拉坦前列素 | 130209-82-4

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 拉坦前列素
• 中文别名: 拉坦前列腺素；[1R-[1Α(Z),2Β(R^^),3Α,5Α]]-7-[3,5-二羟基-2-(3-羟基-5-苯基戊基)环戊基]-5-庚烯酸1-甲基乙基酯；7-[3,5-二羟基-2-(3-羟基-5-苯基戊基)-环戊烷]庚-5-烯酸异丙酯；[1R-[1Α(Z),2Β(R^<*>^),3Α,5Α]]-7-[3,5-二羟基-2-(3-羟基-5-苯基戊基)环戊基]-5-庚烯酸1-甲基乙基酯
• 英文名称: latanoprost
• 英文别名: xalatan；(5Z,9α,11α,15R)-9,11,15-trihydroxy-17-phenyl-18,19,20-trinor-prost-5-en-1-oic acid；isopropyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate；propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3R)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 130209-82-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: GGXICVAJURFBLW-CEYXHVGTSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D20 +31.57° (c = 0.91 in acetonitrile)
• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：易溶
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

角膜吸收后，这种前药被酯酶水解并激活，成为一种具有药理活性的药物。该药物的一小部分能够到达血液循环，被发现通过肝脏通过脂肪酸β-氧化代谢为1,2-二去甲和1,2,3,4-四去甲代谢物。

After corneal uptake, this prodrug is hydrolyzed and activated by esterases to become a pharmacologically active drug. The small portion of this drug that is able to reach the circulation is found to be metabolized by the liver to the 1,2-dinor and 1,2,3,4-tetranor metabolites through fatty acid beta-oxidation.

来源:DrugBank

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概述：目前没有关于母乳喂养期间使用拉坦前列腺素的信息。由于其半衰期短，不太可能进入婴儿的血液循环或在哺乳婴儿中引起任何不良反应。专业指南认为，在哺乳期间使用前列腺素眼药水是可以接受的。为了显著减少使用眼药水后到达母乳中的药物量，可以在眼角处对泪囊施加压力1分钟或更长时间，然后用吸收性纸巾去除多余的溶液。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the use of latanoprost during breastfeeding. Because of its short half-life it is not likely to reach the bloodstream of the infant or cause any adverse effects in breastfed infants. Professional guidelines consider prostaglandin eye drops acceptable during breastfeeding. To substantially diminish the amount of drug that reaches the breastmilk after using eye drops, place pressure over the tear duct by the corner of the eye for 1 minute or more, then remove the excess solution with an absorbent tissue. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 蛋白质结合

拉坦前列素大约90%与血浆蛋白结合。

Latanoprost is about 90% plasma protein-bound.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

这种药物作为异丙酯前药迅速被角膜吸收，然后通过水解过程激活。少量这种药物被系统吸收。拉坦前列素在系统循环中的Cmax在5分钟后达到，测量值为53 pg/mL。房水中的Cmax在给药后2小时内达到，估计为15-30 ng/mL。

This drug is rapidly absorbed in the cornea as an isopropyl ester prodrug and is then activated by the process of hydrolysis. A small amount of this drug is systemically absorbed. The Cmax of latanoprost in the systemic circulation is reached after 5 minutes and is measured to be 53 pg/mL. The Cmax in the aqueous humor is attained within 2 hours after administration. and has been estimated to be 15-30 ng/mL.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

拉坦前列腺素在肝脏进行β-氧化后，其代谢物主要通过肾脏排泄。大约88%的拉坦前列腺素剂量在局部给药后在尿液中回收。据报道，大约15%的剂量通过粪便排出。

After hepatic beta-oxidation, the metabolites of latanoprost are primarily found to be excreted by the kidneys. About 88% of the latanoprost dose is recovered in the urine after topical administration. About 15% of a dose is reported to be excreted in the feces.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

拉坦前列素的分布体积为0.16 ± 0.02 L/kg。拉坦前列素的活化酸形式可以在给药后最初的4小时内在房水中被测量到，而在眼科给药后仅在血浆中存在1小时。这种药物比其前体前列腺素更具亲脂性，容易穿透角膜。在 rats中，已经证明它能穿过胎盘。

The volume of distribution of latanoprost is 0.16 ± 0.02 L/kg. The activated acid form of latanoprost can be measured in aqueous humor in the initial 4 hours post-administration, and it is measured in the plasma only for 1 hour following ophthalmic administration. This drug is more lipophilic than its parent prostaglandin and easily penetrates the cornea. It has been shown to cross the placenta in rats.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

拉坦前列腺素的系统清除率为7毫升/分钟/千克。

The systemic clearance of latanoprost is 7 mL/min/kg.

来源:DrugBank

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937500000
• RTECS号：
  MJ9669550
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Latanoprost
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Isopropyl (5Z,9α,11α,15R)-9,11,15-trihydroxy-17-phenyl-18,19,20-trinor-prost-5-en-1-oate
Xalatan
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Isopropyl (5Z,9α,11α,15R)-9,11,15-trihydroxy-17-phenyl-18,19,20-trinor-
别名
prost-5-en-1-oate
Xalatan
: C26H40O5
分子式
: 432.59 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Latanoprost
-
CAS 号 130209-82-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘性的
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 0.05 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如果服入了可能会致死。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MJ9669550

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

拉坦前列腺素简介

拉坦前列腺素是一种前列腺素。通常，前列腺素在环戊烷环上具有取代基。PGF2α类的前列腺素和其类似物一般含有两个羟基，它们相对于环戊烷环彼此为顺式构型，并且有两个侧链，各侧链均含一个双键。这些侧链上的双键数目可以不同，它们可能沿链以不同的方式取代。此外，在某些PGF2α的类似物中，侧链上的羧酸基团可能被酯化。拉坦前列素是一种带有饱和侧链并经过酯化的PGF2α，它用于治疗开角型青光眼和高眼内压。

制备

称量0.504g PGX-17(0.65mmol)，加入到装有磁子的50ml圆底烧瓶中。添加丙酮（6.5ml），得到无色溶液，在室温及温和氩气流下储存。将对甲苯磺酸吡啶（Aldrich，13mg）溶于水（0.9mL），并加入反应溶液中。所得白色浑浊悬浮液在室温及氩气流条件下继续进行反应。大约20分钟后，混合物变得透明，得到无色溶液。3小时后通过薄层层析检测发现完全转化为所需的产物。停止搅拌，减压浓缩反应混合液以除去丙酮。使剩余物分别用乙酸乙酯（10mL）和饱和氯化钠（15mL）进行萃取，有机相合并，并用饱和氯化钠（2×10mL）洗涤。使用硫酸钠干燥后减压浓缩至干。得到无色油状的粗产物。

粗产物经过快速柱层析纯化。使用硅胶60（6g），以己烷馏分/乙酸乙酯（1∶1）为洗脱液制得快速柱。将粗产物溶解在洗脱液中并装入柱中，然后用相同的洗脱液洗脱，收集含有纯产物的洗脱部分并减压浓缩至干。得到无色粘稠油状的纯产物，在高真空（0.01kPa）条件下干燥（0.251g，收率89.3%）。

产品描述

拉坦前列腺素是一种新型抗青光眼药物，适用于原发性开角型青光眼和用其他药物难以治疗或耐受的眼压过高患者的局部治疗。它对色素播散性青光眼、房角退缩、慢性闭角型青光眼、静止期葡萄膜炎以及表皮剥脱综合征等也有较好的效果，但对于活动期葡萄膜炎则无效。

拉坦前列腺素是前列腺素F2α的衍生物，是一种选择性的F2α受体激动剂。这是一种无活性但能迅速渗透到角膜的物质，在角膜和血浆中可水解为具有活性的游离酸。它可以增加房水通过眼角素层的流出量，并且用药量小而促进房水充出量大，药物可以渗透到眼球上睫脉络膜上层，具有良好的降眼压效果。同时还可以使青光眼患者通常会堵塞的眼球小梁结构筛网通畅。

分子结构

拉坦前列腺素包含一个带有α-和ω-碳链的戊烯环。其α-碳链末端的酯类有助于穿透角膜，在角膜基质层分解为自由酸，作为活性部分与FP受体相结合。在C15上含有氢氧基团，并且有一短的ω-链及一个苯环，这些结构对于发挥药效至关重要。

不良反应与副作用

局部用药可能会出现轻至中度的结膜或巩膜充血。

偶尔会出现眼睛轻微发红。

治疗初期2-3天内，可能会有轻微异物感，少数病人可能出现皮疹。

化学性质

无色油状液体。[α]D^20+31.57°(C=0.91, 乙腈)。

用途

用于治疗青光眼。

生产方法

化合物(Ⅰ)溶于甲苯，冷至18℃后加入二环己基碳化二亚胺(DCC)和磷酸，然后加入(4-苯基-3-氧丁基)三苯基镌碘化物，进行缩合反应得到化合物(Ⅱ)，再通过6步反应最终转化成目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  拉坦前列素 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到拉坦前列腺素(游离酸)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROSTAGLANDIN ANALOGUES FOR IMPLANT DEVICES AND METHODS
  [FR] ANALOGUES DE PROSTAGLANDINES POUR DES DISPOSITIFS D'IMPLANT ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明提供了前列腺素、组成物和方法，用于在延长的时间内持续释放治疗剂。示例前列腺素为C4-C32烷基酯或前列腺素酰胺，例如异丁基酯和酰胺。

  公开号：

  WO2009035565A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-isopropyl 7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2-((R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 拉坦前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDINS AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTAGLANDINES ET DE LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（K）的前列腺素化合物的新工艺，其中R选自以下组中的一组：C1-C7烷基；C7-C17芳基烷基，其中芳基基团未取代或取代有1-3个取自C1-C6烷基，卤素和CF3的取代基；以及（CH2）nOR2，其中n为1-3，R2代表未取代或取代有1-3个取自C1-C6烷基，卤素和CF3的取代基的C6-C10芳基基团；R1选自OR3和NHR3，其中R3为C1-C6烷基，H；虚线表示双键或单键。本发明还揭示了新的中间体。

  公开号：

  WO2011055377A1

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2013060673A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有喹诚基结构的一氧化氮供体化合物，涉及其制备方法以及它们在治疗病理状况中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。
• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• A Facile and Efficient Synthesis of (15R)-Latanoprost from Chiral Precursor Corey Lactone Diol
  作者：K VIJENDHAR、B SRINIVAS、SATHYANARAYANA BOODIDA

  DOI：10.1007/s12039-015-0963-2

  日期：2015.11

  synthetic protocol is a good alternative for the synthesis of latanoprost with high stereo selectivity and improved yield. A simple, convenient and convergent approach for the synthesis of (15R) latanoprost is reported with high stereo selectivity and improved yield from chiral precursor Corey lactone diol using Swern oxidation, allylic reduction and Wittig reaction conditions.

  开发了一种有效的不对称合成途径，用于在Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件下，以Corey内酯二醇为手性底物，合成抗青光眼剂（15R）-拉坦前列素。在该方法中，使用甲醇中的低成本催化剂NiCl 2 / NaBH 4一步即可完成酮基和烯烃官能团的还原。该新的合成方案是合成具有高立体选择性和提高收率的拉坦前列素的良好选择。 据报道，使用Swern氧化，烯丙基还原和Wittig反应条件，从手性前体Corey内酯二醇合成立体（15R）拉坦前列素具有简便，便捷和收敛的方法，其立体选择性高，产率提高。
• 9,11-cycloendoperoxide pro-drugs of prostaglandin analogues for treatment of ocular hypertension and glaucoma
  申请人：——

  公开号：US20040023954A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  9,11-Cycloendoperoxide derivatives of biologically active prostaglandin analogs, and particularly of the ocular hypotensive drugs Bimatoprost, Latanaprost, Unoprostone, Travoprost and prostaglandin H 2 1-ethanolamide or of structurally closely related analogs, are pro-drugs which hydrolyze under physiological conditions to provide prostaglandin analogues that are capable of providing sustained ocular and other in vivo concentrations of the respective drugs. The compounds of the invention have the formula shown below where the variables have the meaning defined in the specification. 1

  9,11-环内过氧化物衍生物是生物活性前列腺素类似物，特别是眼压降药物比马前列素、拉坦前列素、尤诺前列素、曲普前列素和前列腺素H2-乙醇胺或结构上密切相关的类似物的前体药物，在生理条件下水解，提供能够提供相应药物持续眼部和其他体内浓度的前列腺素类似物。本发明的化合物具有下面所示的公式，其中变量的含义在说明书中定义。
• Pyrazolo[3,4-e]benzoxazoles for the treatment of glaucoma
  申请人：Dantanarayana P. Anura

  公开号：US20060069096A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Pyrazolo[3,4-e]benzoxazoles and analogues thereof for lowering intraocular pressure and treating glaucoma are disclosed.

  Pyrazolo[3,4-e]苯并噁唑醚和其类似物用于降低眼压和治疗青光眼。