1,3-二甲基-1,3-环己二烯 | 4573-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,3-二甲基-1,3-环己二烯
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-1,3-cyclohexadien；1,3-Dimethyl-cyclohexadien-(1,3)；1,3-Dimethyldihydrobenzene；1,3-dimethylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 4573-05-1
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: NRIKWVIMMDMYAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.85°C
• 密度：
  0.8373

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-1,3-环己二烯 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,3,3-三甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Lewina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1551,1554, 1555; engl. Ausg. S. 1537, 1539,1540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 1,3-二甲基-1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  STRUCTURE AND PROPERTIES OF CYCLIC COMPOUNDS. IV.¹ THE DEHYDRATION OF CYCLIC ALLYLIC CARBINOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01364a011

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Hapalindole Q
  作者：Aaron C. Kinsman、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol0165138

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] The total synthesis of the antibacterial and antimycotic alkaloid hapalindole Q has been achieved in eight steps and 12.4% overall yield. The key step involves a regio- and diastereoselective Diels-Alder reaction to afford a bicyclo[2.2.2]oct-2-ene. This cycloadduct was subsequently dihydroxylated, cleaved, and converted to the natural product.

  [反应：见正文]抗菌和抗真菌生物碱哈达吲哚Q的总合成历经8个步骤，总产率为12.4％。关键步骤涉及区域和非对映选择性的Diels-Alder反应，得​​到双环[2.2.2]辛-2-烯。随后将该环加合物二羟基化，裂解并转化为天然产物。
• Ozonolysis of Bicyclic 1,2-Dioxines: Initial Scope and Mechanistic Insights
  作者：Nicole M. Cain、Edward R. T. Tiekink、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1021/jo3001518

  日期：2012.4.20

  The ozonolysis of bicyclic 1,2-dioxines was investigated using a variety of 1,4-disubstituted 1,2-dioxines along with a 1,3-dialkyl and steroidal example, with yields ranging from moderate to excellent. Two different pathways were observed upon reaction of the 1,4-disubstituted 1,2-dioxines with ozone; one pathway saw the “expected” results, that is, cleavage of the olefinic moiety with generation

  使用各种1,4-二取代的1,2-二恶英以及1,3-二烷基和甾族化合物实例研究了双环1,2-二恶英的臭氧分解，收率范围从中等到极好。1,4-二取代的1,2-二恶英与臭氧反应时，观察到两种不同的途径。一个途径看到了“预期的”结果，即烯烃部分的裂解产生了1,4-二羰基1,2-二恶英，而另一种途径则揭示了一种以前未曾观察到的重排，涉及过氧化物键的裂解以及H2O3的损失。 CO或CO 2。还进行了几次不对称的臭氧分解，以进一步研究这种重排的起源，并讨论了断裂途径的初步机理。
• Synthesis with organoboranes. 21. Synthesis of α- and gd-bamascone
  作者：Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85153-9

  日期：1986.1

  Selective syntheses of α- and gd-damascone, using allylic organoboranes as the key intermediates, are described.

  描述了使用烯丙基有机硼烷作为关键中间体的选择性合成α-和gd-大马士革的方法。
• Poly(1,6-heptadiyne), a free-standing polymer film dopable to high electrical conductivity
  作者：Harry W. Gibson、F. C. Bailey、Arthur J. Epstein、Heiko Rommelmann、Samuel Kaplan、John Harbour、Xiao Quing Yang、David B. Tanner、John M. Pochan

  DOI：10.1021/ja00351a048

  日期：1983.6

  the surfaces of concentrated solutions of homogeneous Ziegler-Natta catalysts leads to insoluble, free-standing films with metallic luster. “Doping” of these films by treatment with acceptors results in conductivities up to 1 S/cm. The polymer has been characterized in terms of its molecular structure, its solid-state structure and physical properties, the nature of the doping process, and its thermal

  1,6-庚二炔在均相齐格勒-纳塔催化剂的浓缩溶液表面上的聚合导致不溶性、具有金属光泽的独立薄膜。通过用受体处理这些薄膜的“掺杂”导致高达 1 S/cm 的电导率。该聚合物的特征在于其分子结构、固态结构和物理性质、掺杂过程的性质以及其热和氧化稳定性。聚（1,6-庚二炔）在其分子和固态结构中提供了与聚乙炔的许多对比，从而产生了关于导电聚合物要求的一些信息。至少在过去的 25 年中，导电聚合物一直是零星关注的主题。聚乙炔 4 独立薄膜的制备方法的发现引发了人们对这种以前以粉末形式研究过的共轭多烯的兴趣的重生。薄膜更适合研究物理特性和许多潜在的应用。随后发现许多掺杂剂可以有效地将导电性提高到金属范围。6 在本研究开始时，聚合过程中没有其他取代的多烯形成原位膜。我们最初的目标是确定其他共轭多烯是否可以首先原位聚合成独立的薄膜，然后掺杂到高导电性。如果能达到这个目标，柔性、延展性、热转变、氧化稳定性等
• Synthesis and Cross-Coupling Reactions of Substituted 5-Triflyloxyindoles
  作者：Dylan B. England、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo050706h

  日期：2005.8.1

  when subjected to a short series of simple transformations, produce synthetically useful quantities of 5-triflyloxyindoles in excellent overall yields. Such compounds are excellent participants in cross-coupling chemistry.

  N-芳基磺酰基醌单亚胺在[4 + 2]意义上进行平滑的环加成反应，得到预期的环加合物。粗环加合物经过短时间的一系列简单转化，即可以优异的总收率生产出合成有用量的5-三氟乙氧基吲哚。此类化合物是交叉偶联化学的出色参与者。