1,3-二甲基吡咯 | 10524-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,3-二甲基吡咯
• 中文别名: 1H-吡咯,1,3-二甲基-
• 英文名称: 1,3-Dimethylpyrrol
• 英文别名: 1,3-dimethylpyrrole；1,3-Dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 10524-65-9
• 化学式: C₆H₉N
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: CTWQGTOWGFCWNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C
• 密度：
  0.894 g/cm3
• LogP：
  1.670 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基吡咯 、 三氯乙醛 在 三氯乙酸 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以37%的产率得到1,4-dimethyl-α-trichloromethylpyrrole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyrrole-2-acetic acids

  摘要：

  N-H和N-低烷基吡咯-2-乙酸通过在碱性条件下，使用亚硫酸氢钠（亚硫酸氢亚钠）还原1-H和1-低烷基-.alpha.-三氯甲基吡咯-2-甲醇，同时加入碱性物质MOH（其中M为碱金属、碱土金属或四烷基铵）来制备。

  公开号：

  US04284562A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以15%的产率得到1,3-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吡咯的新合成

  摘要：

  3-芳基吡咯是通过用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 还原 3- 和 4-吡咯啉-2-酮来合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42047

文献信息

• Indium-Catalyzed Regioselective β-Alkylation of Pyrroles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes and Its Application to Construction of a Quaternary Carbon Center with a β-Pyrrolyl Group
  作者：Shota Nomiyama、Takahiro Ogura、Hiroaki Ishida、Kazuki Aoki、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00446

  日期：2017.5.19

  studies showed the following three aspects: (1) dipyrrolylalkanes produced in situ from the pyrrole and carbonyl compound are key intermediates, (2) the selective β-alkylation is attributed to the selective elimination of an α-pyrrolyl group from the dipyrrolylalkane intermediates, and (3) the indium Lewis acid catalyst is indispensable for the progress of both stages.

  发现在铟催化下用羰基化合物和亲核试剂处理N-取代的吡咯是制备β-烷基吡咯而不被α-烷基吡咯污染的有前途的方法。利用这种方法，可以将各种伯，仲和叔以及环状和官能化类型的烷基引入吡咯环上。作为催化一步法可实现的简单性是该反应的重要特征之一。β-烷基吡咯产物的氮原子上的取代基可以通过文献方法容易地除去。因此，铟催化的β-烷基化加上N-脱保护对于所有六个变体（被N-取代和具有伯，仲和叔烷基的N-未取代的β-烷基吡咯。我们的方法适用于合成β-吡咯基连接的不对称四芳基甲烷，尽管分两步进行，但到目前为止尚未解决。机理研究表明以下三个方面：（1）由吡咯和羰基化合物原位生产的二吡咯烷基烷烃是关键中间体，（2）选择性β-烷基化归因于从二吡咯烷基烷烃中间体中选择性消除α-吡咯基， （3）铟路易斯酸催化剂对于两个阶段都是必不可少的。
• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE 1 RÉGULANT LE SIGNAL D'APOPTOSE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011097079A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to apoptosis signal-regulating kinase 1 ("ASK1") inhibiting compounds of the formula (I) wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及式(I)的凋亡信号调节激酶1（"ASK1"）抑制化合物，其中变量如本文所定义。该发明还涉及包括这种化合物的药物组合物、工具包和制造品；用于制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• Heavy atom substituted near-infrared BODIPY nanoparticles for photodynamic therapy
  作者：Yuandong Zhang、Zhiyu Yang、Xiaohua Zheng、Lu Yang、Nan Song、Liping Zhang、Li Chen、Zhigang Xie

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108348

  日期：2020.7

  Photodynamic therapy (PDT) is a promising alternative to cancer therapy for its non-invasive advantage. The rational design of ideal photosensitizers (PSs) is especially significant in PDT. Herein, we synthesized a diiodo-substituted BODIPY (SNBDP) with near-infrared (NIR) region absorption and fluorescence emission by Knoevenagel condensation reaction. The SNBDP nanoparticles (NPs) were prepared by

  光动力疗法（PDT）因其非侵入性优势而成为癌症疗法的有希望的替代方法。理想的光敏剂（PSs）的合理设计在PDT中尤其重要。在这里，我们合成了一个二碘取代的BODIPY（SNBDP），通过Knoevenagel缩合反应具有近红外（NIR）区域吸收和荧光发射。通过用泊洛沙姆包裹的纳米沉淀法制备SNBDP纳米颗粒（NP）。制备的SNBDP NP表现出强大的水稳定性和显着的光稳定性。蜂窝内吞作用后，NPs对引起由于具有良好的单线态氧量子产率（优良杀癌作用具有低的半数抑制浓度（μM10.55用于HeLa和13.46μM为A549细胞）Φ Δ = 40％）的PS源自重原子效应。而且，有利的癌细胞抑制功效可以有效降低药物的暗毒性。我们相信，这种巧妙的设计可以为探索PDT的最佳PS提供参考。
• APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 INHIBITORS
  申请人：Chang Edcon

  公开号：US20120316194A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to apoptosis signal-regulating kinase 1 (“ASK1”) inhibiting compounds of the formula wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及抑制凋亡信号调节激酶1（“ASK1”）的化合物，其公式如下，其中变量的定义如下。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物、工具箱和制造品；制备这些化合物的有用中间体和方法；以及使用这些化合物的方法。
• Apoptosis signal-regulating kinase 1 inhibitors
  申请人：Chang Edcon

  公开号：US08802695B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  The present invention relates to apoptosis signal-regulating kinase 1 (“ASK1”) inhibiting compounds of the formula wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及抑制凋亡信号调节激酶1（“ASK1”）的化合物，其化学式如下： 其中变量的定义如本文所述。本发明还涉及包括此类化合物的制药组合物、工具箱和制造物品；制备此类化合物的有用中间体和方法；以及使用上述化合物的方法。