1,3-二甲基假尿苷 | 64272-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 1,3-二甲基假尿苷
• 英文名称: 1,3-dimethylpseudouridine
• 英文别名: N1,N3-dimethylpseudouridine；1,3-Dimethylpseudouridin；5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 64272-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: UWLSSKRAONJGQX-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

1,3-二甲基假尿苷主要用于科研领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基假尿苷 在 吡啶 、 甲基三苯氧基碘磷 、 水 、 silver fluoride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 177.5h， 生成 5-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-4-methoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. 142. Synthesis of 5-(5-deoxy-.beta.-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)-1,3-dimethyluracil. A potentially versatile intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a026
• 作为产物：
  描述：

  假尿苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-二甲基假尿苷
  参考文献：
  名称：

  Alternative nucleic acid molecules and uses thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2918275B1

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Nucleosides.<b>130</b>. Synthesis of 2′-Deoxy-2′-substituted- and 5′-Deoxy-5′-substituted-ψ-uridine Derivatives. Crystalline and Molecular Structure of 2′-Chloro-2′-deoxy-1,3-dimethyl-ψ-uridine. Studies Directed Toward the Synthesis of 2′-Deoxy-2′-substituted-<i>arabino</i>-Nucleosides.<b>1</b>
  作者：Krzysztof W. Pankiewicz、Kyoichi A. Watanabe、Hiroaki Takayanagi、Tsueno Itoh、Haruo Ogura

  DOI：10.1002/jhet.5570220646

  日期：1985.11

  5′-deoxy-5′-substituted-ψ-uridine derivatives 4 from 3′,5′-O-(1, 1, 3, 3-tetraisopropyldisiloxanyl)-1,3-dimethyl-ψ-uridine 1 via a silyl rearrangement reaction. Nucleophilic displacement of the mesyloxy function of 2′-O-mesyl-1,3-dimethyl-ψ-uridine 7 afforded products with the 2′-substituent in the “down” ribo configuration 8. X-Ray crystallographic analysis of the 2′-chloro derivative 8a firmly established the

  开发了一种从3'，5'- O-（1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷基）-1,3-二甲基-ψ-制备5'-脱氧-5'-取代-ψ-尿苷衍生物4的方法尿苷1通过甲硅烷基重排反应。2' - O-甲磺酰基-1,3-二甲基-ψ-尿苷7的甲磺酰氧基功能的亲核取代提供了带有2'-取代基的“向下”核糖构型的产品8。2'-氯衍生物8a的X射线晶体学分析牢固地建立了8的分子结构，并为相邻基团参与7的4-羰基官能团提供了证据。 在亲核反应中。
• ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150167017A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure provides alternative nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了替代核苷、核苷酸和核酸以及它们的使用方法。
• MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150307542A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了修改的核苷酸，核苷酸和核酸，以及使用它们的方法。
• Selective Methylation of Nucleosides via an <i>In Situ</i> Generated Methyl Oxonium
  作者：Xiao-Yang Jin、Yin-Ming He、Tian-He Hui、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02578

  日期：2024.3.1

  on the protection or deprotection of other functionalities. The key to this extremely mild methylation without protection relied on the in situ generated methyl oxonium from the Wittig reagent and methanol. A putative mechanism for the selective methylation was also proposed.

  已经开发出一种非常温和且有效的方法用于制备N-甲基化尿苷、假尿苷、鸟苷和肌苷衍生物。该过程与核糖内的游离羟基相容，并且不需要对其他功能性的保护或脱保护采取预防措施。这种无保护的极其温和的甲基化的关键依赖于维蒂希试剂和甲醇原位生成的甲基氧鎓。还提出了选择性甲基化的假定机制。