1,4,5,8-四氯蒽醌 | 2841-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4,5,8-四氯蒽醌
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrachlor-anthrachinon；1,4-dichloro-2,3-dichloroanthraquinone；1,2,3,4-Tetrachloroanthracene-9,10-dione
• CAS: 2841-29-4
• 化学式: C₁₄H₄Cl₄O₂
• mdl: MFCD00474650
• 分子量: 345.997
• InChiKey: FEXPLBGUHRVUIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

用途：用于合成染料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-四氯蒽醌 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 氨 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,2-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Kircher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 238, p. 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,9-Pentachloranthracen 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4,5,8-四氯蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Roedig,A.; Foersch,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1406 - 1415

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  间二甲苯 在 1,4,5,8-四氯蒽醌 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、850.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 间苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种间苯二甲酸的合成方法

  摘要：

  一种间苯二甲酸的合成方法，包括以下步骤：（1）取20mL间二甲基苯置于反应釜中，加入溶剂，控制反应釜的温度为160‑170℃，反应压力为0.85‑0.9MPa，控制反应釜中氧气的体积分数为30‑35%，再加入1,4‑二氯‑2,3‑二氯蒽醌与N‑羧基邻苯二甲酰亚胺金属催化剂，反应6‑8h后停止；（2）将上述反应液降温至室温，再加入N，N‑二甲基甲酰胺稀释溶解，所述N，N‑二甲基甲酰胺的加入量为间二甲苯体积的8‑10倍，得到的白色结晶或粉末即为目标产物；本发明通过金属催化剂将间二甲苯在高温低压下氧化合成间苯二甲酸，反应路线简单、综合原料成本低、收率高。

  公开号：

  CN110526816A

文献信息

• Herstellung von Anthrachinonderivaten aus dem DIELS-ALDER-Addukt von 1,4-Naphtochinon und 5,5-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorcyclopentadien. 2. Mitteilung
  作者：P. Kniel

  DOI：10.1002/hlca.19650480421

  日期：——

  The DIELS-ALDER adduct of 1,4-naphthoquinone and 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene was transformed into the di-O-acetyl-dienol (80%) which, on oxidation with chromium trioxide, gave 2,3,4-trichloranthraquinone-1-carboxylic acid methylester (72%). Sodium dithionite treatment of this compound yielded 2,3-dichloroanthraquinone-1-carboxylic acid (80%). Pyrolysis of the DIELS-ALDER adduct

  将1,4-萘醌和5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的DIELS-ALDER加合物转化为二-O-乙酰基-二烯醇（80％），经三氧化铬氧化后，得到2,3,4-三氯蒽醌-1-羧酸甲酯（72％）。该化合物的连二亚硫酸钠处理得到2，3-二氯蒽醌-1-羧酸（80％）。DIELS-ALDER加合物和二乙酰二烯酚的热解，然后氧化，生成2,3,4-三氯蒽醌-1-羧酸甲酯（9,5％）和1,2,3,4-四氯蒽醌（29％） ， 分别。
• Organic Chlorine as a Hydrogen-Bridge Acceptor: Evidence for the Existence of Intramolecular OH⋅⋅⋅ClC Interactions in Somegem-Alkynols
  作者：Rahul Banerjee、Gautam R. Desiraju、Raju Mondal、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1002/chem.200400003

  日期：2004.7.19

  The acceptor capabilities of "organic" halogen, CX (X=F, Cl, Br, I), with respect to hydrogen bonding are controversial, and unactivated organic chlorine is generally deemed to be a poor acceptor. Hydrogen bridges of the type O--H...Cl--C are uncommon and occur mainly in an intramolecular situation when the donor group is sterically hindered, so that the formation of intermolecular interactions is

  关于氢键的“有机”卤素CX（X = F，Cl，Br，I）的受体能力是有争议的，未活化的有机氯通常被认为是较差的受体。O-H ... Cl-C型氢桥不常见，主要发生在分子内情况下，当供体基团空间受阻时，分子间相互作用很难形成。本文研究了一系列氯取代的宝石炔醇中的分子内O-H ... Cl-C相互作用。我们使用晶体学，光谱学和计算方法描述了这种相互作用的各种特征。O-H ... Cl-C相互作用在此处考虑的六种化合物中的五种发生（CDDA，14DDDA，15DDDA，18DDDA，15MKA）。溶液（1）1 H NMR光谱表明，该相互作用是分子内的，并且是真正的氢键。DFT计算得出约4.0 kcal mol（-1）的稳定能。在所研究化合物的晶体结构中，分子内的O-H ... Cl-C相互作用符合协同相互作用的整体方案。这些结构可以通过合成子交换从未取代的化合物DDA衍生而来，在竞争性强受体存在
• [EN] AROMATIC HYDROCARBON-SOLUBLE ANTHRAQUINONE<br/>[FR] ANTHRAQUINONE AROMATIQUE SOLUBLE DANS DES HYDROCARBURES
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2022026225A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention is a method of making 1,4,5,8-tetrakis(R-phenylamino)anthracene-9,10-dione (where R is H or a hydrocarbyl group) comprising the step of contacting 1,4,5,8-tetrachloroanthraquinone with a mixture of R-anilines comprising at least two different R groups, under conditions to produce 1,4,5,8-tetrakis(R-phenylamino)anthracene-9,10-dione. The present disclosure also provides a reaction mixture of 1,4,5,8-tetrakis(R-phenylamino)anthracene-9,10-dione characterized by having the R groups on at least 75% of the 1,4,5,8-tetrakis(R-amino)anthracene-9,10-dione molecules in the mixture becomprised of 2 or more different R groups. The present disclosure also provides a method of improving the solubility of 1,4,5,8-tetrakis(R-phenylamino)anthracene-9,10-dione in aromatic hydrocarbons distilled from crude oil, comprising selecting a mixture of 1,4,5,8-tetrakis(R-phenylamino)anthracene-9,10-diones which are characterized by having at least 75% of the 1,4,5,8-tetrakis(R-phenylamino)anthracene-9,10-dione molecules in the mixture comprise two or more different R groups. The compounds of the present invention exhibit a suitable UV visible absorbance profile making them suitable for use as a fuel marker.

  本发明是一种制备1,4,5,8-四(取代苯基氨基)蒽醌-9,10-二酮（其中R为H或烃基）的方法，包括将1,4,5,8-四氯蒽醌与至少含有两种不同R基团的R-苯胺混合物接触，以产生1,4,5,8-四(取代苯基氨基)蒽醌-9,10-二酮。本公开还提供了一种1,4,5,8-四(取代苯基氨基)蒽醌-9,10-二酮的反应混合物，其特征在于至少75%的1,4,5,8-四(取代氨基)蒽醌-9,10-二酮分子中的R基团由两种或更多不同的R基团组成。本公开还提供了一种提高1,4,5,8-四(取代苯基氨基)蒽醌-9,10-二酮在从原油蒸馏出的芳香烃中的溶解度的方法，包括选择至少75%的1,4,5,8-四(取代苯基氨基)蒽醌-9,10-二酮分子中含有两种或更多不同R基团的混合物。本发明化合物具有适当的UV可见吸收特性，适用于用作燃料标记剂。
• Thermisch polymerisierbare Gemische und Verfahren zur thermischen Polymerisation von kationisch polymerisierbaren Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0066543A2

  公开（公告）日：1982-12-08

  Kationisch polymerisierbare Verbindungen, insbesondere Epoxidverbindungen, können durch Erhitzen in Gegenwart eines Katalysators und eines Cokatalysators polymerisiert werden. Als Katalysator verwendet man ein quartäres Ammoniumsalz einer aromatisch-heterocyclischen Verbindung, die 1 oder 2 N-Atome enthält, und eines komplexen Halogenidanions, z.B. PF6-. Als Cokatalysator verwendet man ein Diaryläthanderivat, insbesondere Benzpinakol, ein Silyloligomeres davon, eine organische Perverbindung oder ein Chinon.

  可阳离子聚合的化合物，特别是环氧化物化合物，可在催化剂和助催化剂存在下加热聚合。 催化剂是含有 1 或 2 个 N 原子的芳香杂环化合物的季铵盐和复合卤化阴离子，如 PF6-。 助催化剂是二芳基乙烷衍生物，特别是苯并频哪醇、其硅烷基低聚物、有机过化合物或醌。
• Method for production of fluorinated quinones
  申请人：Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd

  公开号：EP0170190A2

  公开（公告）日：1986-02-05

  A method for the production of a fluorinated quinone, which comprises causing a chlorinated aromatic compound represented by the general formula I: wherein A denotes (where m denotes an integer of the value of 1 to 4 and ℓ denotes an integer of the value of 0 to 3), X denotes Cl, F, or H, n denotes an integer of the value of 0 to 4, k denotes an integer of the value of 0 to 3, and p denotes 0 or I, providing that p is I and n is not zero where A is O, to react in benzonitrile as a medium at a temperature in the range of 190° to 400°C with at least one fluorinating agent selected from the group consisting of alkali metal fluorides and alkaline earth metal fluorides under spontaneously generating pressure.

  一种生产氟化醌的方法，包括使通式 I 所代表的氯化芳香族化合物： 其中 A 表示 (其中 m 表示 1 至 4 的整数，ℓ 表示 0 至 3 的整数），X 表示 Cl、F 或 H，n 表示 0 至 4 的整数，k 表示 0 至 3 的整数，p 表示 0 或 I，条件是 p 为 I 且 n 不为零，其中 A 为 O、在自发产生的压力下，以苯腈为介质，在 190°至 400°C 的温度范围内，与至少一种选自碱金属氟化物和碱土金属氟化物的氟化剂发生反应。