1,3-二萘-2-基脲 | 33102-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二萘-2-基脲
• 英文名称: N,N'-di(2-naphthyl)urea
• 英文别名: N.N'-Di-β-naphthyl-harnstoff；Urea, N,N-di-2-naphthalenyl-；1,3-dinaphthalen-2-ylurea
• CAS: 33102-63-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: HJULLKDMHVMMRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296 °C (decomp)
• 沸点：
  447.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基萘-2-甲酰胺 在 硫酰氟 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1,3-二萘-2-基脲
  参考文献：
  名称：

  一种对称脲类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种对称脲类化合物的制备方法，所述方法包括：以羟肟酸类化合物为原料，依次加入碱、溶剂，在SO2F2气氛中，于25～50℃下反应1～7h，反应液后处理，制得对称脲类化合物；本发明使用价廉易得、环境友好的SO2F2作为促进剂，高效促进异氰酸酯中间体的生成，形成C‑N键。异氰酸酯的生成避免了使用大量卤素或叠氮类危险试剂，因此可以作为柯提斯重排和霍夫曼重排标准处理条件的绿色替代品。最终产物中胺源仅来自于羟胺，无需额外的胺加入。底物适用性广，能以较好的收率得到相对应的对称脲类化合物。操作过程简单，后处理只需过滤得到，适合大规模制备。

  公开号：

  CN111116420B

文献信息

• Co(acac)3/BMMImCl as a base-free catalyst system for clean syntheses of N,N′-disubstituted ureas from amines and CO2
  作者：Jian Li、XiaoGuang Guo、LiGuo Wang、XiangYuan Ma、QingHua Zhang、Feng Shi、YouQuan Deng

  DOI：10.1007/s11426-010-4026-8

  日期：2010.7

  A base-free catalyst system Co(acac)3/BMMImCl was developed for the carbonylation of amines with CO2. 45%\2-81% isolated yields for N,N-dialkylureas and 6%\2-23% isolated yields for N,N-diarylureas were obtained. The catalyst system was recovered and reused without significant loss in activity. In this catalyst system, the base catalyst and chemical dehydrant were efficiently avoided. Different reaction conditions were also discussed and a postulated mechanism was proposed.

  一种无碱催化剂系统Co(acac)3/BMMImCl被开发用于二氧化碳与胺的羰基化反应。N,N-二烷基尿素的分离产率为45%\至81%，N,N-二芳基尿素的分离产率为6%\至23%。该催化剂系统可以回收再用，活性损失不显著。在这个催化剂系统中，有效避免了碱催化剂和化学脱水剂。还讨论了不同的反应条件，并提出了一个假设的机制。
• Efficient Method of Synthesis of <i>N,N′</i>-Disubstituted Ureas/Thioureas by a Zinc Chloride Catalyzed Thermal Reaction
  作者：M. A. Pasha、M. B. Madhusudana Reddy

  DOI：10.1080/00397910802697467

  日期：2009.7.21

  solvent-free conditions in the presence of a catalytic amount of ZnCl2 as a catalyst. The protocol has the advantages of not using toxic phosgene and other hazardous substrates or organic solvents. Increased reaction rate, good yield, and a simple workup procedure are involved.

  摘要 在无溶剂条件下，在 80-85°C 预热的热板上加热胺或苯肼和尿素/硫脲，在催化量的 ZnCl2 存在下，对称地合成 N,N'-二取代脲/硫脲。催化剂。该协议的优点是不使用有毒光气和其他有害底物或有机溶剂。涉及更高的反应速率、良好的产率和简单的后处理程序。
• Efficient Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′‐Disubstituted Ureas/Thioureas Catalyzed by Iodine
  作者：M. A. Pasha、V. P. Jayashankara

  DOI：10.1080/00397910600619127

  日期：2006.7

  Abstract Iodine is an efficient catalyst for the synthesis of symmetrically N,N′‐disubstituted ureas/thioureas by heating respective amines or phenyl hydrazine and urea/thiourea on a preheated hot plate at 90–95°C, under solvent‐free conditions. The yields are excellent, and the reactions go to complete within 5–10 min.

  摘要 碘是一种有效的催化剂，可在无溶剂条件下，在预热的热板上于 90-95°C 加热各自的胺或苯肼和尿素/硫脲，从而合成对称的 N,N'-二取代脲/硫脲。收率非常好，反应在 5-10 分钟内完成。
• Photocatalytic synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones from amines and CS2
  作者：Lili Duan、Pinyong Zhong、Jin-Biao Liu、Kunming Liu、Nianhua Luo

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114344

  日期：2024.7

  A novel photocatalytic urea synthesis strategy is proposed for the preparation of ureas from amines and carbon disulfide (CS), with Rhodamine B utilized as the photocatalyst. Conducted under mild reaction conditions, this method does not require the use of extra oxidants and efficiently yields a series of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones under blue light irradiation. Furthermore, control

  提出了一种新的光催化尿素合成策略，以罗丹明 B 作为光催化剂，由胺和二硫化碳 (CS) 制备尿素。该方法在温和的反应条件下进行，不需要使用额外的氧化剂，并且在蓝光照射下有效地产生一系列（不）对称的脲和苯并咪唑酮。此外，还进行了氧18标记对照实验，结果表明尿素产品中的羰基氧主要来自空气中的氧，通过氧化脱硫过程获得。
• Preparation of ureas
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02857430A1

  公开（公告）日：1958-10-21