1,3-二辛基脲 | 1943-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二辛基脲
• 英文名称: 1,3-dioctylurea
• 英文别名: N,N'-dioctylurea；N,N'-Dioctyl-harnstoff；N,N'-di(n-octyl)urea；1,3-Di-n-octyl-harnstoff
• CAS: 1943-08-4
• 化学式: C₁₇H₃₆N₂O
• 分子量: 284.486
• InChiKey: NLCAUVFHXKUYMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  425.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二辛基脲 在 氯化二氢[双(2-di-i-丙基膦酰乙基)胺]铱(III) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 130.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到辛胺
  参考文献：
  名称：

  尿素衍生物和聚脲的催化加氢

  摘要：

  本文报道了使用钌和铱 Macho-pincer 催化剂将各种脲衍生物和聚脲氢化成胺/二胺和甲醇。考虑到逆反应已有报道，本研究对循环经济、甲醇经济和氢经济（液态储氢材料的开发）具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100775
• 作为产物：
  描述：

  Octyl-thiocarbamic acid; compound with octylamine 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以2.57 g的产率得到1,3-二辛基脲
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下从伯胺、一氧化碳、硫和氧气中合成尿素衍生物

  摘要：

  在温和条件下开发了一种新的、简便的尿素衍生物合成方法，与需要剧毒试剂（光气）或苛刻反应条件的常规制备方法形成对比。在我们的反应体系中，N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜作为溶剂，在一氧化碳（1 atm）和 20 °C 下强烈加速伯胺与硫的羰基化反应，生成相应的硫代氨基甲酸盐。这些盐在类似温和的条件下很容易被分子氧氧化，以良好至极好的产率提供脲衍生物。这种尿素合成也可以应用于在 N,N-二甲基甲酰胺中使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 合成芳族脲的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942491

文献信息

• Scope of chemical fixation of carbon dioxide catalyzed by a bifunctional monomeric tungstate
  作者：Keigo Kamata、Toshihiro Kimura、Hanako Sunaba、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1016/j.cattod.2013.09.054

  日期：2014.5

  corresponding carbamic acid intermediates. The present bifunctionality could be applied to chemical fixation of CO2 even at atmospheric pressure with various kinds of structurally diverse aryl diamines, primary monoamines, propargylic alcohols, and propargylic amines into cyclic urea derivatives, 1,3-disubstituted urea derivatives, cyclic carbonates, and cyclic carbamates, respectively.

  简单的单体钨酸盐TBA 2 [WO 4 ]（I，TBA =四正丁基铵）中的钨-氧羰基部分同时显示出CO 2和1,2-苯二胺（1a）的双功能活化。通过1 H，13 C和183 W NMR光谱证实，加合物I-1a和I-（CO 2）n（n  = 1和2）是由I与1a和CO 2的反应形成的。， 分别。这些加合物在形成相应的氨基甲酸中间体中起重要作用。本双功能可应用于CO的化学固定2即使在与各种结构不同的芳基二胺，伯单胺，炔丙醇，炔丙基和胺成环状脲衍生物，1,3-二取代的脲衍生物，环状碳酸酯大气压，和环状氨基甲酸酯。
• Synthesis Utilizing Reducing Ability of Carbon Monoxide. New Methods for Synthesis of<i>N</i>-Substituted Selenoamides
  作者：Akiya Ogawa、Jun-ichi Miyake、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1448

  日期：1985.5

  selenoamides (2) from nitriles, metallic selenium, carbon monoxide, water, and amines have been developed on the basis of an amino-group-exchange reaction of in situ formed N-unsubstituted selenoamides (1) with primary or secondary amines. The reactions consist of two processes, i.e., the formation of selenoamides 1 by the reaction of nitriles and H2Se formed from selenium, carbon monoxide and water, and the subsequent

  基于原位形成的 N-未取代硒酰胺（1 ) 与伯胺或仲胺。该反应包括两个过程，即通过腈与硒、一氧化碳和水形成的 H2Se 反应形成硒酰胺 1，以及随后 1 与脂肪胺的氨基交换反应。获得的 2 通常足够稳定，可以在 0 °C 的氮气气氛下保持数周而不会出现任何明显的降解。在伯胺的情况下，相应的硒酰胺也可以从腈、硒、一氧化碳、
• Synthesis of urea derivatives from amines and CO2 in the absence of catalyst and solvent
  作者：Chaoyong Wu、Haiyang Cheng、Ruixia Liu、Qiang Wang、Yufen Hao、Yancun Yu、Fengyu Zhao

  DOI：10.1039/c0gc00059k

  日期：——

  Urea derivatives are obtained in mild to good yield from the reactions of primary aliphatic amines with CO2 in the absence of any catalysts, organic solvents or other additives. To optimize reaction conditions, experimental variables including temperature, pressure, the concentration of amine, reaction time etc. were studied. Satisfactory yields were obtained at the optimized conditions that are comparable

  尿素 从 脂肪族伯胺用CO 2在没有任何催化剂， 有机的 溶剂或其他添加剂。为了优化反应条件，研究了温度，压力，胺浓度，反应时间等实验变量。在优化的条件下获得了令人满意的产量，与存在下的可比性相当。催化剂 和 溶剂。对反应机理的初步研究表明，烷基氨基甲酸烷基铵迅速形成了中间体，然后通过分子内脱水形成了最终产物。
• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis by N–H Activation of Amines
  作者：Varadhan Krishnakumar、Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00962

  日期：2017.6.19

  observed in situ, which resulted in the formation of CO and dimethylamine. The scope of this new mode of bond activation is extended to the synthesis of urea derivatives from amines using DMF as a carbon monoxide (CO) surrogate. This catalytic protocol allows the synthesis of simple and functionalized urea derivatives with liberation of hydrogen, devoid of any stoichiometric activating reagents, and avoids

  证明了通过“胺-酰胺”金属-配体配合作用的钌夹钳络合物活化了胺的N-H键。N，N的催化甲酰C–H活化在原位观察到-二甲基甲酰胺（DMF），其导致CO和二甲基胺的形成。这种新的键激活模式的范围扩展到了使用DMF作为一氧化碳（CO）替代物由胺合成脲衍生物的范围。该催化方案允许在不释放任何化学计量活化剂的情况下释放氢而合成简单且功能化的尿素衍生物，并且避免直接使用致命性CO。分离出甲酰胺中间体。连续添加不同的胺可提供不对称的脲化合物。提议通过胺的N–H活化，随后DMF中的CO插入和二氢的释放进行反应。
• Non-Fullerene Small Molecule Acceptors Containing Barbituric Acid End Groups for Use in High-performance OPVs
  作者：Jong-chan Choe、Tae Ho Lee、Eunhee Lim

  DOI：10.1002/bkcs.11631

  日期：2019.1

  octyl‐substituted barbituric acid (BAR) groups, respectively, via a well‐known synthetic method, the Knoevenagel condensation, in high yield. These small molecules displayed solubilities and thermal stabilities sufficient for the fabricating organic photovoltaic cells (OPVs) and were designed to have relatively low molecular orbital energy levels and act as non‐fullerene acceptors (NFAs) for use in OPVs

  我们通过众所周知的合成方法，即Knoevenagel缩合反应，合成了两个新的基于噻吩的小分子TT-BBAR和TT-OBAR，它们分别具有丁基和辛基取代的巴比妥酸（BAR）基团。 。这些小分子显示出足以制造有机光伏电池（OPV）的溶解度和热稳定性，并被设计为具有相对较低的分子轨道能级，并在引入吸电子BAR时用作OPV中的非富勒烯受体（NFA）。组两端。例如，TT-OBAR的LUMO和HOMO能级分别为-3.79和-5.84 eV，明显低于聚合物供体PTB7-Th。重要的是，这些小分子的PTB7-Th能量抵消足以实现激子离解。TT-BBAR和TT-OBAR的光学和电化学性质不取决于烷基链的长度。最后，使用溶剂工艺将OPV器件制成倒置结构。发现TT-OBAR的功率转换效率（1.34％）略高于TT-BBAR的功率转换效率（1.16％）。可以根据形态AFM研究来解释TT-OBAR的更好性能和更高的短