1,3-二苯基吡唑-4-甲酸甲酯 | 17647-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二苯基吡唑-4-甲酸甲酯
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methylester
• 英文别名: 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxylic acid methyl ester；1,3-Diphenylpyrazol-4-carbonsaeure-methylester；methyle 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；methyl 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；methyl 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxylate；1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 17647-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: KXCARKOPMBWQRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  452.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基吡唑-4-甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde N-(1,3-diphenylpyrazole-4-carbonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010432029236
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(I) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1,3-二苯基吡唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代肼与炔酸酯的铜促进有氧氧化 [3+2] 环加成反应：获得取代吡唑

  摘要：

  开发了铜促进的有氧氧化 [3+2] 环加成反应，用于在碱存在下从 N,N-二取代肼与炔酸酯合成各种取代吡唑。这项工作涉及直接 C(sp 3 )–H 功能化和新 C–C/C–N 键的形成。在该策略中，廉价易得的Cu 2 O作为促进剂，空气作为绿色氧化剂。该反应具有原子和步骤经济性高、区域选择性高、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02610

文献信息

• Efficient Synthesis of Pyrazoles: Oxidative CC/NN Bond-Formation Cascade
  作者：Julia J. Neumann、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002389

  日期：2010.10.11

  Golden section: A novel synthetic strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles is provided. In an efficient CC/NN bond‐formation cascade, enamines and nitriles are oxidatively coupled to deliver pyrazoles in good yields (see scheme). The ready availability of the starting materials, the high level of practicability of the reaction and work up, and the avoidance of hydrazine starting materials

  黄金部分：提供了一种合成四取代吡唑的新颖合成策略。在有效的C CC / NN键形成级联反应中，烯胺和腈氧化偶联以高产率提供吡唑（请参阅方案）。起始原料的容易获得，反应和后处理的高度实用性以及避免使用肼起始原料，使得该方法具有吸引力。
• PYRAZOLE SYNTHESIS BY COUPLING OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ENAMINES
  申请人：Neumann Julia

  公开号：US20130012715A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention describes a novel process for synthesizing pyrazoles by means of oxidative conversion of enamines with suitable N-containing carboxylic acid derivatives.

  这项发明描述了一种通过氧化转化烯胺和适当的含氮羧酸衍生物合成吡唑的新方法。
• One-Pot Synthesis of Functionalized 3-Aryl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazoles from Hydrazonoyl Chlorides and Acetylenic Esters in the Presence of Ph₃P
  作者：Issa Yavari、Gholamhossein Khalili、Anvar Mirzaei

  DOI：10.1002/hlca.200900246

  日期：2010.2

  The zwitterionic 1 : 1 intermediates generated by addition of Ph3P to acetylenic esters is trapped by 1‐[(aryl)chloromethylene]‐2‐phenylhydrazines (=N‐phenylarenecarbohydrazonoyl chlorides) to yield functionalized 3‐aryl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazoles in good yields.

  将Ph 3 P加到炔属酯中生成的两性离子1：1中间体被1-[（（芳基）氯亚甲基] -2-苯基肼（= N-苯基芳基碳酰肼基氯）捕获）生成官能化的3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑类化合物的收率很高。
• 10.1021/acs.joc.4c00915
  作者：Shu, Shubing、Yu, Meng、Yu, Wenxin、Wang, Tao、Zhang, Zhenming

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00915

  日期：——

  We present a PPh3/DDQ-mediated regiospecific selective N-functionalization of arylhydrazines with primary benzylic alcohols and aryl carboxylic acids for the synthesis of N1-benzyl arylhydrazines and N2-acyl arylhydrazines, respectively. This metal- and base-free approach features very short reaction times (about 10 min), broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions

  我们提出了PPh 3 /DDQ介导的芳基肼与伯苄醇和芳基羧酸的区域特异性选择性N-官能化，分别用于合成N 1 -苄基芳基肼和N 2 -酰基芳基肼。这种无金属、无碱的方法具有反应时间极短（约10分钟）、底物范围广、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。此外， N 1 -苯甲基化产物还成功应用于N -取代吲哚和抗癌药物MDM2抑制剂的简洁合成。
• Clovis, James S.; Fliege, Werner; Huisgen, Rolf, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3062 - 3070
  作者：Clovis, James S.、Fliege, Werner、Huisgen, Rolf

  DOI：——

  日期：——