1,3-二溴甘菊蓝 | 14658-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,3-二溴甘菊蓝
• 英文名称: 1,3-dibromoazulene
• CAS: 14658-95-8
• 化学式: C₁₀H₆Br₂
• 分子量: 285.966
• InChiKey: OEXLRDNVSRMWHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.0 to 92.0 °C
• 沸点：
  334.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  749nm(Benzene)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  避免光照

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴甘菊蓝 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 1,3,5-tribromoazulene
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution of Some 1,3-Disubstituted Azulenes^1,2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01045a022
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1,3-二溴甘菊蓝
  参考文献：
  名称：

  通过Negishi交叉偶联轻松合成官能化的Azulenes

  摘要：

  摘要 描述了一种温和而有效的合成功能化天青石的方法。Negishi将溴azulenes与官能化的芳族，杂环，苄基和烷基有机锌试剂交叉偶联，可得到高产率的取代天青烯。包括乙氧基羰基，氰基，甲氧基，氟，氯和溴在内的官能团具有良好的耐受性。另外，首次描述了通过交叉偶联反应将两个不同的取代基引入a的位置1和3的一锅法。 描述了一种温和而有效的合成功能化天青石的方法。Negishi将溴azulenes与官能化的芳族，杂环，苄基和烷基有机锌试剂交叉偶联，可得到高产率的取代天青烯。包括乙氧基羰基，氰基，甲氧基，氟，氯和溴在内的官能团具有良好的耐受性。另外，首次描述了通过交叉偶联反应将两个不同的取代基引入a的位置1和3的一锅法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379486

文献信息

• Coupling Reaction of Azulenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes with Haloazulenes
  作者：Kei Kurotobi、Hiroshi Tabata、Masato Miyauchi、Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1055/s-2002-31947

  日期：——

  In order to study the physicochemical properties of azulene oligomers, the synthesis and a coupling reaction of 2-(2-amino-1,3-bisethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1) and 2-(2-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2) were examined.

  为了研究甘菊环寡聚物的物理化学性质，对2-(2-氨基-1,3-双乙氧羰基-6-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（1）与2-(2-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（2）的合成及其耦合反应进行了探讨。
• Antiretroviral (HIV-1) activity of azulene derivatives
  作者：Julia Peet、Anastasia Selyutina、Aleksei Bredihhin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.038

  日期：2016.4

  The antiretroviral activity of azulene derivatives was detected for the first time. A series of eighteen diversely substituted azulenes was synthesized and tested in vitro using HIV-1 based virus-like particles (VLPs) and infectious HIV-1 virus in U2OS and TZM-bl cell lines. Among the compounds tested, the 2-hydroxyazulenes demonstrated the most significant activity by inhibiting HIV-1 replication

  首次检测到z烯衍生物的抗逆转录病毒活性。使用基于HIV-1的病毒样颗粒（VLP）和感染性HIV-1病毒在U2OS和TZM-bl细胞系中合成了一系列十八种不同取代的天青石，并在体外进行了测试。在所测试的化合物中，2-羟基az烯酮通过抑制HIV-1复制而表现出最显着的活性，对VLP和传染性病毒的IC 50分别为2-10和8-20μM。这些结果表明，z唑衍生物可能是开发抗逆转录病毒药物的潜在有用候选物。
• N-type conjugated materials based on 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazoles and their use in organic photovoltaics
  申请人：Sellinger Alan

  公开号：US20090032106A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  There is provided novel n-type conjugated compounds based on 2-vinyl-4,5-dicyanoimidazole moieties conjugated via the vinyl group to an aromatic moiety. Also provided are thin films and photovoltaics comprising the novel compounds, as well as methods of synthesizing the compounds.

  提供了基于2-乙烯基-4,5-二氰基咪唑基团的新型n-型共轭化合物，通过乙烯基与芳香基团共轭连接。还提供了包含这些新型化合物的薄膜和光伏器件，以及合成这些化合物的方法。
• Investigation of sp²-sp Coupling for Electron-Enriched Aryl Dihalides under Oxygen-Free Sonogashira Coupling Reaction Conditions Using a Two-Chamber Reaction System
  作者：Xue-Yi Chen、Charles Barnes、Jerry R. Dias、T. C. Sandreczki

  DOI：10.1002/chem.200801541

  日期：2009.2.16

  formed during Sonogashira reactions; after complete reaction the solution retains a characteristic light color (see picture). Very sluggish Sonogashira reactions of electron‐enriched aryl diiodides have been carried out in high yield in an oxygen‐free, two‐chamber reaction system. The formation of triethylamine hydroiodide crystals was monitored to determine the completion of reaction.

  在Sonogashira反应过程中形成了三乙胺氢碘酸盐晶体。反应完成后，溶液保持特征性的浅色（见图）。富电子的芳基二碘化物的非常缓慢的Sonogashira反应在无氧，两腔反​​应系统中以高收率进行。监测三乙胺氢碘化物晶体的形成，以确定反应的完成。
• General Suzuki Coupling of Heteroaryl Bromides by Using Tri-<i>tert</i>-butylphosphine as a Supporting Ligand
  作者：Yinjun Zou、Guizhou Yue、Jianwei Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201402915

  日期：2014.9

  A general procedure for the fast Suzuki coupling of major families of heteroaryl bromides was realized by using Pd(OAc)2/PtBu3 as the catalyst. Many couplings were finished within minutes at room temperature in n-butanol. Different from previous studies, three typical heteroaryl bromides were systematically examined in couplings of various heteroaryl and aryl boronic acids.

  通过使用 Pd(OAc)2/PtBu3 作为催化剂，实现了主要家族杂芳基溴化物的快速 Suzuki 偶联的一般程序。许多偶联在室温下在正丁醇中几分钟内完成。与之前的研究不同，在各种杂芳基和芳基硼酸的偶联中系统地研究了三种典型的杂芳基溴化物。