1,4,4-三甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 | 20886-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,4,4-三甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 1,4,4-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1,4,4-trimethyl-carbostyril；1,4,4-trimethyl-3H-quinolin-2-one
• CAS: 20886-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GVCMFAGYMNVFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4-三甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium 作用下， 以 二硫化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-acetyl-1-(1,4,4-trimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)hexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVES USED AS MODULATORS OF ALPHA7 NACHR
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE NACHR ALPHA-7

  摘要：

  本发明涉及公式I的吡咯衍生物作为尤其是α7亚型的尼古丁型乙酰胆碱受体调节剂。该发明包括吡咯衍生物、类似物、它们的前药、同位素、代谢物、药学上可接受的盐、多型体、溶剂合物、光学异构体、包合物、与适当药物的组合以及其药物组合物。本发明还包括所述化合物的制备方法和预期在治疗中的使用。由于吡咯衍生物对尼古丁型乙酰胆碱受体的调节活性，该发明在涉及中枢和外周神经系统中胆碱传递的参与的疾病的预防和治疗中找到应用。该发明涉及吡咯衍生物调节胆碱传递和内源神经递质ACh通过尼古丁型乙酰胆碱受体特别是α7亚型的效能的能力。

  公开号：

  WO2012104782A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4,4-三甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的1-茚满酮/ N-烷基的Schmidt反应：苯并六元环内酰胺的合成及其作为抗菌剂的评价

  摘要：

  背景：双环内酰胺的存在反映在各种药物，天然产物，农用化学品和各种染料的活性成分中。如今，为了看到抗微生物药耐药性的增加和微生物感染的高发，迫切需要开发新型抗微生物药。在这项研究中，我们合成了一些苯并稠合的六元环内酰胺及其烷基衍生物，以期获得有价值的前体，以发现未来的抗菌药物。 方法：通过在茚满酮2a-c上进行Schmidt反应，合成取代的内酰胺3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮3a-c和3,4-二氢-1（2H）-异喹啉酮4a-c β-取代的α，β-不饱和羧酸1a-c的Friedel-Crafts反应。内酰胺6和7是通过在苯并稠合的内酰胺3a-c和4a-c上进行N-烷基化而获得的，收率很好。所有产品的结构都通过对其IR，1H NMR，13C NMR，MS和元素分析的严格分析得到了很好的表征。使用肉汤大稀释法测定了所有合成的化合物6和7对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌的体外抗菌活性。 结

  DOI：

  10.2174/1570178614666171129163540

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04678793A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  Novel p-[2(4,4-dimethyl-6-heterophenyl)substituted phenyl derivatives and salts thereof which are useful for combatting neoplasms and dermatoses including oral and topical compositions containing said derivatives which are suitable for such uses.

  新型p-[2(4,4-二甲基-6-杂苯基)取代苯基衍生物及其盐，可用于对抗肿瘤和皮肤病，包括含有该衍生物的口服和局部药物组合物，适用于这些用途。
• Aryl radical cyclisations: Quinoline, isoquinolone, and 1-benzazepin-2-onerings via 6- and 7-exo cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones、Clive McCarthy、John M.D. Storey

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85099-q

  日期：1991.6

  The cyclisation of aryl radicals derived by treatment of aryl halides (1a), (1b), (4), (7a), (7b), and (10)with tri-n-butyltin hydride has been investigated.

  通过处理芳基卤化物（衍生的芳基的环化1A），（1B），（4），（7A），（7B），和（10）与三Ñ -butyltin氢化进行了研究。
• α-Lithiation and Electrophilic Substitution of 1,4,4-Trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
  作者：Bouclé Sébastien、Guillard Jérôme、Viaud-Massuard Marie-Claude

  DOI：10.3390/molecules15117742

  日期：——

  Treatment of 1,4,4-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (2) with lithium diisopropylamide (LDA) followed by a wide range of electrophiles give the corresponding 4,4-dimethyl-3-substituted-3,4-dihydroquinolin-2-ones 3-13, providing a very mild electrophilic substitution of the 4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline core.

  1,4,4-三甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（2）与二异丙胺锂（LDA）的反应，随后与多种电亲体反应，得到相应的4,4-二甲基-3-取代-3,4-二氢喹啉-2-酮（3-13），实现了对4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉核心的非常温和的电亲替换反应。
• Benzopyranyl and benzothiopyranyl compounds and uses
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04788213A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Novel p-[2(4,4-dimethyl-6-heterophenyl)substituted phenyl derivatives and salts thereof which are useful for combatting neoplasms and dermatoses including oral and topical compositions containing said derivatives which are suitable for such uses.

  小说p-[2(4,4-二甲基-6-杂环苯基)取代苯基衍生物及其盐，可用于对抗肿瘤和皮肤病，包括口服和局部制剂，其中包含适用于此类用途的衍生物。
• Heterocyclic substituted piperazines for the treatment of schizophrenia
  申请人：——

  公开号：US20040138230A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention relates to compounds of the formula 1 1 wherein X, Y, Z, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , W 1 and W 2 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及式子11的化合物，其中X、Y、Z、A、R1、R2、R3、R4、R9、W1和W2如规范中定义的那样，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。