1,3-二羟基-9(10H)-吖啶酮 | 20324-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二羟基-9(10H)-吖啶酮
• 英文名称: 1,3-dihydroxyacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-9-acridone；1,3-Dihydroxyacridon；1,3-Dihydroxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 20324-10-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: RWJOWUMRFOUHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羟基-9(10H)-吖啶酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 1,2-dimethyl-5-methoxy-7-methylpyrano[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺反应轻松获得吡喃吖啶、吡喃氧杂蒽和芳基色烯

  摘要：

  图 1. 吡喃吖啶的例子。[a] CNRS UMR 176,26 Rue d'Ulm, 75248 Paris, France传真：[phone]E-mail：[e-mail]@ curie.fr[b] Institut Curie, Center de Recherche,26 Rue d'Ulm, 75248 Paris, France[c] Institut de Biologie et de Chimie des Proteines,CNRS UMR 5086,7 pass du Vercors, 69367 Lyon, France 支持信息本文可在 WWW 上获得，网址为 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201001598。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001598
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-二羟基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  Baczynski; v. Niementowski, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel methods for the synthesis of 2-2-dimethylchromens
  作者：W. M. Bandaranayake、L. Crombie、D. A. Whiting

  DOI：10.1039/c29690000970

  日期：——

  2-Dimethylchromens are synthesised by pyridine-catalysed condensation of 3-hydroxyisovaleraldehyde dimethyl acetal (or 3-methylcrotonaldehyde) with appropriate phenols, and, among other examples, the method is applied to lonchocarpin, evodionol 7-methyl ether, jacacreubin, and acronycine.

  通过吡啶催化3-羟基异戊醛二甲基乙缩醛（或3-甲基巴豆醛）与适当酚的缩合反应合成2,2-二甲基铬烯，除其他示例外，该方法还适用于长丁香酚，依维多酚7-甲醚，贾卡曲汀和丙烯醛。
• N8, n13 -disubstituted quino[4,3,2-kl]acridinium salts as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040063739A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention pertains to certain N 8 ,N 13 -disubstituted quino[4,3,2-kl]acridinium salts of formula (Q − ) which inhibit telomerase wherein: p is an integer from 0 to 4; q is an integer from 0 to 3; r is an integer from 0 to 4; each R A is —H or a ring substituent; each R B is —H or a ring substituent; each R C is —H or a ring substituent; R N8 is a nitrogen substituent; R N13 is a nitrogen substituent; and, Q is an anion. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit telomerase, to regulate cell proliferation, and in the treatment of proliferative conditions, such as cancer.

  本发明涉及某些N8，N13-二取代喹诺[4,3,2-kl]吖啶盐的化合物，其化学式为(Q−)，用于抑制端粒酶，其中：p为0至4的整数；q为0至3的整数；r为0至4的整数；每个RA为—H或环取代基；每个RB为—H或环取代基；每个RC为—H或环取代基；RN8为氮取代基；RN13为氮取代基；Q为阴离子。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制端粒酶，调节细胞增殖，并用于治疗增殖性疾病，如癌症。
• Antitumour polycyclic acridines. Palladium(<scp>0</scp>) mediated syntheses of quino[4,3,2-kl]acridines bearing peripheral substituents as potential telomere maintenance inhibitors
  作者：Robert A. Heald、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b305177n

  日期：——

  triflate-substituted substrates 17 and acrylic acid derivatives afforded quinoacridines with unsaturated side-chains in the 6-position. Alkylboranes, prepared by interaction of 9-borabicyclo[3,3,1]nonane (9-BBN) and allyl acetate or N-allyltrifluoroacetamide, participated in Suzuki-Miyaura reactions with chloro-substituted 8-methylquinoacridines to form derivatives bearing functionalised propyl groups in the

  在1-位上带有溴或三氟甲基磺酰氧基取代基的取代的2-（新戊酰氨基）苯硼酸和3,6-二取代的-10-甲基ac啶酮13之间的Pd（0）介导的偶联产生可被环化成的中间体1-芳基rid啶酮16新的8-甲基喹[4,3,2-kl] ac啶17与氯氧化磷或6 M HCl的乙醇溶液。用三氟甲磺酸酯取代的底物17和丙烯酸衍生物之间的heck反应得到在6-位具有不饱和侧链的喹诺啶啶。由9-硼环[3,3,1]壬烷（9-BBN）与乙酸烯丙酯或N-烯丙基三氟乙酰胺相互作用制得的炔烷参加了Suzuki-Miyaura反应，与氯取代的8-甲基喹诺啶啶形成带有官能化丙基的衍生物在6位和10位
• Synthesis of New Bis(1-hydroxy-9-oxo-9,10-dihydro-3-acridinyl) Alkanedioates
  作者：R. Vidal、J. -P Galy、E. -J. Vincent、J. Barbe

  DOI：10.1055/s-1988-27497

  日期：——

  Acylation of 1,3-dihydroxy-9-acridone can be performed by using thallous ethoxide as intermediary. Accordingly only the monoacylated derivative is obtained. Some bis-(1-hydroxy-9-oxo-9,10-dihydro-3-acridinyl) alkanedioates were prepared by this method as potential DNA intercalating agents.

  1,3-二羟基-9-吖啶酮的酰化可通过使用乙氧化硫作为中间体来进行。因此只能得到单酰化衍生物。用这种方法制备了一些双（1-羟基-9-氧代-9,10-二氢-3-吖啶基）烷二酸盐，可作为潜在的 DNA 插层剂。
• Synthesis and cytotoxic activity of psorospermin and acronycine analogues in the 3-propyloxy-acridin-9(10 H )-one and -benzo[ b ]acridin-12(5 H )-one series
  作者：Sabrina Boutefnouchet、Nguyen Tuan Minh、Rana Putrus、Bruno Pfeiffer、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Sylvie Michel、François Tillequin、Marie-Christine Lallemand

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.045

  日期：2010.2

  1′R*)-5-methoxy-13-methyl-2-(2-methyloxiran-2-yl)-1,2-dihydro-13H-benzo[b]furo[3,2-h]-acridin-6-one lacking the fused furan ring, including 3-allyloxy-1-methoxy-10-methyl-acridin-9(10H)-one, 3-allyloxy-1-methoxy-5-methyl-benzo[b]acridin-12(5H)-one, the corresponding epoxides, and related dihydrodiol esters and diesters were prepared. Only the simplified oxirane compounds displayed significant antiproliferative activity

  为了探索在acronycine和psorospermin系列的结构-活性关系中，高细胞毒性的（±）的简化类似物- （2 - [R *，1' - [R *） - 5-甲氧基-11-甲基-2-（2-甲基环氧乙烷-2-基）-1,2-二氢-11 H-呋喃[2,3 - c ] ac啶-6-和（±）-（2 R *，1'R *）-5-甲氧基-13 -甲基-2-（2-甲基环氧乙烷-2-基）-1,2-二氢-13 H-苯并[ b ]呋喃[3,2 - h ] -ac啶-6-缺少稠合呋喃环的化合物，包括3 -烯丙氧基-1-甲氧基-10-甲基-ac啶-9（10 H）-1，3-烯丙氧基-1-甲氧基-5-甲基-苯并[ b ] ac啶-12（5 H）-一，制备相应的环氧化物，以及相关的二氢二醇酯和二酯。与母体化合物相比，仅简化的环氧乙烷化合物显示出显着的抗增殖活性。环氧乙烷烷化单元似乎对观察两个系列中的显着抗增殖活性都是