1,3-二苯基-2-(1-苯基丙-2-炔基)-丙烷-1,3-二酮 | 10375-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基-2-(1-苯基丙-2-炔基)-丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(1-phenyl-2-propynyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-(1-phenylprop-2-ynyl)propane-1,3-dione；1,3-diphenyl-2-(1-phenylprop-2-ynyl)propane-1,3-dione
• CAS: 10375-45-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: WTBLHGWOXWRTPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-(1-苯基丙-2-炔基)-丙烷-1,3-二酮 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-二苯基-2-(1-苯基丙基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  羟基和呋喃香豆素衍生物的合成

  摘要：

  4-羟基香豆素与 1-苯基-丙炔- (2) -ol- (1) 的缩合根据缩合剂产生不同的反应产物： 在冰醋酸/硫酸中，2-甲基-3-苯基呋喃- (3,2-c ) -香豆素，而使用磷酰氯/氯仿会生成 3- (1'-苯基-propin- (2) -yl) -4-羟基香豆素。在后一种方法中，4-羟基香豆素也加入到作为中间体形成的1-苯基-1-氯丙炔-(2)中。该反应代表了一种新型的迈克尔加成，并允许 β-二羰基化合物的乙烯基化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990912
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 二苯甲酰基甲烷 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1,3-二苯基-2-(1-苯基丙-2-炔基)-丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Addition of Carbon Nucleophiles to Propargyl Carboxylates

  摘要：

  Propargyl carboxylates react with 1,3-dicarbonyl compounds and electron-rich arenes in the presence of Au(l) catalysts to give enol carboxylates via alpha,beta-unsaturated Au(l) carbenes or Au(l)-coordinated allenes formed by 1,2- or 1,3-acyl migration, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol701706d

文献信息

• Yb(OTf)3-catalyzed propargylation and allenylation of 1,3-dicarbonyl derivatives with propargylic alcohols: one-pot synthesis of multi-substituted furocoumarin
  作者：Wen Huang、Jialiang Wang、Quansheng Shen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.114

  日期：2007.11

  depending on the nature of propargylic alcohols. In addition, catalytic quantities of Yb(OTf)3 can also effectively promote the propargylation and allylation of 4-hydroxycoumarins at the 3-position. By applying this reaction as the key step, a multi-substituted furocoumarin can easily be synthesized in a one-pot procedure. The advantages of this method are broad scope, mild conditions, and easy handling

  建立了高效，温和的路易斯酸催化1,3-二羰基化合物与炔丙醇的偶联反应。根据炔丙醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化产物。另外，催化量的Yb（OTf）3还可以有效地促进4-羟基香豆素在3-位的炔丙基化和烯丙基化。通过将该反应作为关键步骤，可以很容易地通过一锅法合成多取代的呋喃香豆素。该方法的优点是适用范围广，条件温和且易于处理，因为水是唯一的副产品。
• Brønsted Acid Catalyzed Propargylation of 1,3-Dicarbonyl Derivatives. Synthesis of Tetrasubstituted Furans
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol0631298

  日期：2007.2.1

  Bronsted acids such as p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTS) efficiently catalyze a direct substitution of the hydroxyl group in propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds. Selective propargylation or allenylation is obtained depending on the nature of the alkynol. Reactions can be performed in air in undried solvents with water being the only side product of the process. By applying this reaction

  简单的布朗斯台德酸（例如对甲苯磺酸一水合物（PTS））有效地催化用1,3-二羰基化合物直接取代炔丙醇中的羟基。根据炔醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化。反应可以在空气中在未干燥的溶剂中进行，而水是该过程的唯一副产物。通过将该反应作为关键步骤，可以通过一锅法轻松合成一系列有趣的多取代呋喃。[反应：请参见文字]。
• Condensation of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarins in ionic liquids (ILs)
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.021

  日期：2011.12

  Propargylic alcohols are activated toward 1,3-diketones by Lewis or Brønsted acidic ionic liquids (ILs) without an added catalyst, but significantly better conversions are achieved with metallic triflates [in particular Sc(OTf)3 and Ln(OTf)3] and bismuth nitrate in imidazolium ILs. The scope of this condensation reaction was investigated with a variety of propargylic alcohols and a host of acyclic

  在没有添加催化剂的情况下，路易斯或布朗斯台德酸性离子液体（ILs）将炔丙醇活化为1,3-二酮，但是金属三氟甲磺酸酯[特别是Sc（OTf）3和Ln（OTf）3 ]可以实现明显更好的转化咪唑类ILs中的硝酸铋。用各种炔丙醇和许多无环和环状二羰基化合物研究了这种缩合反应的范围。与炔丙基醇1b和1c与1，3-二酮2b和β-酮酸酯2c反应时观察到伴随的环异构化，产生四取代的呋喃。与炔丙醇1c取决于1，3-二羰基化合物的结构，观察到炔丙基化，环异构化或二烯酮形成。经证明，[BMIM] [PF 6 ] / Bi（NO 3）3 ·5H 2 O体系对于4-羟基香豆素的炔丙基化，乙烯基化和烷基化有效。IL的回收和重用是该方法的其他优点。
• SnCl₂-Catalyzed Propargylic Substitution of Propargylic Alcohols with Carbon and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Yoshiro Masuyama、Miki Hayashi、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.201201673

  日期：2013.5

  higher catalytic activity than tin(II) bromide or iodide in the propargylic substitution of 1-phenyl-2-propyn-1-ol with anisole at 40 °C in CH3NO2. The solubility of tin(II) fluoride in CH3NO2 would have to be extremely low to cause no propargylic substitution. 1-Phenyl-substituted propargylic alcohols readily reacted with all these nucleophiles, whereas 1-(4-cyanophenyl)-2-propyn-1-ol and 1-(pentafluo

  一种弱路易斯酸，氯化锡 (II)，对水和空气不敏感，可用作仲炔醇与碳亲核试剂（如富电子芳烃、杂芳烃和 1,3-二羰基）炔丙基取代的催化剂化合物和氮亲核试剂，如磺酰胺、氨基甲酸酯和甲酰胺，在 40-80 °C 的 CH3NO2 中，在空气中，在 1-苯基-2-炔丙基取代中表现出比溴化锡或碘化锡（II）更高的催化活性propyn-1-ol 和苯甲醚在 40 °C 的 CH3NO2 中。氟化锡 (II) 在 CH3NO2 中的溶解度必须极低才能不引起炔丙基取代。1-苯基取代的炔丙醇很容易与所有这些亲核试剂反应，而 1-(4-氰基苯基)-2-丙炔-1-醇和 1-(五氟苯基)-2-丙炔-1-醇根本不与1,2, 3-三甲氧基苯甚至在 CH3NO2 中回流。1-烷基取代的仲炔醇，1,5-二苯基-1-戊炔-3-醇，经历了 SnCl2 催化的炔烃取代与富电子芳烃和酰胺，尽管即使在 80 °C 的 CH3NO2
• Sequential gold-catalyzed reactions of 1-phenylprop-2-yn-1-ol with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.013

  日期：2009.2

  A variety of sequential gold-catalyzed reactions of 1-phenylprop-2-yn-1-ol with 1,3-dicarbonyl compounds are directed towards different outcomes by a suitable choice of the catalytic system, feature of 1,3-dicarbonyl and reaction conditions.

  各种1-苯基丙-2-炔-1-醇与1,3-二羰基化合物连续金催化的反应的由催化系统的一个合适的选择针对不同的结果，1,3-二羰基和反应的特征情况。