拉氧头孢 | 64952-97-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 拉氧头孢
• 中文别名: 7-((羧基(4-羟基苯基)乙酰)氨基)-7-甲氧基-(3-((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫)甲基)-8-氧代-5-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸；头霉拉坦；7-((羧基(4-羟基苯基)乙酰)氨基)-7-甲氧基-(3-((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫)甲基)-8-氧代-5-氧杂-1-；拉他头孢；羟羧氧酰胺菌素；噻吗氧酰氨菌素；头孢羟羧氧
• 英文名称: moxalactam
• 英文别名: (R)-Moxalactam；moxalactam (R)；moxolactam；latamoxef；Lamoxactam；7-((Carboxy(4-hydroxyphenyl)acetyl)amino)-7-methoxy-(3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-YL)thio)methyl)-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[[(2R)-2-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 64952-97-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₉S
• 分子量: 520.48
• InChiKey: JWCSIUVGFCSJCK-LIUKBUMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-122° (dec)
• 比旋光度：
  D25 -15.3 ±2.6° (c = 0.216 in methanol)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

拉氧头孢是一种半合成的氧头孢烯类抗生素，其抗菌性能与第三代头孢菌素相近。其抗菌谱与头孢噻肟相似，对多种革兰阴性菌有良好的抗菌作用。

用途

拉氧头孢作为一种半合成的氧头孢烯类抗生素，其抗菌性能与第三代头孢菌素相近。其抗菌谱与头孢噻肟近似，对多种革兰阴性菌具有显著的抗菌效果。特别是大肠杆菌、流感杆菌、克雷白杆菌、各型变形杆菌、肠杆菌属、枸橼酸杆菌、沙雷杆菌等常对该药物高度敏感。此外，该药还对厌氧菌有良好的抗菌作用，并且由于其耐β-内酰胺酶的性能强，微生物对该药物很少产生抗药性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  拉氧头孢 在 sodium hydroxide 、 potassium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 拉莫昔克杂质1 、 (S)-Moxalactam
  参考文献：
  名称：

  莫沙内酰胺在水溶液中的降解和差向异构动力学

  摘要：

  通过HPLC研究了羟乙内酰胺在溶液中差向异构化和降解的动力学。在37摄氏度和恒定离子强度0.5的1.0-11.5的pH范围内分别测定降解和差向异构的pH速率分布。降解和同时差向异构化之后，通过测量莫西内酰胺的残余R-和S-差向异构体，发现它们遵循伪一级动力学。降解经历氢离子和氢氧根离子的催化并受侧链酚基解离的影响。侧链羧酸基团的解离在酸性区域显着影响差向异构反应速率，而在氢氧根离子催化下碱性区域则显着影响差向异构反应速率。莫沙内酰胺的pH降解速率分布图显示最小降解速率常数介于pH 4.0和6.0之间。莫沙内酰胺的pH异构化速率分布在pH 7.0时显示出最小的差向异构速率常数。R-和S-差向异构体的差向异构率常数差别不大。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730320
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯乙酸 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 拉氧头孢
  参考文献：
  名称：

  一种β-内酰胺类化合物羧基及羟基保护基脱除方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑内酰胺类化合物羧基及羟基保护基脱除方法，该方法是将羧基和/或羟基被保护的β‑内酰胺类化合物在三氯乙酸和碳正离子吸收剂作用下脱除保护基得到β‑内酰胺化合物脱保护的产物。本发明方法采用三氯乙酸代替三氟乙酸，且三氯乙酸和苯酚或间甲酚、苯甲醚联用，可以大大减少三氯乙酸的用量；此外，三氯乙酸在后续头孢成钠盐过程中遇水会分解成氯仿和二氧化碳，易于除去，不存在三氯乙酸残余的问题，反应产率高，杂质相对较少；三氯乙酸价格便宜且环保，降低成本有利于工业化生产。

  公开号：

  CN107586305A

文献信息

• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• [EN] TARGETED DRUG PHOSPHORYLCHOLINE POLYMER CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE POLYMÈRE DE PHOSPHORYLCHOLINE À MÉDICAMENT CIBLÉ
  申请人：OLIGASIS

  公开号：WO2011075185A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides random copolymers containing phosphorylcholine and one or more functional agents, and methods of preparing such random copolymers.

  本发明提供了含有磷酰胆碱和一种或多种功能剂的随机共聚物，以及制备这种随机共聚物的方法。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。