1,3-二甲基苯并咪唑氯化物 | 7195-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基苯并咪唑氯化物
• 英文名称: 1,3-dimethylbenzimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-Dimethylbenzimidazol-3-ium;chloride
• CAS: 7195-99-5
• 化学式: C₉H₁₁N₂*Cl
• 分子量: 182.653
• InChiKey: XNSAROHFORHQRR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基苯并咪唑氯化物 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 1,3-二甲基苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Rigaud, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 在 硝酸 、 silver carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,3-二甲基苯并咪唑氯化物
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkylbenzimidazol-2-ylidene platinum complexes – effects of alkyl residues and ancillarycis-ligands on anticancer activity

  摘要：

  苯并咪唑-2-基铂配合物表现出抗癌活性，这种活性可以通过N-烷基残基和辅助配体进行调节，与顺铂的活性不同。

  DOI：

  10.1039/c8dt03360a

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylbenzimidazol-2-ylidene platinum complexes – effects of alkyl residues and ancillary<i>cis</i>-ligands on anticancer activity
  作者：Tobias Rehm、Matthias Rothemund、Alexander Bär、Thomas Dietel、Rhett Kempe、Hana Kostrhunova、Viktor Brabec、Jana Kasparkova、Rainer Schobert

  DOI：10.1039/c8dt03360a

  日期：——

  Benzimidazol-2-ylidene platinum complexes exhibit anticancer activity, which is tuneablevia N-alkyl residues and ancillary ligands and is different from that of cisplatin.

  苯并咪唑-2-基铂配合物表现出抗癌活性，这种活性可以通过N-烷基残基和辅助配体进行调节，与顺铂的活性不同。
• Luminescent Cyclometalated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Containing Organogold(III) Complexes: Synthesis, Characterization, Electrochemistry, and Photophysical Studies
  作者：Vonika Ka-Man Au、Keith Man-Chung Wong、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/ja9027692

  日期：2009.7.1

  of luminescent mononuclear and dinuclear N-heterocyclic carbene-containing gold(III) complexes has been synthesized and characterized. The X-ray crystal structures of most of the complexes have also been determined. Electrochemical studies reveal a ligand-centered reduction originated from the RC--N--CR moieties with no oxidation waves. Interestingly, one of the dinuclear complexes exhibited two distinct

  合成并表征了一类新的发光单核和双核 N-杂环卡宾含金 (III) 配合物。大多数配合物的 X 射线晶体结构也已确定。电化学研究揭示了源自 RC--N--CR 部分的以配体为中心的还原反应，没有氧化波。有趣的是，其中一个双核复合物表现出两种不同的还原对，而不是第一次还原发生在较低阴极电位的情况，这可能与分子内 pi-pi 相互作用导致的基于 pi* 轨道的 LUMO 的分裂有关。还研究了配合物的电子吸收和发光行为。在室温下的二氯甲烷溶液中，低能量吸收带被指定为配体内的 pi-pi* 转变，将电荷转移特征从芳环混合到环金属化 RC--N--CR 配体的吡啶部分。低能量发射带归因于主要源自配体内 pi-pi* 状态的起源，该状态具有环金属化 RC--N--CR 配体的芳基到吡啶电荷转移特征。
• Process for producing arylamine
  申请人：Kubo Shinji

  公开号：US20060069287A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A process for producing an arylamine is provided which is characterized by reacting an aromatic halogen compound with an aromatic amine in the presence of an organic salt selected from specific pyridinium salts, imidazolium salts and quaternary onium salts, a copper catalyst, and a base. Thus, the reaction of even an aromatic halogen compound substituted by an electron-donating group proceeds efficiently, and an inexpensive chlorinated aromatic compound or brominated aromatic compound is usable, and an arylamine, in particular a triarylamine or diarylamine, having a high purity can be produced at low cost.

  提供了一种生产芳基胺的方法，其特征在于在特定吡啶盐、咪唑盐和季铵盐中选择有机盐、铜催化剂和碱的存在下，将芳香卤素化合物与芳香胺反应。因此，即使是带有电子供体基团的芳香卤素化合物的反应也可以高效地进行，可以使用廉价的氯化芳香化合物或溴化芳香化合物，并且可以以低成本生产高纯度的芳基胺，特别是三芳基胺或二芳基胺。
• Synthesis, structures and cytotoxic effects <i>in vitro</i> of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-[Pt^IVCl₄(NHC)₂] complexes and their Pt^II precursors
  作者：Tobias Rehm、Matthias Rothemund、Thomas Dietel、Rhett Kempe、Rainer Schobert

  DOI：10.1039/c9dt02438g

  日期：——

  active both in wildtype and in p53-negative HCT116 colon carcinoma cells. In ethidium bromide saturation assays with isolated DNA, cis-(bis-NHC)PtII complexes such as 1 caused morphological DNA changes more pronounced than those initiated by cisplatin, while the corresponding cis-(bis-NHC)PtIV complexes such as 3 interacted with DNA in a less structure-modifying way.

  四个新的双（N，N-二烷基苯并咪唑-2-亚苄基）二氯基铂（II）配合物2，其N-烷基取代基的尺寸不断增加（a：Me，b：Et，c：正丁基，d：正辛基）合成并用PhICl 2氧化，得到相应的[Pt IV Cl 4（N，N-二烷基苯并咪唑-2-亚基）2 ]复合物4，作为潜在的抗癌前药。已知的bis（N，N-二苄基咪唑-2-亚基）二氯基铂（II）配合物1同样被氧化为[Pt IV Cl 4（N，N-二苄基咪唑-2-亚基）2 ] 3。相反，用H 2 O 2或次氯酸盐氧化配合物1和2，或将四氯代配合物4中的氯代氢交换成氯代配体，无法得到[Pt IV Cl 4- n（OH）n（NHC）2型的可分离配合物。]。在MTT分析中，[PtII氯2（NHC） 2 ] / [铂IV氯4（NHC） 2 ]络合物耦合1 / 3， 2C / 4C，和反式- 2C /反式- 4C，轴承或者ñ -苄基或Ñ丁基的取代基，各对至
• Synthesis, characterization and anticancer activity of palladium allyl complexes bearing benzimidazole-based N-heterocyclic carbene (NHC) ligands
  作者：Thomas Scattolin、Andrea Piccin、Matteo Mauceri、Flavio Rizzolio、Nicola Demitri、Vincenzo Canzonieri、Fabiano Visentin

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115381

  日期：2021.10

  The synthesis of twelve new palladium allyl complexes bearing benzimidazole-based NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) ligands is reported. All the complexes were characterized by NMR and elemental analysis and, in the case of complex 5c, it was possible to confirm the connectivity by single crystal X-ray diffraction. The cationic palladium allyl complexes were tested toward 5 different cancer lines

  报道了十二种带有苯并咪唑基 NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体的新钯烯丙基配合物的合成 。所有配合物均通过核磁共振和元素分析表征，在配合物5c的情况下，可以通过单晶 X 射线衍射确认连接性。 阳离子钯烯丙基配合物对 5 种不同的癌细胞系进行了测试，IC 50值通常低于顺铂，并且在两种卵巢癌细胞系（A2780 和 A2780顺式）中具有相似的抗增殖活性，表明其作用机制与经典的基于铂的不同抗癌药物。 配备吡啶臂或 NHC/PTA 组合（PTA = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane）的化合物对正常细胞的细胞毒性低于癌症细胞。 通过比较这项工作中报道的混合 NHC/PTA 复合物的 IC 50值和我们小组最近发表的三氟甲基同源物，很明显它们对癌细胞具有非常相似的抗增殖活性，但 CF 3组的缺失显着降低了对他们的选择性。