1,3-苯并二噁唑,5-(甲氧基甲氧基)-4-甲基- | 187040-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1,3-苯并二噁唑,5-(甲氧基甲氧基)-4-甲基-
• 英文名称: 5-methoxy methoxy-4-methyl benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 1,3-Benzodioxole, 5-(methoxymethoxy)-4-methyl-；5-(methoxymethoxy)-4-methyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 187040-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: FYCNZNZCJCWVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-苯并二噁唑,5-(甲氧基甲氧基)-4-甲基- 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 Rh<(COD)-(R,R)-DIPAMP>(+)*BF4(-) 、 (PhSeO)2O 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三氟化硼乙醚 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲酰基-1-甲基吡咯碘化物 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 153.0h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Ecteinascidin 743

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962480t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Methylendioxy-phenyl-formiat 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1,3-苯并二噁唑,5-(甲氧基甲氧基)-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on Ecteinascidin-743: synthesis of building blocks through Sharpless asymmetric dihydroxylation and aza-Michael reactions

  摘要：

  A practical and an efficient synthesis of three building blocks of tetrahydroisoquinoline alkaloid Ecteinascidin-743 was accomplished, starting from readily available piperonal, 2-methyl anisole, and veratraldehyde. A combination of Vilsmeier-Haack reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation was employed for the synthesis of building blocks A and B whereas a Heck reaction in PEG-2000 and aza-Michael reactions were employed for the synthesis of building block C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.056

文献信息

• Sporolide B: synthetic studies
  作者：Jeffery A. Gladding、James P. Bacci、Scott A. Shaw、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.094

  日期：2011.9

  Studies directed toward the synthesis of the architecturally complex marine natural product sporolide B are described. Synthetic analysis suggested advanced hydroquinone and benzodiquinane fragments, which upon elaboration were successfully united via an ester linkage. Macrocyclization studies were then carried out, and although a novel macrocyclization product was obtained, subsequent studies revealed

  描述了针对结构复杂的海洋天然产物孢子内酯 B 合成的研究。合成分析表明，先进的氢醌和苯二喹烷碎片在精心设计后通过酯键成功结合。然后进行了大环化研究，虽然获得了一种新的大环化产品，但随后的研究表明，C(6) 和 C(10) 处的叔羟基在空间上受阻，无法参与成功的大环化以提供孢子内酯 B。
• Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743
  作者：Xiaochuan Chen、Jinchun Chen、Michael De Paolis、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo050408k

  日期：2005.5.1

  An efficient synthesis of a fully functionalized tetracycle (A-B-C-H) 7 containing a 1,4-bridged 10-membered lactone was developed. Phenolic aldol condensation between 2-methylsesamol (15) and Garner's aldehyde provided the protected amino diol 16, which was converted to free amine 11 in excellent yield. A Pictet−Spengler reaction between 11 and ethyl glyoxylate under carefully controlled conditions

  开发了一种高效合成含1，4-桥连的10元内酯的全功能四环（ABCH）7的方法。2-甲基芝麻酚（15）与Garner醛之间的酚醛羟醛缩合提供了受保护的氨基二醇16，该氨基二醇以优异的产率转化为游离胺11。在精心控制的条件下（LiCl，甲苯，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，室温），11与乙醛酸乙酯之间的Pictet-Spengler反应提供了对酸敏感的四氢异喹啉（18）高收率转化为氨基醇9。甘氨酸模板的对映选择性烷基化在催化量的手性金鸡顿盐存在下是获得对映体纯氨基醛10的关键步骤。两个片段的联盟9和10经由中间恶唑烷，得到氨基腈39，其在与（伯醇的酯化- [R ） - ñ - （小号-4,4' ，4' “-trimethoxyltrityl）的Cys（42），得到43。43的环化反应（在三氟乙醇中为1％的三氟乙酸）通过多米诺骨牌工艺制得化合物44，该过程包括（a）脱除S-三甲氧基三苯甲
• A Novel Approach toward the Synthesis of Kendomycin:  Selective Synthesis of a <i>C</i>-Aryl Glycoside as a Single Atropisomer
  作者：Stefan Pichlmair、Maria M. B. Marques、Martin P. Green、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol035846x

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A convergent and concise route to an advanced precursor 2b of kendomycin (1) has been developed by applying a S(N)1 ring cyclization as a key step. The resulting C-aryl glycoside was initially isolated as a rotameric mixture, but after MOM protection of the o-hydroxyl of the phenol, the conformation was frozen to the desired kendomycin-like atropisomer.

  [反应：见正文]通过应用S（N）1环环化作为关键步骤，已开发出一条趋于简明的途径合成肯德霉素（1）的高级前体2b。最初将所得的C-芳基糖苷分离为旋转异构体混合物，但是在对苯酚的邻羟基进行MOM保护之后，将构象冷冻成所需的类似霉素的阻转异构体。
• Saito, Naoki; Tashiro, Kyoichi; Maru, Yukie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 53 - 70
  作者：Saito, Naoki、Tashiro, Kyoichi、Maru, Yukie、Yamaguchi, Kentaro、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• Development of Novel Antioxidants:  Design, Synthesis, and Reactivity
  作者：Helmi H. Hussain、Gordana Babic、Tony Durst、James S. Wright、Mihaela Flueraru、Alexandru Chichirau、Leonid L. Chepelev

  DOI：10.1021/jo0301090

  日期：2003.9.1

  We are attempting to develop novel synthetic antioxidants aimed at retarding the effects of free-radical induced cell damage. In this paper we discuss the design strategy and report the synthesis of seven novel antioxidants, including six catechols and a benzylic phenol. The bond dissociation enthalpy (BDE) for the most active (weakest) OH bond in each molecule was calculated by theoretical methods, as well as the BDE for the semiquinone radical. Reaction rates with the nitrogen-centered free radical DPPH. were measured in ethyl acetate. The log of k(DPPH) for bimolecular reaction correlated well with the primary BDE. The correlation between rate constants and calculated BDEs shows that the BDE is a good predictor of antioxidant activity with DPPH., suggesting that our design criteria are useful and that these compounds should undergo further testing in cell cultures and in animal models.