1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮 | 3097-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；1,3-dimethylbenzimidazolone；1,3-dimethyl-benzimidazol-2-one；NSC 27983；DMBI；1,3-dimethylbenzimidazol-2-one
• CAS: 3097-21-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00224248
• 分子量: 162.191
• InChiKey: NOJXCBIUEXCLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  240.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-anilino-1,3-dimethyl-4,6,7-trinitro-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efros; El'zow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 127,130; engl. Ausg. S. 143, 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Zinner; Spangenberg, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1432,1436

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  D-GlcNAc 在 sodium phosphate dodecahydrate 、 1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到N-acetyl-D-glucosamine 1,2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸合酶原理转化为生物催化工艺技术：用工程改造的外切-己糖胺酶生产Lacto- N- triose II

  摘要：

  糖苷合酶是用于糖苷合成的有前途的酶催化剂。糖基合酶通过机械地改变其活性位点而衍生自糖苷水解酶，其利用适当活化的糖基供体进行糖基化，但是它们不能水解由此形成的产物。尽管通过其设计为合成应用做好了准备，但糖合酶尚未见到在碳水化合物生产中的实际用途。为了挑战从过程化学观点出发对糖合酶适用性的限制，我们在此开发了一种双歧双歧杆菌β- N-乙酰基己糖胺酶的糖合酶（D746E变体），该酶具有很高的合成活性（≥100μmolmin –1 mg –1）。使用时具有化学和区域选择性Ñ乙酰基d -葡糖胺1,2-恶唑啉为乳糖β-1,3-糖基化。因此，我们建立了一种化学酶法工艺技术，用于生产人乳寡糖的核心结构单位乳糖-N-三糖II。使用恶唑啉的等量（化学制备，40％收率从Ñ乙酰基d -葡糖胺）和乳糖，我们获得了lacto- Ñ -triose II（515毫米; 281毫克毫升-1 ;约90％产率;≤1ħ反应时间

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01288

文献信息

• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• Synthesis of bis(2-imino-1,3-dimethylbenzimidazoline)s via reactions of a solvothermally prepared benzimidazolium chloride and diamines
  作者：Shengli Zuo、Fan Zhang、Jianjun Liu、Ang Zuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152920

  日期：2021.3

  benzimidazolium chloride for the synthesis of bis(2-imino-1,3-dimethylbenzimidazoline) derivatives from readily available diamines is reported, including an optimized preparation of previously reported solvothermal synthesis of the benzimidazolium intermediate. Several primary diamines including both aliphatic and aromatic linkers were converted to the corresponding bis(guanidine)s in moderate to good yield

  报道了用于从容易获得的二胺合成双（2-亚氨基-1,3-二甲基苯并咪唑啉）衍生物的氯化苯并咪唑的第一溶剂热制备，包括先前报道的苯并咪唑中间体的溶剂热合成的优化制备。包括脂肪族和芳香族连接基的几种伯二胺以中等至良好的产率转化为相应的双（胍）。
• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。

表征谱图