3-硝基环己-2-烯-1-酮乙烯缩醛 | 103724-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-硝基环己-2-烯-1-酮乙烯缩醛
• 英文名称: 3-nitrocyclohex-2-en-1-one ethylene acetal
• 英文别名: 7-Nitro-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 103724-93-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: SGSVZGCMFJSCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基环己-2-烯-1-酮乙烯缩醛 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-nitro-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vankar, Yashwant D.; Bawa, Anita, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1253 - 1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 sodium hydroxide 、 mercury dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-硝基环己-2-烯-1-酮乙烯缩醛
  参考文献：
  名称：

  Vankar, Yashwant D.; Bawa, Anita, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 14, p. 1253 - 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zeolite (H-ZSM 5)-catalysed reduction of conjugated nitroalkenes with sodium cyanoborohydride
  作者：Anuradha Gupta、Azizul Haque、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/cc9960001653

  日期：——

  Conjugated nitroalkenes are readily reduced to the corresponding nitroalkanes with sodium cyanoborohydride in the presence of the zeolite H-ZSM 5 in methanol.

  在甲醇中，配合着H-ZSM 5沸石的存在下，共轭硝基烯烃很容易被氰基硼氢化钠还原为相应的硝基烷烃。
• Reaction of 2-nitro and 3-nitro-2-cyclohexenone acetals: Preparation of useful intermediates
  作者：Yashwant D. Vankar、Anita Bava、G. Kumaravel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96113-7

  日期：1991.3

  Preparation of 2-nitro-2-cyclohexenone acetal starting from 2-nitrocyclohexanone acetal has been reported for the first time. This compound as well as 3-nitro-2-cyclohexenone acetal , whose synthesis has been reported by us earlier, react with a variety of nucleophiles to form highly functionalised intermediates. One of them viz. is converted into a bicyclic α- methylenen-γ-lactone using radical chemistry

  首次报道了从2-硝基环己酮缩醛开始制备2-硝基-2-环己烯酮缩醛。这种化合物以及3-硝基-2-环己烯酮缩醛，其合成已被我们较早报道，它与多种亲核试剂反应形成高度官能化的中间体。其中之一，即。使用自由基化学将其转化为双环α-亚甲基-γ-内酯。
• Tandem oxa-Michael addition–SN2′ substitution of 4-chlorobut-2-yn-1-ol with nitroalkenes: a total allylic 1,3-strain-controlled diastereoselective synthesis of 3-vinylidenetetrahydrofurans
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Estelle Dumez

  DOI：10.1039/a701160a

  日期：——

  Bu t OK-promoted reaction of 4-chlorobut-2-yn-1-ol 1 with nitroalkenes 2 affords 3-vinylidenetetrahydrofurans 3 in good yields with total diastereoselectivity.

  4-chlorobut-2-yn-1-ol 1 与硝基烯烃 2 发生 Bu t OK 促进反应，生成 3-vinylidenetetrahydrofurans 3，产率高且具有完全非对映选择性。
• A New Preparation of Functionalized 3-Alkanoylpyrroles and 7-Oxoisoindoles
  作者：Jérôme Boëlle、Raphaël Schneider、Philippe Gérardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1055/s-1997-1360

  日期：1997.12

  Reaction of the ethylene acetals of β-nitroenones 3 with isocyano-acetates followed by acidic hydrolysis allowed the synthesis of 3-alkanoylpyrrole-2-carboxylates 9a-f and 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylates 9g-i in good yield. 3-Alkanoyl-4-nitropyrroles 11a,b were obtained using 3 and tosylmethyl isocyanide.

  δ-硝基烯酮 3 的乙烯乙醛与异氰酸醋酸酯反应，然后进行酸性水解，可以合成 3-烷酰基吡咯-2-羧酸酯 9a-f 和 7-氧代-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1-羧酸酯 9g-i，收率很高。使用 3 和对甲苯基甲基异氰酸酯可得到 3-烷酰基-4-硝基吡咯 11a、b。
• 10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2577::aid-ejoc2577<3.0.co;2-b
  作者：Dumez, Estelle、Faure, Robert、Dulcere, Jean-Pierre

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2577::aid-ejoc2577<3.0.co;2-b

  日期：——