5'R,6'R,10'S,12'S,16'R,18'S,21'R)-2-hydroxy-1,4',6',12',17',17'-hexamethyl-18'-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyspiro[3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane-4,8'-9-oxahexacyclo[11.9.0.01,21.04,12.05,10.016,21]docos-13-ene]-3'-yl] acetate
• 化学式: C₃₇H₅₄O₁₁
• 分子量: 674.829
• InChiKey: XUJMHSCMPCZWOV-DMMGXQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cimicifugoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 黄肉楠碱
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Cimicifuga Species. XX. Absolute Stereostructures of Cimicifugoside and Actein from Cimicifu simplex WORMSK.

  摘要：

  通过对由 1 制备的 26(S)-O-甲基升麻素 A (1cS)的 X 射线晶体分析、26-O-甲基-3-酮基升麻素 (1dS, 1dR)的负 CD 曲线、1、2 及其衍生物的 1H 和 13C-NMR 光谱的比较分析，以及通过氢化由 1 制备 2，确定了来自单叶升麻的升麻苷 (1) 和升麻素 (2)的绝对立体结构：20(R)、23(R)、24(R)、25(S)、26(R, S)-16β : 23; 23 : 26; 24 : 25-三环氧-12β-乙酰氧基-3β, 26-二羟基-9, 19-环羊毛甾-7-烯 3-O-β-D-吡喃木糖苷为 1，20(R)、23(R)、24(R)、25(S)、26(R, S)-16β ：23；23：26；24：25-三环氧-12β-乙酰氧基-3β，26-二羟基-9，19-环羊毛甾烷 3-O-β-D-吡喃木糖苷为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.467

文献信息

• Studies on the Constituents of Cimicifuga Species. XX. Absolute Stereostructures of Cimicifugoside and Actein from Cimicifu simplex WORMSK.
  作者：Akiko KUSANO、Masayuki TAKAHIRA、Makio SHIBANO、Yasuko IN、Toshimasa ISHIDA、Toshio MIYASE、Genjiro KUSANO

  DOI：10.1248/cpb.46.467

  日期：——

  The absolute stereostructues of cimicifugoside (1) and actein (2) from Cimicifuga simplex were established by X-ray crystal analysis of 26(S)-O-methylcimicifugenin A (1cS) prepared from 1, negative CD curves of 26-O-methyl-3-keto-cimicifugenins (1dS, 1dR), comparative analysis of 1H- and 13C-NMR spectra of 1, 2 and their derivatives, and preparation of 2 from 1 by hydrogenation : 20(R), 23(R), 24(R), 25(S), 26(R, S)-16β : 23; 23 : 26; 24 : 25-triepoxy-12β-acetoxy-3β, 26-dihydroxy-9, 19-cyclolanost-7-ene 3-O-β-D-xylopyranoside for 1 and 20(R), 23(R), 24(R), 25(S), 26(R, S)-16β : 23; 23 : 26; 24 : 25-triepoxy-12β-acetoxy-3β, 26-dihydroxy-9, 19-cyclolanostane 3-O-β-D-xylopyranoside for 2.

  通过对由 1 制备的 26(S)-O-甲基升麻素 A (1cS)的 X 射线晶体分析、26-O-甲基-3-酮基升麻素 (1dS, 1dR)的负 CD 曲线、1、2 及其衍生物的 1H 和 13C-NMR 光谱的比较分析，以及通过氢化由 1 制备 2，确定了来自单叶升麻的升麻苷 (1) 和升麻素 (2)的绝对立体结构：20(R)、23(R)、24(R)、25(S)、26(R, S)-16β : 23; 23 : 26; 24 : 25-三环氧-12β-乙酰氧基-3β, 26-二羟基-9, 19-环羊毛甾-7-烯 3-O-β-D-吡喃木糖苷为 1，20(R)、23(R)、24(R)、25(S)、26(R, S)-16β ：23；23：26；24：25-三环氧-12β-乙酰氧基-3β，26-二羟基-9，19-环羊毛甾烷 3-O-β-D-吡喃木糖苷为 2。