1,4,5,8-四氢-2-甲氧基萘 | 68837-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4,5,8-四氢-2-甲氧基萘
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrahydro-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene；methyl-(1,4,5,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-ether；Methyl-(1,4,5,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-aether；2-Meth-oxy-1,4,5,8-tetrahydronaphthalene
• CAS: 68837-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: DUGNQPJNJSFOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-四氢-2-甲氧基萘 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以100%的产率得到1,2,3,4,5,8-hexahydro-2-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Thermal cis-trans rearrangement of semirigid polyenes as a model for the anticarcinogen .beta.-carotene: an all-trans-pentaene and an all-trans-heptaene

  摘要：

  To assess the possible role of a 15,15' 90-degrees-twisted, singlet diradical in the anticarcinogenicity of beta-carotene, activation parameters for the thermal, cis-trans interconversion of all-trans-beta-carotene (1) and 15,15'-cis-beta-carotene (2), polyenes of order 11, are needed. Indirect achievement of this goal is initiated here by determining activation parameters for cis-trans rearrangement in a set of semirigid, all-trans-polyenes of order 3, 5, and 7 (9 to follow). These data also provide a test of theoretical calculations of stabilization energies of polyenyl radicals. For the coherent series, 3(1,1,1), 5(2,1,2), and 7(3,1,3), these activation parameters (DELTA-H double-ended-dagger (kcal/mol), DELTA-S double-ended-dagger (cal/mol.K)) are found: 38.9, -6.0; 32.1, -4.4; 27.5, -4.4. The trend is a diminishing return as the order is increased. ''Stabilization energies'', defined as extra stabilization associated with delocalization of the odd electron and derived with allyl as the reference point (SE1 = 13.5 kcal/mol), are pentadienyl, SE2 = 16.9 kcal/mol, and heptatrienyl, SE3 = 19.2 kcal/mol. Heptaene 7 rearranges in a range, 64-104-degrees-C, that is close enough to 37-degrees-C to forewarn of thermal lability of beta-carotene in cell membranes.

  DOI：

  10.1021/ja00011a036
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 乙醇 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以88%的产率得到1,4,5,8-四氢-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  二取代和三取代环烯烃的对映选择性和区域选择性 Ir 催化氢化

  摘要：

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07291

文献信息

• Enantio- and Regioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Di- and Trisubstituted Cycloalkenes
  作者：Byron K. Peters、Jianguo Liu、Cristiana Margarita、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Alexander Orebom、Thomas Morsch、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.6b07291

  日期：2016.9.14

  carbons away from the olefin. Substrates having functionalities such as carboxyl groups, alcohols, or heterocycles in the vicinity of the C═C bond were hydrogenated in high enantiomeric excess (up to >99% ee). The hydrogenation was also found to be regioselective, and by controlling the reaction conditions, selective hydrogenation of one of two trisubstituted olefins can be achieved. Furthermore, trisubstituted

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。
• Birch et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1945,1949
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.7, page 258 - 289
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of some metal carbonyls with 1-methoxycyclohexa-1,4-diene and related compounds
  作者：A. J. Birch、P. E. Cross、H. Fitton

  DOI：10.1039/c19650000366

  日期：——
• Hueckel,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 645, p. 162 - 176
  作者：Hueckel,W. et al.

  DOI：——

  日期：——