1,4,7-三氧杂螺[4.4]壬烷-8-醇 | 139609-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4,7-三氧杂螺[4.4]壬烷-8-醇
• 英文名称: 1,4,7-trioxaspiro<4.4>nonan-8-ol
• 英文别名: 1,4,7-Trioxaspiro[4.4]nonan-8-ol
• CAS: 139609-22-6
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: CBSBAROETVXUEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-三氧杂螺[4.4]壬烷-8-醇 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(3-methyl-buten-2-yl)-2-vinyl-[1,3]-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Route for Multigram Asymmetric Synthesis of Alkannin and Shikonin

  摘要：

  A short and convergent approach for the synthesis of alkannin, shikonin and shikalkin is presented. A Hauser-type annulation of cyanophthalide 26 with enone 7 affords the complete aromatic system in just one step with concomitant attachment of the entire side chain. Subsequent Corey's oxazaborolidine mediated asymmetric reduction of the above advanced intermediate, leads to the required isomer in high enantiomeric excess. Finally, a selective and high yielding deprotection protocol furnishes the title compounds as pure crystalline precipitates. Thus, a multigram synthesis of shikonin, alkannin and shikalkin is achieved in high yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1795::aid-chem1795>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-trioxaspiro<4.4>nonan-8-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 以84%的产率得到1,4,7-三氧杂螺[4.4]壬烷-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Analogs of calicheamicin gamma1I, method of making and using the same

  摘要：

  揭示了卡利基阿霉素的嵌合类似物，其中包括与酯或糖苷相连的卡利基阿霉素酮的类似物，(-)-卡利基阿霉素酮及其类似物。

  公开号：

  US05264586A1

文献信息

• Analogs of calicheamicin gamma1I, method of making and using the same
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05264586A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Chimeric analogs of calicheamicin that include an analog of calicheamicinone linked to an ester or glycoside, (-)-calicheamicinone and its analogs are disclosed.

  揭示了卡利基阿霉素的嵌合类似物，其中包括与酯或糖苷相连的卡利基阿霉素酮的类似物，(-)-卡利基阿霉素酮及其类似物。
• Total synthesis of (s)-(-) and (r)-(+)-frontalin and of (-)-malyngolide from the branched-chain sugar “α”-d-isosaccharino-lactone as chiral template
  作者：Minh-Chau Trinh、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90101-2

  日期：1988.1

  Highly enantiomerically pure. (S)-(-) 2 and (R )-(+)-frontalin 3 and (-) -malyngolide. 4 were synthesized from the common chiral building block, ( 2R) -1, 2-O-isopropylidene-2-hydroxymethyl-pent-4-ene.-1, 2-diol 9 readily prepared in five. steps and 35% overall yield from α-D-isosaccharino-1 ,4-lactone 1.

  高度对映体纯。（S）-（-）2和（R）-（+）-额叶蛋白3和（-）-麦芽糖内酯。由常见的手性结构单元（2R）-1，2-O-异亚丙基-2-羟甲基-戊-4-烯.-1，2-二醇9合成5种化合物。步骤从α-D-isosaccharino-1，4-内酯1得到35％的总产率。
• Enantioselective total synthesis of (-)-calicheamicinone
  作者：A. L. Smith、C. K. Hwang、E. Pitsinos、G. R. Scarlato、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1021/ja00034a068

  日期：1992.4
• US5264586A
  申请人：——

  公开号：US5264586A

  公开（公告）日：1993-11-23
• [EN] ANALOGS OF CALICHEAMICIN gamma 1, METHOD OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1993001810A1

  公开（公告）日：1993-02-04

  (EN) Chimeric analogs of calicheamicin that include an analog of calicheamicinone linked to an ester or glycoside, (-)-calicheamicinone, and intermediates useful in the synthesis of calicheamininone and its analogs are disclosed.(FR) Analogues chimères de calichéamicine renfermant un analogue de calichéamicinone lié à un ester ou à un glycoside, (-)-calichéamicinone, et intermédiaires utiles pour la synthèse de la calichéamininone ainsi que ses analogues.