1,3-双棕榈酸甘油酯 | 502-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,3-双棕榈酸甘油酯
• 中文别名: 1,3-二甘油棕榈酸酯
• 英文名称: hexadecanoic acid, 2-hydroxy-1,3-propanediyl ester
• 英文别名: 1,3-Dipalmitoylglycerol；2-hydroxypropane-1,3-diyl dipalmitate；Glyceryl 1,3-dipalmitate；(3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) hexadecanoate
• CAS: 502-52-3
• 化学式: C₃₅H₆₈O₅
• mdl: MFCD00042877
• 分子量: 568.922
• InChiKey: GFAZGHREJPXDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  628.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.942
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

1,3-二油酰基甘油（1,3-Dipalmitoylglycerol）是一种脑苷脂，存在于泰丰薯蓣（Typhonium giganteum Engl）中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双棕榈酸甘油酯 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of PhospholipidRibavirinConjugates

  摘要：

  AbstractNew conjugates of antiviral nucleoside Ribavirin (=1‐(β‐D‐ribofuranosyl)‐1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxamide; 1) with 1,2‐ and 1,3‐diacyl glycerophosphates have been synthesized by the phosphoramidite method. A combination of 2′,3′‐phenylboronate protecting group for the sugar moiety of the ribonucleoside 1 and 2‐cyanoethyl protection for the phosphate fragment ensured the preparation of the desired compounds with reasonable yields via a small number of synthetic steps.

  DOI：

  10.1002/hlca.201200203
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酰氯 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1,3-双棕榈酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  Study of surfactant alcohols with various chemical moieties at the hydrophilic–hydrophobic interface

  摘要：

  分析了一系列单尾和双尾表面活性剂醇的熔化行为、溶解度以及氢键的影响。研究发现，游离酰胺的存在或分子间距等各种影响是提高或降低表面活性剂熔化温度的重要因素。此外，我们还提出了二氨基脂的堆积模型，并研究了红外信号的温度依赖性。

  DOI：

  10.1039/c3ra40704g
• 作为试剂：
  描述：

  、 三棕榈酸甘油酯 、 水 、 1-Phenylethyl palmitate 在 三棕榈酸甘油酯 、 1,3-双棕榈酸甘油酯 、 甘油棕榈酸酯 、 棕榈酸 、 5A 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 10.0~95.0 ℃ 、88.87 kPa 条件下， 反应 30.33h， 以to give (S)-(-)-phenylethanol (yield: 87%; chemical purity: 99.9%; optical purity: 86.3% ee)的产率得到(S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Optical resolution for producing optically active alcohol

  摘要：

  一种用于生产光学活性醇的方法，包括在脂肪酶的存在下，通过酯交换反应将外消旋醇和选自以下组的酯之一进行反应：（a）低级单醇和具有14个或更多碳原子的饱和二羧酸之间的双酯，（b）具有16个或更多碳原子的饱和脂肪酸的三酯，以及（c）低级单醇和具有18个或更多碳原子的饱和脂肪酸之间的单酯。最好使用耐热脂肪酶，并在存在或不存在溶剂的情况下，在基本无水的条件下进行，从反应混合物中分离出富含R-或S-形式中的一种的光学活性醇，并向前一步的残留物中添加一个光学非消旋醇，以在与前一反应中相同的条件下进行酯交换反应，以分离出另一对映异构体。根据本发明，外消旋醇可以轻松地以高纯度和良好的产率分离成每个对映异构体。

  公开号：

  US05696299A1

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF JAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES D'INHIBITEURS DE JAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176859A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其药物组成物，生产这种前药和组成物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或状况的方法，例如本文所披露的那些，包括向需要的患者施用所披露的脂质前药或其药物组成物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF PREGNANE NEUROSTEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES DE PRÉGNANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH HEALTH LLC

  公开号：WO2020028787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，以及其制药组合物、生产这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF BTK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES D'INHIBITEURS DE BTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176868A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或状况的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF GLUCOCORTICOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE GLUCOCORTICOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176856A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者投与所述的脂质前药或其制药组合物。