1,3-二苯基吡唑并[3,4-b]喹啉 | 89522-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-二苯基吡唑并[3,4-b]喹啉
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 1,3-diphenylpyrazolo<3,4-b>quinoline；1,3-diphenylpyrazolo[3,4-b]quinoline
• CAS: 89522-27-0
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: QXPVMVJUSYUCKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氢-2,5-二苯基-3H-吡唑啉-3-酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,3-二苯基吡唑并[3,4-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Danel, A.; Tomasik, P., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 7, p. 1013 - 1017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile and Regioselective Synthesis of Substituted 1<i>H</i>‐Pyrazolo[3,4‐<i>b</i>]quinolines from 2‐Fluorobenzaldehydes and 1<i>H</i>‐Pyrazol‐5‐amines
  作者：Paweł Szlachcic、Mateusz Kucharek、Bożena Jarosz、Andrzej Danel、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1002/jhet.2751

  日期：2017.5

  The present article concerns the scope and limitations of the regioselective condensation of 2‐fluorobenzaldehydes with 1H‐pyrazol‐5‐amines, leading to the synthesis of substituted 1H‐pyrazolo[3,4‐b]quinolines (PQ), in the presence of a base catalyst (DABCO and 2,4,6‐trimethylpyridine). A method to obtain these nitrogen heterocycles with fluorine or trifluoromethyl substituents in different positions

  本文涉及2-氟苯甲醛与1 H-吡唑-5-胺的区域选择性缩合的范围和局限性，导致取代的1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉（PQ）的合成。存在碱催化剂（DABCO和2,4,6-三甲基吡啶）。系统地研究了含氟取代基对PQ参数的影响，研究了一种获得碳环上不同位置具有氟或三氟甲基取代基的氮杂环的方法。的那些化合物，其特征在于高的荧光强度，经测试作为发光体的有机发光二极管自1997年以来的官能PQ引起各种参数的变化，例如，HOMO和LUMO能级，这对调整重要人造有机发光二极管。PQ制备最简单的方法之一，即取代的苯胺与5-氯-1 H-吡唑-4-甲醛的缩合反应不是区域选择性的。这项研究中描述的方法可以合成1 H吡唑并[3,4- b具有高收率和高选择性的]喹啉–仅获得预期的异构体。由于可以从市场上购买到各种不同的2-氟苯甲醛，并且易于制备具有不同取代基的1 H-吡唑-5-胺，因此该方法可以替代已知方法。还详细研究了反应的所有可能机理。
• A simple and efficient synthesis of 1,3,6-trisubstituted pyrazoloquinolines via intramolecular cyclization – optimization studies
  作者：Mateusz Kucharek、Andrzej Danel、Arkadiusz Gut

  DOI：10.1007/s10593-022-03127-1

  日期：2022.11

  In this work, we developed a straightforward and convenient method for the synthesis of substituted pyrazoloquinolines – highly desirable compounds for many high-tech and biomedical applications. On the basis of intramolecular cyclization of 5-(N-aryl)aminopyrazoles in the presence of DMF diethyl acetal and POCl3, a series of differently substituted pyrazoloquinolines were synthesized. The synthetic

  在这项工作中，我们开发了一种简单方便的方法来合成取代的吡唑并喹啉——许多高科技和生物医学应用中非常理想的化合物。以5-( N-芳基)氨基吡唑在DMF二乙缩醛和POCl 3存在下的分子内环化为基础，合成了一系列不同取代的吡唑并喹啉。考虑到甲酰化剂的类型（DMF与. DMF 二乙基二缩醛）、反应温度和所用试剂的化学计量。由于其多功能性、简单性和易于纯化获得的产品，这种合成方法为吡唑并喹啉基功能材料的合理设计提供了有价值的指导。
• Tomasik, Danuta; Tomasik, Piotr; Abramovitch, Rudolph A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1539 - 1543
  作者：Tomasik, Danuta、Tomasik, Piotr、Abramovitch, Rudolph A.

  DOI：——

  日期：——
• TOMASIK, D.;TOMASIK, P.;ABRAMOVITCH, R. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1539-1543
  作者：TOMASIK, D.、TOMASIK, P.、ABRAMOVITCH, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescent Xanthenes and White Light Fluorophores
  申请人：Strongin Robert M.

  公开号：US20100051826A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Xanthene compounds are disclosed having fluorescence at multiple wavelengths. Also disclosed are methods for their synthesis and use. Some of the compounds fluoresce at three wavelengths, emitting white light. Uses include the imaging of biological tissues, illumination, and display technologies. Many of the compounds have large Stokes shifts, and are resistant to photobleaching. The fluorescence may be readily distinguished from that of endogenous fluorophores, and from that of most existing, commercially-available fluorescent probes. The compounds are well suited for use in “multiplexing” techniques. They exhibit clear isosbestic and isoemissive points, and have broad absorption and emission ranges.