1,3-二苯基-2-(1-苯基丙基)丙烷-1,3-二酮 | 10375-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,3-二苯基-2-(1-苯基丙基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(1-phenylpropyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-2-(1-phenylpropyl)propane-1,3-dione
• CAS: 10375-46-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: AUZPJZCJRHWOBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 沸点：
  508.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,3-二苯基-2-(1-苯基丙基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  羟基和呋喃香豆素衍生物的合成

  摘要：

  4-羟基香豆素与 1-苯基-丙炔- (2) -ol- (1) 的缩合根据缩合剂产生不同的反应产物： 在冰醋酸/硫酸中，2-甲基-3-苯基呋喃- (3,2-c ) -香豆素，而使用磷酰氯/氯仿会生成 3- (1'-苯基-propin- (2) -yl) -4-羟基香豆素。在后一种方法中，4-羟基香豆素也加入到作为中间体形成的1-苯基-1-氯丙炔-(2)中。该反应代表了一种新型的迈克尔加成，并允许 β-二羰基化合物的乙烯基化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990912

文献信息

• Simple and Efficient Metal-free Hydroarylation and Hydroalkylation Using Strongly Acidic Ion-exchange Resin
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Keetha Laxminarayana、Kongara Damodar、D. Nandan Kumar

  DOI：10.1246/cl.2009.42

  日期：2009.1.5

  Higly efficient hydroarylation and hydroalkylation of styrenes with various arenes and 1,3-dicarbonyl compounds respectively have been developed using Amberlyst-15 as a heterogeneous catalyst. The ...

  使用 Amberlyst-15 作为多相催化剂，分别开发了苯乙烯与各种芳烃和 1,3-二羰基化合物的高效加氢芳基化和加氢烷基化。这 ...
• Highly Efficient, Reversible Addition of Activated Methylene Compounds to Styrene Derivatives Catalyzed by Silver Catalysts
  作者：Xiaoquan Yao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo050570n

  日期：2005.7.1

  A highly efficient inter- and intramolecular addition of 1,3-diketone/β-ketoester to alkenes was developed by using silver catalysts. Silver triflate shows the highest catalytic activity. The reaction is reversible through the cleavage of a carbon−carbon bond by silver at an elevated temperature.

  通过使用银催化剂，开发了一种高效的分子内和分子内1,3-二酮/β-酮酸酯加成烯烃的方法。三氟甲磺酸银显示出最高的催化活性。通过在高温下银裂解碳-碳键，反应是可逆的。
• Solvent-Free Alkylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Benzylic, Propargylic and Allylic Alcohols Catalyzed by La(NO3)3·6H2O
  作者：Madala Subramanyam、Koya Prabhakara Rao、Ravi Varala、Mandava V. Basaveswara Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19621

  日期：——

  An efficient and solvent free method for benzylation, propargylation and allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols has been developed by using La(NO3)3·6H2O as water tolerable catalyst. The reaction was shown to proceed smoothly for various 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic, propargylic and allylic alcohols including 10 allylic alcohols, without any solvent, providing a clean access to the desired products in short reaction times with good to excellent yields and high selectivity.

  一种高效且无溶剂的方法已被开发，用于1,3-二羧基化合物与醇的苄基化、丙炔基化和烯丙基化，采用La(NO3)3·6H2O作为耐水催化剂。该反应在没有任何溶剂的情况下，对多种1,3-二羧基化合物与苄醇、丙炔醇及烯丙醇（包括10种烯丙醇）进行顺利进行，提供了干净的反应途径，具有短的反应时间、良好至优秀的产率和高选择性。
• Base-free benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds using sulfamic acid supported on silica by linker: a combined experimental and theoretical approach
  作者：Morteza Karimzadeh、Hamed Saberi Asl、Hajar Hashemi、Dariush Saberi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1007/s00706-018-2284-x

  日期：2018.12

  AbstractSulfamic acid stabilized on the surface of silica by the n-propyl organic group linker which is named silica-bonded N-propylsulfamic acid was applied as an efficient heterogeneous catalyst with good recyclability and reusability for direct benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds using secondary aromatic alcohols or styrenes as alkylating agents in high yields and short reaction times. All the

  摘要通过正丙基有机基团连接剂稳定在二氧化硅表面的氨基磺酸被称为二氧化硅键合的N-丙基氨基磺酸，是一种高效的多相催化剂，具有良好的可回收性和可重复使用性，可通过二次使用直接将1,3-二羰基化合物苄基化芳烃或苯乙烯作为烷基化剂的收率高，反应时间短。所有反应在空气气氛下在硝基甲烷中作为溶剂进行。该催化剂表现出六次可重复使用的特性，而活性没有明显损失。 图形概要
• Heteropoly acid-catalyzed highly efficient alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic and propargylic alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、T. Pandurangam、K.V. Raghavendra Rao、K. Praneeth、G.G.K.S. Narayana Kumar、C. Madavi、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.126

  日期：2008.6

  Various 1,3-dicarbonyl compounds reacted readily with benzylic and propargylic alcohols in the presence of 10 mol % of phosphomolybdic acid supported on silica gel (PMA/SiO2) under mild reaction conditions to produce 2-benzylic- and 2-propargylic-1,3-dicarbonyl compounds in excellent yields and with high selectivity.

  在温和的反应条件下，在硅胶上载有10 mol％的磷钼酸（PMA / SiO 2）的情况下，各种1,3-二羰基化合物容易与苄醇和炔丙基醇反应生成2-苄基和2-炔丙基-1 ，3-二羰基化合物具有优异的收率和高选择性。