1-((3AR,6R,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((3AR,6R,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[(1R,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: JEMOGQYNLSWGPL-NRUUGDAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3AR,6R,7aS)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)propan-1-one 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2S,3R)-1-((3aR,6R)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nannocystin A的全合成

  摘要：

  Nannocystin A是一种21元的环二肽，显示出显着的抗癌特性。所描述的是nannocystin A的全部合成，其特征是不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，可有效组装倒数第二个开链前体，并进行关键的分子内Heck交叉偶联，以进行最终的大环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02729