1,3-二甲基环己-2-烯-1-醇 | 29481-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二甲基环己-2-烯-1-醇
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-Δ²-cyclohexenol；1,3-Dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 29481-98-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: IMIHDFLFWBXWQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-85 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基环己-2-烯-1-醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methylene-6,6-dimethyl-1-[but-2-enoyl]-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用有机硼烷合成。2 1。α-和gd-氨基甲酮的合成

  摘要：

  描述了使用烯丙基有机硼烷作为关键中间体的选择性合成α-和gd-大马士革的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85153-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 乙醚 、 甲基溴化镁 作用下， 生成 1,3-二甲基环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4054,4058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Generation of 1-Nitroalkyl Radicals and Their Addition Reaction to Olefins
  作者：Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.2525

  日期：1997.10

  1-Nitroalkyl radicals are generated by oxidation of potassium salt of 1-aci-nitroalkanes with ammonium hexanitratocerate(IV). When the oxidation is carried out in the presence of electron-rich olefins, such as silyl enol ethers, intermolecular addition of the radicals onto the olefins proceeds to afford β-nitro ketones, which are further converted to α,β-unsaturated ketones in high yield. Stereoselective

  1-硝基烷基自由基是由 1-aci-硝基烷烃的钾盐与六硝酸酯 (IV) 铵氧化生成的。当在富电子烯烃（如甲硅烷基烯醇醚）存在下进行氧化时，自由基与烯烃的分子间加成得到 β-硝基酮，其进一步转化为 α,β-不饱和酮。屈服。稠环系统的立体选择性构建是通过 1-硝基烷基的分子内加成实现的。
• Stereoselective aziridination of cyclic allylic alcohols using chloramine-T
  作者：Susannah C. Coote、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b811137e

  日期：——

  TsNClNa and t-BuSO(2)NClNa, BusNClNa) has been explored. The stereoselectivity of these reactions was highly dependent on the structure of the allylic alcohol and the chloramine salt. Generally, mixtures of cis- and trans-hydroxy aziridines were obtained, in which the major diastereomer was the cis-hydroxy aziridine, whilst complete cis-diastereoselectivity was observed in the aziridination of 1,3-disubstituted

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，
• Dynamic Kinetic Resolution of Allylic Azides via Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Amy A. Ott、Charles S. Goshey、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.7b04203

  日期：2017.6.14

  To address this challenge, we report for the first time that the Winstein rearrangement can be enlisted as the racemization pathway in a dynamic kinetic resolution of allylic azides. Alkene functionalization by Sharpless dihydroxylation affords tertiary azides in excellent enantioselectivity (up to 99:1 er). This approach establishes the chirality of the tertiary azide, obviates the need to directly

  稠密官能化胺的催化对映选择性制备是基本的合成挑战。为了解决这一挑战，我们首次报道了Winstein重排可以作为烯丙基叠氮化物动态动力学拆分中的消旋途径。通过Sharpless二羟基化作用进行的烯烃官能化可提供出色的对映选择性（最高99：1 er）的叔叠氮化物。这种方法建立了叠氮化叔胺的手性，消除了在新的含氮立体中心直接生成拥挤的C–N或C–C键的需求，并建立了其他功能。几个示例演示了对该功能的进一步阐述。
• Preparation of alkylbenzenes from 1-alkylcyclohex-2-enols via tricarbonyliron complexes
  作者：D. Fǎrcaşiu、Gaye Marino

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80122-3

  日期：1983.9

  converted directly to the related tricarbonyl-1,3-cyclohexadieneiron complexes, in good yield. Tricarbonylcyclohexadienyliron salts are conveniently oxidized to the corresponding alkylbenzenes, by cerium(IV) salts. These reactions were incorporated in a procedure of converting the cyclohexenols to aromatics, suitable for the preparation of materials specifically labelled with carbon isotopes.

  叔环己-2-烯醇直接以良好的产率转化为相关的三羰基-1,3-环己二烯铁配合物。三羰基环己二烯基铁盐很容易被铈（IV）盐氧化成相应的烷基苯。将这些反应并入将环己醇转化为芳族化合物的过程中，该过程适合于制备用碳同位素专门标记的材料。
• Cyclohexane-based 1,3-dipodands: complexation and conformational biasing
  作者：Shailaja M. Shirodkar、Gary R. Weisman

  DOI：10.1039/c39890000236

  日期：——

  Cyclohexane-based cis-1,3-dipodand (1) undergoes ring inversion to a diaxial conformation upon Na+ complexation, while related diaxially biased dipodand (2) is a better host.

  基于环己烷的顺-1,3-二足体（1）在Na +络合后经历环反转成双轴构象，而相关的双轴偏置二足体（2）是更好的宿主。