1,4,4-三甲基-6-硝基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 | 144583-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,4,4-三甲基-6-硝基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
• 中文别名: 1,4,4-三甲基-6-硝基-3,4-二氢-喹啉-2-酮
• 英文名称: 1,4,4-trimethyl-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-1,4,4-trimethyl-6-nitro-2(1H)-quinolinone；1,4,4-trimethyl-6-nitro-3H-quinolin-2-one
• CAS: 144583-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: UOVNZZNSWCUTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4-三甲基-6-硝基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到6-氨基-1,4,4-三甲基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential Rho-kinase inhibitors based on the chemistry of an original heterocycle: 4,4-Dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one

  摘要：

  A new series of substituted 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one have been prepared via condensation of 3,3-dimethylacryloyl chloride with aniline. Details of synthetic procedures are shown. Our aim was to investigate the potency of our original heterocycle in the inhibition of the Rho-kinase enzyme, known to be of major importance in the cascade reactions leading to arterial hypertension. Biological activity for the seven compounds has been investigated and is presented. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.010
• 作为产物：
  描述：

  1,4,4-三甲基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1,4,4-三甲基-6-硝基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential Rho-kinase inhibitors based on the chemistry of an original heterocycle: 4,4-Dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one

  摘要：

  A new series of substituted 4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one have been prepared via condensation of 3,3-dimethylacryloyl chloride with aniline. Details of synthetic procedures are shown. Our aim was to investigate the potency of our original heterocycle in the inhibition of the Rho-kinase enzyme, known to be of major importance in the cascade reactions leading to arterial hypertension. Biological activity for the seven compounds has been investigated and is presented. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.010

文献信息

• Neue Carbonsäureamide, ihre Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0504695A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  Die neuen Carbonsäureamide und Anilide der Formel worin R¹Wasserstoff, nieder-Alkyl oder ein Kation; R²Wasserstoff, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy oder Halogen; M-CONH- oder -NHCO-; X und Y>CR³R⁴ oder -CONR⁵-; Z>CR⁶R⁷; R³, R⁴, R⁶ und R⁷Wasserstoff oder nieder-Alkyl; R⁵Alkyl; und n0,1 oder 2 bedeuten; wobei mindestens ein Rest X oder Y -CONR⁵- ist und dieser Rest über das N-Atom an den Phenylring gebunden ist, können bei der Behandlung und Prophylaxe von Neoplasien, Dermatosen und Altershaut Verwendung finden.

  式中的新羧酸酰胺和苯胺类化合物 式中 R¹是氢、低级烷基或阳离子； R²为氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素； M-CONH-或-NHCO-； X和Y>CR³R⁴或-CONR⁵-； Z>CR⁶R⁷ ； R³、R⁴、R⁶ 和 R⁷氢或低烷基； R⁵ 烷基；以及 n 为 0、1 或 2； 其中至少一个基团 X 或 Y 是-CONR⁵-，该基团通过 N 原子与苯环键合、 可用于治疗和预防肿瘤、皮肤病和皮肤老化。
• US5216148A
  申请人：——

  公开号：US5216148A

  公开（公告）日：1993-06-01