1,4,5,8-四氯蒽醌 | 81-58-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4,5,8-四氯蒽醌
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrachloroanthraquinone
• 英文别名: 1,4,5,8-tetrachloro-9,10-anthracenedione；1,4,5,8-tetrachloroanthracene-9,10-dione
• CAS: 81-58-3
• 化学式: C₁₄H₄Cl₄O₂
• mdl: MFCD00035801
• 分子量: 345.997
• InChiKey: DUJPMUKIEFLXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  342°C(lit.)
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（略微加热）、DMSO（略微加热）、吡啶（略微加热）
• 稳定性/保质期：
  有毒，可刺激皮肤，引发皮炎。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S45,S53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品标志：
  Xi,T
• RTECS号：
  BZ6720000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别码：
  R22,R45
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  铁桶密封包装，并应在包装上明显标注“有毒品”标志。

制备方法与用途

制备方法

将3000公斤20%发烟硫酸置于氯化锅中，开始搅拌后加入250公斤蒽醌。升温至90-100℃并继续搅拌直至溶解，约需1小时。随后加入1公斤定位剂碘，并通入氯气。控制通氯温度在50-150℃之间，反应持续100-200小时后，再加入1000公斤92.5%硫酸进行稀释。过滤、酸洗并用水洗涤至中性后烘干，最终得到四氯蒽醌。

应用

1,4,5,8-四氯蒽醌可用作医药合成的中间体。

化学性质

淡黄色针状结晶，熔点为341-342℃。

用途

作为染料还原咔叽2G的中间体，并用于合成染料。

生产方法

通过将蒽醌经过磺化、氯化、再磺化和再氯化的步骤制备而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-四氯蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,4,5,8-tetrachloroanthracene
  参考文献：
  名称：

  1,4,5,8-四乙炔基蒽–合成，UV / Vis吸收光谱及其在四齿受体分子中的应用

  摘要：

  1,4,5,8-四乙炔基蒽是通过还原相应的蒽醌，四倍的Kumada-交叉偶联反应和随后的脱保护反应而合成的。在UV / Vis实验中研究了高度共轭的化合物，通过X射线晶体学确定了结构，并证明了其作为四齿受体分子的基础材料的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801317
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 氯化锑(V) 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 1,4,5,8-四氯蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Steiner, Monatshefte fur Chemie, 1915, vol. 36, p. 828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• γ-Amino butyric acid analogs as novel potent GABA-AT inhibitors: molecular docking, synthesis, and biological evaluation
  作者：S. K. Bansal、B. N. Sinha、R. L. Khosa

  DOI：10.1007/s00044-012-0023-0

  日期：2013.1

  acid analogs were designed and synthesized as novel potent GABA-AT inhibitors. A structure–activity relationship study was performed by correlating the effect of different substituents with GABA-AT inhibitory activity of the title compounds. The preliminary bioassays showed that acid hydrazones exhibited excellent inhibitory activities in micromolar (0.07–0.56 μM) range, while Schiff’s bases showed

  设计并合成了一系列新的γ-氨基丁酸类似物，作为新型有效的GABA-AT抑制剂。通过将不同取代基的作用与标题化合物的GABA-AT抑制活性相关联，进行了结构活性关系研究。初步的生物测定表明，酸在微摩尔（0.07–0.56μM）范围内表现出出色的抑制活性，而席夫氏碱则表现出可变的结果。最有效的化合物4-氨基-N '-[（1 Z）-1-（2-溴苯基）亚乙基]丁酰肼（AHG177）显示抑制作用（IC 50）为0.073μM。氨基丁酸酯转氨酶是一种吡ido醛-P酶，它遵循双乒乓机制，并且以吡x胺的形式仅与琥珀酸半醛和2-氧戊二酸酯即可轻松进行氨基转移。该结果强烈表明，只有酶的吡ido醛形式能够与配体反应。我们的发现为将该方案扩展到不同的数据库开辟了可能性，以便在合理的药物设计过程中为有希望的靶标寻找新的潜在抑制剂。
• 一种卡宾金属配体催化合成N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN111302961B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种卡宾金属配体催化合成N‑芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法，一种卡宾金属配体催化合成N‑芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法，是以卡宾金属配体和碱作为催化剂，蒽醌类化合物和一级胺类化合物为原料，在有机溶剂中，于100~150℃下反应2~12h；反应结束后冷却反应液，通过旋转蒸发除去溶剂；粗产物通过二氧化硅柱纯化，石油醚/二氯甲烷洗脱，得到纯的N‑芳基/烷基蒽醌及其衍生物。本发明四取代目标产物选择性提高，均在90%以上；副产物少，降低了产物分离成本；反应在有机溶剂中进行，不需要在无水、无氧条件下进行，反应条件简单易操作，便于工业化生产。
• Arylation of chloroanthraquinones by surprisingly facile Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Thies Thiemann、Yasuko Tanaka、Jesus Iniesta、H. Tresa Varghese、C. Yohannan Pannicker

  DOI：10.3184/030823409x12586584303880

  日期：2009.12

  Chloroanthraquinones were found to undergo facile Suzuki–cross coupling with substituted phenyl boronic acids using a commercial catalyst Pd(PPh₃)₄ and with Pd(PPh₃)₄ prepared in situ from Pd(PPh₃)₂Cl₂ and PPh₃.

  研究发现，使用商用催化剂 Pd(PPh3)4 以及由 Pd(PPh3)2Cl2 和 PPh3 原位制备的 Pd(PPh3)4，氯蒽醌可与取代的苯基硼酸发生简单的铃木交叉偶联。
• Color-tunable arylaminoanthraquinone dyes through hydrogen-bond-assisted charge transfer interaction
  作者：Takashi Takeda、Yotaro Kasahara、Tomoyuki Akutagawa

  DOI：10.1039/d1ra03985g

  日期：——

  We prepared a series of arylaminoanthraquinone derivatives, including those with electron-accepting sulfone units and/or with electron-donating dialkylamino units. A color-tunable anthraquinone library that reached into the NIR region could be prepared through the precise control of frontier orbitals. Fine color-tuning was achieved through proper selection and positioning of the substituents. Effective

  我们制备了一系列芳基氨基蒽醌衍生物，包括那些具有受电子砜单元和/或具有给电子二烷基氨基单元的衍生物。通过对前沿轨道的精确控制，可以制备一个进入近红外区域的颜色可调的蒽醌库。通过正确选择和定位取代基来实现精细的颜色调整。给电子苯胺/对苯二胺和受电子蒽醌亚结构之间有效的分子内氢键辅助电荷转移相互作用引起了蒽醌的显着红移。取代基的数量和位置以及分子构象也显着有助于确定光物理性质。
• High Hole Mobility and Efficient Ambipolar Charge Transport in Heterocoronene-Based Ordered Columnar Discotics
  作者：Joydip De、Indu Bala、Santosh Prasad Gupta、Upendra Kumar Pandey、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1021/jacs.9b09126

  日期：2019.11.27

  and steric bulk. When used in SCLC devices, compound 1 exhibits a high hole mobility value of 8.84 cm2/V.s at ambient temperature whereas compounds 2 and 3 show efficient ambipolar charge transport behavior with maximum hole (h) and electron mobility (e) of 0.70 cm2/V.s and 3.59 cm2/V.s, respectively, for compound 3. The mobility values (h = 8.84 cm2/V.s for 1 and e = 3.59 cm2/V.s for 3) are remarkable

  Heterocoronene 是一种新的氧化还原活性核心片段，用于合成室温柱状盘状液晶 (DLC)。在杂可罗烯核的外围引入三个具有不同长度烷基尾部的楔形侧链，制备出三种盘状分子1（R：C10H21）、2（R：C12H25）和3（R：C14H29）。XRD 分析证实了由离散长度和空间体积的烷基链调节的柱状晶格中的堆积变化。当用于 SCLC 器件时，化合物 1 在环境温度下表现出 8.84 cm2/Vs 的高空穴迁移率值，而化合物 2 和 3 显示出有效的双极性电荷传输行为，最大空穴 (h) 和电子迁移率 (e) 为 0.70 cm2 /Vs 和 3.59 cm2/Vs，对于化合物 3。迁移率值（h = 8.84 cm2/Vs 1 和 e = 3。对于任何基于 DLC 的有机半导体，3) 的 59 cm2/Vs 是显着的和最高的，有望在器件的迁移率和可加工性之间取得良好的平衡。采用掠入射小和广角

表征谱图