1,3-双(5-甲基-2-呋喃基)-1-丁酮 | 100475-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-双(5-甲基-2-呋喃基)-1-丁酮
• 英文名称: 1,3-Bis(5-methyl-2-furanyl)-1-butanon
• 英文别名: 1,3-Bis(5-methylfuran-2-yl)butan-1-one
• CAS: 100475-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ASZBAVFPYCKGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-2-呋喃甲醇 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38 %的产率得到1,3-双(5-甲基-2-呋喃基)-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化仲醇的自偶联

  摘要：

  报道了一种简单的仲醇自偶联催化方法，从而在温和条件下合成β-支化酮。明确的钌钳形络合物催化了该反应。优化研究表明叔丁醇钠是这种转化的合适碱。官能化芳基甲醇、杂芳基甲醇以及直链和支链脂肪族仲醇容易发生催化自偶联反应。机理研究表明，催化剂和碱对于实现仲醇脱氢为酮、随后的受控羟醛缩合以及α,β-不饱和中间体的进一步加氢，从而选择性形成β-支化酮产物至关重要。值得注意的是，非无辜的 PNP 配体在催化剂中表现出胺-酰胺金属-配体合作，在促进仲醇的催化自偶联方面发挥了关键作用。释放的分子氢和水是唯一的副产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02029

文献信息

• Scholz, Stefan; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1935 - 1950
  作者：Scholz, Stefan、Marschall-Weyerstahl, Helga、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• SCHOLZ, S.;MARSHALL-WEYERSTAHL, H.;WEYERSTAHL, P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 10, 1935-1950
  作者：SCHOLZ, S.、MARSHALL-WEYERSTAHL, H.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Self-Coupling of Secondary Alcohols
  作者：Nitin Kumar、Raman Vijaya Sankar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02029

  日期：2023.12.15

  to the synthesis of β-branched ketones under mild conditions is reported. Well-defined ruthenium pincer complex catalyzed the reactions. Optimization studies revealed that sodium tert-butoxide is an appropriate base for this transformation. Functionalized aryl methanols, heteroaryl methanols, and linear and branched aliphatic secondary alcohols underwent facile catalytic self-coupling reactions. Mechanistic

  报道了一种简单的仲醇自偶联催化方法，从而在温和条件下合成β-支化酮。明确的钌钳形络合物催化了该反应。优化研究表明叔丁醇钠是这种转化的合适碱。官能化芳基甲醇、杂芳基甲醇以及直链和支链脂肪族仲醇容易发生催化自偶联反应。机理研究表明，催化剂和碱对于实现仲醇脱氢为酮、随后的受控羟醛缩合以及α,β-不饱和中间体的进一步加氢，从而选择性形成β-支化酮产物至关重要。值得注意的是，非无辜的 PNP 配体在催化剂中表现出胺-酰胺金属-配体合作，在促进仲醇的催化自偶联方面发挥了关键作用。释放的分子氢和水是唯一的副产品。