拉沙吉林杂质9 | 91639-43-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 拉沙吉林杂质9
• 英文名称: N-allyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 英文别名: N-(prop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine；N-prop-2-enyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 91639-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: RPAZWTZFMPXUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  拉沙吉林杂质9 在 草酸 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(2,3 dibromopropyl)-1-aminoindan
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROPARGYLATED AMINOINDAN DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'AMINOINDANE PROPARGYLÉS

  摘要：

  制备化合物(V)或其对映体的方法包括：(a)在存在碱和有机溶剂的条件下，将配体氨基茚的消旋体(II)或其对映体与烯丙基卤化物反应，反应温度范围为25摄氏度至溶剂的沸点温度，得到化合物(III)；(b)将化合物(III)与卤化试剂在适当的有机溶剂中反应，得到二卤化合物(IV)；(c)用适当的碱处理二卤化合物(IV)，得到化合物(V)。

  公开号：

  WO2009081148A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-n-2-丙炔-1-基-1H-茚-1-胺 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84.5%的产率得到拉沙吉林杂质9
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Impurities in Rasagiline: A Novel MAO-B Inhibitor in Parkinson’s Disease Therapy

  摘要：

  雷沙吉兰 (1) 被 FDA 批准作为治疗帕金森病的辅助疗法和单一疗法。在雷沙吉兰的工艺开发过程中，与最终 API 一起观察到的工艺相关杂质很少。这些杂质被鉴定为茚满醇(2)、茚满胺(3)、烯丙基(4)、酮(7)、其他异构体(6)和氯烯丙基(5,5a)杂质。目前的工作描述了所有这些杂质的合成，并通过 1H NMR 和质谱分析进行表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20505

文献信息

• Trimethyl Borate-Catalyzed, Solvent-Free Reductive Amination
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary、Aman Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02143

  日期：2021.3.5

  Solvent-free reductive amination of aldehydes and ketones with aliphatic and aromatic amines in high-to-excellent yields has been achieved with sub-stoichiometric trimethyl borate as promoter and ammonia borane as reductant.

  使用亚化学计量的硼酸三甲酯作为促进剂和氨硼烷作为还原剂，可以实现脂肪族和芳香族胺与醛和酮的无溶剂还原胺化，获得高至优异的收率。
• PREPARATION OF RASAGILINE AND SALTS THEREOF
  申请人：Cherukupally Praveen

  公开号：US20110218360A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The present invention relates to processes for the preparation of rasagiline mesylate. Also provided is rasagiline mesylate having 90 volume percent of the particles (D 90 ) with sizes less than about 6 μm and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及制备拉沙吉林甲磺酸盐的过程。还提供了具有粒径小于约6微米的颗粒（D90）占体积的90％的拉沙吉林甲磺酸盐，以及其制备过程。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROPARGYLATED AMINOINDAN DERIVATIVES
  申请人：Cipla Limited

  公开号：EP2231582B1

  公开（公告）日：2011-06-22
• Process for the Synthesis of Propargylated Aminoindan Derivatives
  申请人：Phull Manjinder Singh

  公开号：US20110054218A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A process for preparing a compound of formula (V) or its enantiomer, which comprises: (a) reacting racemic aminoindan of formula (II) or its enantiomer with allylhalide in presence of a base and an organic solvent at a temperature ranging from 25 C to the reflux temperature of the solvent to give compound of formula (III); Where R is H or (b) reacting the compound (III) with halogenating agent in a suitable organic solvent to give a dihalo compound of formula (IV). (c) treating the dihalo compound (IV) with a suitable base to give compound (V).
• US8461388B2
  申请人：——

  公开号：US8461388B2

  公开（公告）日：2013-06-11