1,4,5,8-四乙酰氧基蒽 | 73562-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4,5,8-四乙酰氧基蒽
• 英文名称: 1,4,5,8-tetraacetoxy-anthracene
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetraacetoxy-anthracen；1,4,5,8-Tetraacetoxyanthracene；(4,5,8-triacetyloxyanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 73562-85-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₈
• 分子量: 410.38
• InChiKey: OEXJITBZUPQYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-四乙酰氧基蒽 在 calcium sulfate 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1,4:5,8-anthracenediquinone
  参考文献：
  名称：

  二醌阴离子自由基的电子结构和近红外光谱

  摘要：

  报道了几种取代的蒽二醌（1,4,5,8-蒽四酮）、1,4,6,11-萘四酮和5,7,12,14-并五苯四酮的制备。这些化合物具有由一个芳环隔开的两个醌，在含有 Bu{sub 4}N{times}BF{sub 4} 的非质子溶剂中进行电化学还原，以产生阴离子自由基（半醌）和二价阴离子。E{degree} 值通过循环伏安法估计。半醌通过 ESR 表征并且在没有空气的情况下是稳定的。半醌在近红外 (1-1.5 {μ}m) 中具有强烈、尖锐的带。单醌阴离子自由基没有发现这些带。描述了溶剂、反离子和取代基效应。对中性二醌、半醌、和半醌激发态以揭示离域阴离子的 {pi}*-{pi}* 激发光谱的起源。报告了 1,4,5,8-蒽四酮及其阴离子自由基的红外光谱，表明半醌在 IR 时间尺度上没有局部电荷。双离子是抗磁性的，并在 880 nm 附近产生电子激发带。

  DOI：

  10.1021/ja00159a049
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetraacetoxy-9,10-anthraquinone 、 乙酸酐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,4,5,8-四乙酰氧基蒽
  参考文献：
  名称：

  Brockmann; Budde, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 432,441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brockmann; Budde, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 432,441
  作者：Brockmann、Budde

  DOI：——

  日期：——
• Electronic structure and near-infrared spectra of diquinone anion radicals
  作者：Jan E. Almlof、Martin W. Feyereisen、Thomas H. Jozefiak、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/ja00159a049

  日期：1990.1

  and semiquinone excited states to reveal the origin of the spectra as pi}*-pi}* excitations from delocalized anions. Infrared spectra are reported for 1,4,5,8-anthracenetetraone and its anion radical which demonstrate that the semiquinone does not have a localized charge on the IR time scale. Dianions were diamagnetic and gave electronic excitation bands near 880 nm.

  报道了几种取代的蒽二醌（1,4,5,8-蒽四酮）、1,4,6,11-萘四酮和5,7,12,14-并五苯四酮的制备。这些化合物具有由一个芳环隔开的两个醌，在含有 Busub 4}Ntimes}BFsub 4} 的非质子溶剂中进行电化学还原，以产生阴离子自由基（半醌）和二价阴离子。Edegree} 值通过循环伏安法估计。半醌通过 ESR 表征并且在没有空气的情况下是稳定的。半醌在近红外 (1-1.5 μ}m) 中具有强烈、尖锐的带。单醌阴离子自由基没有发现这些带。描述了溶剂、反离子和取代基效应。对中性二醌、半醌、和半醌激发态以揭示离域阴离子的 pi}*-pi}* 激发光谱的起源。报告了 1,4,5,8-蒽四酮及其阴离子自由基的红外光谱，表明半醌在 IR 时间尺度上没有局部电荷。双离子是抗磁性的，并在 880 nm 附近产生电子激发带。