1,3-二辛基-2-硫代脲 | 109-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: 1,3-二辛基-2-硫代脲
• 英文名称: N,N'-Dioctyl-thioharnstoff
• 英文别名: N,N'-dioctylthiourea；1,3-dioctylthiourea；1,3-Dioctyl-2-thiourea
• CAS: 109-40-0
• 化学式: C₁₇H₃₆N₂S
• 分子量: 300.552
• InChiKey: RNGRBOULPSEYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二辛基-2-硫代脲 、 2-溴乙胺氢溴酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-(2-Amino-aethyl)-N,N'-dioctyl-isothioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  抗辐射化合物VII

  摘要：

  假设2-甲基巯基乙基胍（MEG）的单-N-烷基和N，N'-二烷基衍生物已被合成为潜在的辐射防护剂，并假设增加了MEG的脂溶性将改善其辐射防护能力。通过使溴乙胺与适当的烷基化的硫脲反应，得到相应的氨基乙基异硫脲溴化氢溴酸盐，将其在碱性溶液中重排为所需的MEG衍生物，从而获得化合物。与MEGBr本身不同，烷基MEG氢溴酸盐可从水溶液中分离出来。转化为三硫代碳酸酯通常得到具有更好的结晶性质的产物。NMR分析证实了MEG的三硫代碳酸酯的结构。

  DOI：

  10.1002/jps.2600540413
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 辛胺 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 以95%的产率得到1,3-二辛基-2-硫代脲
  参考文献：
  名称：

  Zn催化硫脲合成的简便方法

  摘要：

  介绍了在 Zn 催化剂存在下，通过伯胺和二硫化碳的反应，简单方便地合成对称和不对称硫脲衍生物。在适度的反应条件下，无需长时间的后处理，就可以以优异的收率生产一系列与生物学相关的硫脲衍生物。各种具有各种取代官能团的脂肪族和芳香族伯胺被转化为硫脲衍生物。对于脂肪胺，Zn 介导的对称硫脲生成发生在室温，而对于芳香胺，它发生在 60°C。然而，脂肪胺的不对称硫脲发生在 0°C。这种方法的好处包括环境友好的反应条件、可持续性、并列举了羟基和卤化物等官能团的耐受性。基于过渡结构和两性离子中间稳定性的 DFT 计算使实验观察合理化。

  DOI：

  10.1080/17415993.2022.2126319
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 环戊二烯 在 1,3-二辛基-2-硫代脲 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 二环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛,2-甲基-,(1R,2R,4R)- 、 endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methyl-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中性氢键供体在有机溶剂和水中的无金属，非共价狄尔斯-阿尔德反应。

  摘要：

  我们检查了一系列的狄尔斯-阿尔德反应和1,3-偶极环加成反应中取代的硫脲的催化活性。动力学数据表明，观察到的相对速率的加速更依赖于硫脲取代基，而不是反应物或溶剂。尽管在非配位的非极性溶剂（例如环己烷）中催化效果最强，但在高配位的极性溶剂（例如水）中也有催化作用。在1，3-偶极环加成反应中，硫脲催化剂对具有反电子需求的反应仅表现出非常中等的选择性。我们的实验强调，疏水和极性相互作用都可以共存，即使在高度配位的溶剂中，这些催化剂也具有活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200390042

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• Novel Thiofomylation of Primary and Secondary Amines Using <i>N</i>-Aryl-1,2,3,4,5,7-Pentathiazocanes
  作者：Kazuaki Shimada、Hiroki Shibuya、Kenshiro Makino、Tatsuya Otsuka、Yuki Onuma、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1080/10426501003773407

  日期：2010.5.27

  in the presence of primary and secondary amines afforded N-Alkyl or N,N-dialkylthioformamides 5, and similar heating of 1 in the absence of amines afforded an inseparable mixture of acyclic polysulfides 4 bearing a thioformanilide moiety on each terminal. Bisthioformanilides 4 were also converted into 5 by treating with these amines, and the thioformylation was assumed to proceed through a pathway

  在伯胺和仲胺存在下加热 N-芳基-1,2,3,4,5,7-五噻唑烷 1 得到 N-烷基或 N,N-二烷基硫代甲酰胺 5，并在不存在胺的情况下对 1 进行类似加热提供了在每个末端带有硫代甲酰苯胺部分的无环多硫化物 4 的不可分离的混合物。双硫甲酰苯胺 4 也通过用这些胺处理转化为 5，并且假定硫甲酰化通过涉及 1 的环裂变和随后这些胺亲核攻击 4 的硫甲酰基的途径进行。
• Studies on 1,2,4-Thiadiazolidine Derivatives. I. The Synthesis and Structural Determination of 2,4-Disubstituted 3,5-Disubstituted Imino-1,2,4-thiadiazolidines
  作者：Takeshi Kinoshita、Sadao Sato、Chihiro Tamura

  DOI：10.1246/bcsj.49.2236

  日期：1976.8

  The reaction of symmetrical thiourea derivatives, RNHCSNHR, with benzoyl peroxide (BPO) gave only one isomer of 2,4-disubstituted 3,5-disubstituted imino-1,2,4-thiadiazolidines, and that of nonsymmetrical thiourea derivatives, RNHCSNHR′, with BPO yielded a mixture of some of the possible isomeric derivatives. The structures of these compounds were determined by means of NMR, mass spectra, and X-ray

  对称硫脲衍生物 RNHCSNHR 与过氧化苯甲酰 (BPO) 的反应仅产生 2,4-二取代 3,5-二取代亚氨基-1,2,4-噻二唑烷的一种异构体，以及非对称硫脲衍生物 RNHCSNHR' 的异构体，与 BPO 产生一些可能的异构衍生物的混合物。这些化合物的结构是通过核磁共振、质谱和 X 射线分析确定的。讨论了噻二唑烷环周围基团的空间效应和一些反应机理。
• Green Process Development for the Synthesis of Aliphatic Symmetrical <i>N,N′</i>-Disubstituted Thiourea Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Asha D. Jangale、Priyanka P. Kumavat、Yogesh B. Wagh、Yogesh A. Tayade、Pramod P. Mahulikar、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1080/00397911.2014.960939

  日期：2015.1.17

  Abstract A highly efficient green process for the synthesis of N,N′-disubstituted aliphatic thiourea derivatives using primary aliphatic amines and carbon disulfide in aqueous medium at room temperature via a nonisothiocyanate route is described. This protocol illustrates the rapid preparation of N,N′-disubstituted aliphatic thiourea derivatives in excellent yields with some advantages such as no catalyst

  摘要 描述了一种在室温下，在水性介质中，通过非异硫氰酸酯路线，使用脂肪伯胺和二硫化碳合成 N,N'-二取代脂肪族硫脲衍生物的高效绿色工艺。该协议说明了以优异的收率快速制备 N,N'-二取代脂肪族硫脲衍生物, 具有一些优点, 如无催化剂和简单的后处理, 没有任何副产物形成。此外，新路线简洁，无需色谱，适用于中试制备。图形概要
• FUNCTIONALIZED HIGHLY BRANCHED MELAMINE-POLYAMINE POLYMERS
  申请人：Peretolchin Maxim

  公开号：US20120252987A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to a method for producing amphiphilic functionalized highly branched melamine-polyamine polymers by condensing melamine and optionally a melamine derivate having at least one different amine having at least two primary amino groups and optionally also with urea and/or at least one urea derivative and/or with at least one at least difunctional diisocyanate or polyisocyanate and/or at least one carbolic acid having at least two carboxyl groups or at least one derivative thereof, optionally quaternizing a portion of the amino groups of the polymer thereby obtained, reacting the polymer thus obtained with at least one compound capable of undergoing a condensation or addition reaction with amino groups, and optionally quaternizing at least part of the amino groups of the polymer obtained in the first step. The invention further relates to the amphiphilic functionalized highly branched melamine-polyamine polymers that can be obtained by the method according to the invention, and to the use thereof as surface active agents.

  本发明涉及一种通过将三聚氰胺和至少一种具有至少两个主要氨基的不同氨基的三聚氰胺衍生物以及可能还包括尿素和/或至少一种尿素衍生物和/或至少一种至少双官能团二异氰酸酯或多异氰酸酯和/或至少一种至少具有两个羧基的羧酸或其衍生物缩合，从而制备含有两性功能化的高支化三聚氰胺-多胺聚合物的方法。可选地，对所获得的聚合物的部分氨基进行季铵化，然后将所获得的聚合物与至少一种能够与氨基发生缩合或加成反应的化合物反应，并可选地对第一步中获得的聚合物的部分氨基进行季铵化。本发明还涉及通过本发明的方法可以获得的含有两性功能化的高支化三聚氰胺-多胺聚合物，以及将其用作表面活性剂的用途。