1,4-二氯-3-丁烯-2-酮 | 69711-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-二氯-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: (E)-1,4-Dichloro-3-buten-2-one
• 英文别名: chloromethyl 2-chlorovinyl ketone；1,4-dichloro-(1E)-buten-3-one；1,4-Dichloro-1-buten-3-one；1,4-dichlorobut-3-en-2-one；(E)-1,4-dichlorobut-3-en-2-one
• CAS: 69711-44-0
• 化学式: C₄H₄Cl₂O
• 分子量: 138.981
• InChiKey: HFDIJTIPFVXOED-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯-3-丁烯-2-酮 生成 (E)-ethyl 2-carboethoxy-5-chloro-3-chloromethyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  OLAYTON J. P.; GUEST A. W.; TAYLOR A. W.; RAMAGE R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 11, 500-501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 在 aluminium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到1,4-二氯-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of thiophenes

  摘要：

  一种制备3-取代噻吩的方法，其中涉及新型中间体的环化，避免使用之前使用的昂贵起始材料。该噻吩对于青霉素和头孢菌素的制备非常有用。该方法是用于制备式(I)的噻吩的：##STR1## 其中R.sup.1表示羧酸基，或其酯或酰胺或腈基; R.sup.2表示适用于青霉素或头孢菌素侧链中的α-取代基的基团; 包括将式(II)的化合物进行处理：##STR2## 其中X表示卤素或可选官能团化的羟基，Y表示卤素，羟基或烷氧基; 在碱性条件下与亲核硫源反应。

  公开号：

  US04252976A1

文献信息

• Chemical process
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04362880A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  An improved process for the preparation of 3-substituted thiophenes. The thiophenes are useful for the preparation of penicillins and cephalosporins. The process is for the preparation of a thiophene of formula (I): ##STR1## where R.sup.1 represents a carboxylic acid group, or an ester or amide thereof or a nitrile group; R.sup.2 represents a group suitable for use as an .alpha.-substituent in the side-chain of a penicillin or cephalosporin; which comprises treating under basic conditions a compound of formula (II): ##STR2## wherein X represents halogen or optionally functionalized hydroxyl, Y represents halogen, hydroxyl, or alkoxy; with a source of nucleophilic sulphur ionically bound to a polymeric support.

  一种改进的制备3-取代噻吩的过程。这些噻吩对于青霉素和头孢菌素的制备是有用的。该过程用于制备化学式（I）的噻吩：其中R.sup.1代表羧酸基团，或其酯或酰胺或腈基；R.sup.2代表适合用作青霉素或头孢菌素侧链中α-取代基的基团；包括在碱性条件下处理化学式（II）的化合物：其中X代表卤素或可选择功能化的羟基，Y代表卤素、羟基或烷氧基；与离子性结合到聚合物支撑上的硫亲核源。
• Process for preparation of thiophenes
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04282373A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Compounds of the formula (II): ##STR1## wherein X is halogen, hydroxyl or functionalized hydroxyl; Y is halogen, hydroxyl or alkoxy; R.sup.1 is a carboxylic acid group and ester thereof and amide derivative thereof or cyano; and R.sup.2 is hydrogen, a hydrocarbon, a heterocycle, a carboxylic acid group, a carboxylic acid ester, a carboxylic acid amide derivative, acyl, cyano, isocyano or an optionally substituted imine of the formula --CH.dbd.NZ or --N.dbd.CH.sub.2 wherein Z is hydrogen, alkyl, aryl, sulphonyl, --SR.sup.a, sulphoxide --SR.sup.a, or sulphonate --SR.sup.a wherein R.sup.a is alkyl of 1 to 6 carbon atoms or aryl, are useful as intermediates for the ultimate production of penicillins or cephalosporins.

  式子（II）的化合物：##STR1## 其中X为卤素、羟基或官能化羟基；Y为卤素、羟基或烷氧基；R1为羧酸基及其酯、酰胺衍生物或腈基；R2为氢、烃基、杂环、羧酸基、羧酸酯、羧酸酰胺衍生物、酰基、腈基、异腈基或公式--CH.dbd.NZ或--N.dbd.CH.sub.2的可选择取代的亚胺，其中Z为氢、烷基、芳基、磺酰基、--SR.sup.a、亚磺酸--SR.sup.a，其中R.sup.a为1至6个碳原子的烷基或芳基，可用作青霉素或头孢菌素的最终生产中间体。
• Process for the preparation of alpha-substituted-thien-3-ylacetic acid and derivatives thereof
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0000633A2

  公开（公告）日：1979-02-07

  A process for the preparation of 3-substituted thiophenes which involves cyclisation of a novel intermediate, avoids the use of previously employed expensive starting materials. The thiophenes are useful for the preparation of penicillins and cephalosporins. The process is for the preparation of a thiophene of formula (I): where R1 represents a carboxylic acid group, or an ester or amide thereof or a nitrile group; R2 represents a group suitable for use as an α-substituent in the side-chain of a penicillin or cephalosporin; which comprises treating a compound of formula (II): wherein X represents halogen or optionally functionalised hydroxyl, Y represents halogen, hydroxyl, or alkoxy; with a source of nucleophilic sulphur under basic conditions.

  一种制备 3-取代噻吩的工艺，涉及一种新型中间体的环化，避免了使用以前使用的昂贵起始原料。 这种噻吩可用于制备青霉素和头孢菌素。 该工艺用于制备式 (I) 的噻吩：其中 R1 代表羧酸基团或其酯或酰胺或腈基；R2 代表适合用作青霉素或头孢菌素侧链中的α-取代基的基团；该工艺包括在碱性条件下用亲核硫源处理式 (II) 的化合物：其中 X 代表卤素或选择官能化的羟基，Y 代表卤素、羟基或烷氧基。
• 2,5-disubstituted-3 substituted methyl-penta-2,4-dienoic acid and derivatives and process for their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0023726A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  A class of intermediates useful in the preparation of 3-substituted thiophenes and a process for preparing said intermediates. The thiophenes are useful for the preparation of penicillins and cephalosporins A compound of formula (II): where R1 represents a carboxylic acid group, or an ester or amide thereof or a nitrile group; R2 represents a group suitable for use as an a-substituent in the side-chain of a penicillin or cephalosporin; X represents halogen or optionally functionalised hydroxyl and Y represents halogen, hydroxyl, or alkoxy.

  一类用于制备 3-取代噻吩的中间体以及制备上述中间体的工艺。这些噻吩类化合物可用于制备青霉素和头孢菌素。 式 (II) 的化合物： 其中 R1 代表羧酸基团或其酯或酰胺或腈基；R2 代表适合用作青霉素或头孢菌素侧链中 a 取代基的基团；X 代表卤素或可选官能化的羟基，Y 代表卤素、羟基或烷氧基。
• １，４−ジクロロ−３−ブテン−２−オン化合物及びその製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2008189646A

  公开（公告）日：2008-08-21

  【課題】１，４−ジクロロ−３−ブテン−２−オン化合物、及び該化合物を簡便かつ効率的に製造方法を提供する。【解決手段】ロジウム錯体触媒の存在下、一般式（２）で示される末端アセチレン化合物と、一般式（３）で示されるアルファクロロカルボン酸塩化物を反応させることを特徴とする、一般式（４）で示される１，４−ジクロロ−３−ブテン−２−オン化合物の製造方法。【選択図】なし

  问题]提供一种1,4-二氯-3-丁烯-2-酮化合物和一种生产该化合物的简单而有效的方法。解决方案：一种根据通式（4）生产 1,4-二氯-3-丁烯-2-酮化合物的方法，其特征在于根据通式（2）的末端乙炔化合物与根据通式（3）的α-氯羧酸氯化物在铑络合物催化剂存在下反应。根据通式（4）生产 1，4-二氯-3-丁烯-2-酮化合物的方法。无。