1,2,4-三(亚甲基)环己烷 | 14296-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,2,4-三(亚甲基)环己烷
• 英文名称: 1,2,4-tris(methylene)cyclohexane
• 英文别名: 1,2,4-trimethylidenecyclohexane；1,2,4-trimethylenecyclohexane；1,2,4-Trimethylencyclohexan；1,2,4-trimethylene-cyclohexane；1,2,4-Trimethylen-cyclohexan
• CAS: 14296-81-2
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: AMBNQWVPTPHADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C
• 沸点：
  161.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1297

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三(亚甲基)环己烷 、 四氰基乙烯 生成 6-methylene-1,4,5,6,7,8-hexahydro-naphthalene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Allene. I. Cyclopolymerization. Synthesis and Chemistry of 1,2,4-and 1,3,5-Trimethylenecyclohexane and 1,3,5,7-Tetramethylenecycloöctane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01525a033
• 作为产物：
  描述：

  C9H12NiP(C6H11-cyclo)3 生成 1,2,4-三(亚甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Englert, M.; Jolly, P. W.; Wilke, G., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 120 - 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3-Bis-(π-allyl)propenenickel(0): an intermediate for the catalytic cyclo-oligomerisation of allene
  作者：Sei Otsuka、Akira Nakamura、Sumio Ueda、Kazuhide Tani

  DOI：10.1039/c29710000863

  日期：——

  Reaction of allene with Ni(C8H12)2 gave the title complex as an adduct with triphenylphosphine.

  丙二烯与Ni（C 8 H 12）2的反应得到标题配合物，为与三苯基膦的加合物。
• Oligomers of allene. Part II. Dimers and trimers formed in the thermal polymerisation of liquid allene
  作者：B. Weinstein、A. H. Fenselau

  DOI：10.1039/j39670000368

  日期：——

  Thermal polymerisation of liquid allene affords two dimers, 1,2-dimethylenecyclobutane and 1,3-dimethylene-cyclobutane, as well as three trimers, 1,5(and/or 1,6)-dimethylenespiro[3,3]heptane, 1,2,4-trimethylenecyclohexane and 3-methylenebicyclo[4,2,0]octa-1(6)-ene. A radical mechanism is proposed.

  液态丙二烯的热聚合可提供两个二聚物，1,2-二亚甲基环丁烷和1,3-二甲基-环丁烷，以及三个三聚物，1,5（和/或1,6）-二亚甲基螺[3,3]庚烷，1 ，2，4-三亚甲基环己烷和3-亚甲基双环[4，2，0]八-1（6）-烯。提出了一种激进的机制。
• Allene cyclooligomerization and polymerization catalyzed by a nickel(0) complex
  作者：Ralph J. De Pasquale

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82649-2

  日期：1971.11

  The complex bis(triphenylphosphine)nickel(0) catalytically converts allene into a mixture of isomeric trimers, a tetramer, a pentamer, isomeric hexamers, waxes and polymer. The complex initially formed in the reaction, (Ph3P)2NiC3H4, was isolated and characterized. The structures of products trapped in competitive experiments with ethylene and methyl acrylate indicate the intervention of subsequent

  复杂的双（三苯基膦）镍（0）催化将丙二烯转化为异构体三聚体，四聚体，五聚体，异构体六聚体，蜡和聚合物的混合物。分离并表征了反应中最初形成的配合物（Ph 3 P）2 NiC 3 H 4。用乙烯和丙烯酸甲酯进行竞争性实验捕获的产物结构表明，随后的络合物参与了低聚物形成反应。根据这些数据来考虑机械路线。
• Reaction paths and mechanisms in the catalytic cycloaddition of allene over nickel(0) template systems
  作者：Sei Otsuka、Kazuhide Tani、Tsuneaki Yamagata

  DOI：10.1039/dt9730002491

  日期：——

  Catalytic cycloadditions of allene, CH2CCH2, have been effected with a variety of nickel(0)–phosphorus ligand systems. The selective catalytic reaction path leading to the cyclotetramer, cyclotetramer, or cyclopentamer depends primarily on the nature of the ligands. Intermediate nickel(0) complexes containing the linear trimer (C9H12) or tetramer (C12H16) have been detected spectroscopically or isolated

  艾伦（CH 2 C CH 2）的催化环加成反应已通过多种镍（0）-磷配体系统实现。导致环四聚体，环四聚体或环戊二烯的选择性催化反应路径主要取决于配体的性质。包含线性三聚体（C 9 H 12）或四聚体（C 12 H 16）的中间体镍（0）配合物）已通过光谱检测或通过磷配体稳定化分离。基于分离的配合物的结构和动力学，描述了多步反应路径，并讨论了磷配体在这些催化剂中的作用。
• Modified bisimide compositions
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US05449726A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  A modified bisimide resin is prepared by copolymerizing a bisimide monomer and a cyclic triene. The copolymerization of a bisimide with a cyclic triene such as 1,2,4-trimethylenecyclohexane provides a modified bisimide having good fracture toughness.

  通过共聚合一个双亚酰胺单体和一个环三烯，制备了一种改性双亚酰胺树脂。将双亚酰胺与1,2,4-三甲基环己烷等环三烯共聚合，可以提供具有良好断裂韧性的改性双亚酰胺。