1,4-二甲基-2,3-二硝基苯 | 711-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基-2,3-二硝基苯
• 英文名称: 2,3-dinitro-p-xylene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2,3-dinitrobenzene；1,4-dimethyl-2,3-dinitro-benzene；1,4-Dimethyl-2,3-dinitro-benzol；2,3-Dinitro-1,4-dimethyl-benzol；2,3-Dinitro-p-xylol
• CAS: 711-41-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00845878
• 分子量: 196.163
• InChiKey: ZCFSWYZFGJAUKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  342.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-2,3-二硝基苯 在 盐酸 、 sodium periodate 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  新型弗里德兰德Synthon 2,3-二氨基苯-1,4-二甲醛的制备及其在1,10-菲咯啉和相关环芳烃合成中的应用

  摘要：

  由对二甲苯分4步制备了新的Friedländer合成子2,3-二氨基苯-1,4-二甲醛，其中Schülenk瓶中的Friedländer与乙醛和丙酮反应可得到44中的1,10-菲咯啉和新cuprine ％和82％的收率分别。描述了2,3-二氨基苯-1,4-二甲醛的弗里德兰德反应的范围，包括具有1,10-菲咯啉和吡啶单元的六氮杂环环烷的合成

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800496
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基硝基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以25 %的产率得到1,4-二甲基-2,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型有效的细胞周期蛋白依赖性激酶 8/19 (CDK8/19) 抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  介质激酶 CDK8 和 CDK19 响应各种信号控制选定基因的动态转录，并已被证明被各种实体和液体肿瘤劫持以维持过度增殖。 CDK8/19 正在成为一个有前景的抗癌治疗靶点。在这里，我们报告了化合物12的发现，这是一种新型小分子 CDK8/19 抑制剂。该分子不仅表现出良好的酶和细胞活性，而且在 CDK 和激酶组组中表现出显着的选择性。此外，化合物12还表现出良好的 ADME 特性，包括低 CYP1A2 抑制、可接受的清除率以及在多个临床前物种中的高口服生物利用度。小鼠模型中稳健的体内 PD 和疗效研究进一步证明了其作为治疗癌症的单一疗法和联合疗法的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00248

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2012065062A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。
• Nitration of deactivated aromatic compounds via mechanochemical reaction
  作者：Jian-Wei Wu、Pu Zhang、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153087

  日期：2021.5

  A variety of deactivated arenes were nitrated to their corresponding nitro derivatives in excellent yields under high-speed ball milling condition using Fe(NO3)3·9H2O/P2O5 as nitrating reagent. A radical involved mechanism was proposed for this facial, eco-friendly, safe, and effective nitration reaction.

  使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / P 2 O 5作为硝化剂，在高速球磨条件下，各种失活的芳烃都以极高的收率被硝化为相应的硝基衍生物。针对这种面部，生态友好，安全和有效的硝化反应，提出了一种涉及自由基的机制。
• Mechanism-Inspired Design of Bifunctional Catalysts for the Alternating Ring-Opening Copolymerization of Epoxides and Cyclic Anhydrides
  作者：Brooks A. Abel、Claire A. L. Lidston、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.9b05570

  日期：2019.8.14

  bifunctional complex in which the salen catalyst and an aminocyclopropenium cocatalyst are covalently tethered. A modular ligand design circumvents the extended linear syntheses typical of bifunctional catalysts, enabling systematic variation to understand and enhance catalytic activity. The optimized bifunctional aluminum salen catalyst maintains excellent activity for the ring-opening copolymerization of epoxides

  催化方面的进步使环氧化物和环状酸酐的开环共聚能够提供具有可控分子量和分散性的结构和功能多样的聚酯。然而，最常见的系统采用二元催化剂/助催化剂对，其在低负载下聚合速率慢。受对低浓度二元金属 salen/亲核助催化剂系统功能的新机制洞察的启发，我们报告了一种双功能复合物，其中 salen 催化剂和氨基环丙烯助催化剂共价连接。模块化配体设计绕过了双功能催化剂典型的扩展线性合成，使系统变异能够理解和增强催化活性。
• Flexibility in metal–organic frameworks derived from positional and electronic effects of functional groups
  作者：Hyeonbin Ha、Hyungwoo Hahm、Dong Gyun Jwa、Kwangho Yoo、Myung Hwan Park、Minyoung Yoon、Youngjo Kim、Min Kim

  DOI：10.1039/c7ce00971b

  日期：——

  position of identical functional groups and the subsequent electron density of structural benzene rings in a zinc-based metal–organic framework (MOF) have been controlled to reveal flexibility (or breathing behavior) differences. Both ortho- and para-positioned bi-functional benzene-1,4-dicarboxylic acid (BDC) ligands were synthesized with amino-, chloro-, methoxy-, and nitro groups. Additionally, two

  在锌基金属-有机骨架（MOF）中，相同官能团的位置以及随后结构苯环的电子密度已得到控制，以显示出柔韧性（或呼吸行为）差异。两个邻位-和对位-positioned双官能苯-1,4-二羧酸（BDC）的配体用氨基- ，氯- ，甲氧基-合成，和硝基。另外，制备了两个三官能化的二甲氧基-氨基和二甲氧基-硝基BDC。除两个不溶且热不稳定的二氨基BDC外，所有双功能和三功能BDC已成功并入DABCO MOF（DMOF）。在这八个双/三官能DMOFs，只对抽空后准备制备N 2等温线时，-二甲氧基在其骨架中表现出柔性。由于该系列中BDC的苯环中的二甲氧基组合具有最富电子的环境，因此表明电子密度在相同双官能化DMOF的柔韧性变化中起作用。然而，仅电子密度不能完全解释挠性变化，表明官能团的位置也很重要。通过合成具有相同官能团位置但电子环境相反的两个三官能化DMOF，证实了这些发现。
• Synthesis and Characterization of Nitro-p-xylenes
  作者：L. Yan-Hong、Z. Tong-Lai、Z. Jian-Guo、G. Jin-Yu、Y. Kai-Bei

  DOI：10.3390/10080978

  日期：——

  obtained at 120 degrees C. Single crystals of 2,3-dinitro-p-xylene and 2,3,5-trinitro-p-xylene were grown using the slow cooling method and we report the X-ray structure of the former. The thermal decomposition of the compounds was studied using differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetry-derivative thermogravimetry (TG-DTG) techniques and FT-IR. The target compounds were also characterized

  在本文中，我们选择硝化对二甲苯，因为该化合物只有一种单硝基和三硝基异构体。三硝基对二甲苯在后续工作中被用作合成其他化合物的起始原料。对二甲苯的单硝化在30℃下很容易进行，硝基对二甲苯在80℃下很容易硝化成二硝基对二甲苯，120℃下可以得到三硝基对二甲苯C. 2,3-二硝基对二甲苯和 2,3,5-三硝基对二甲苯的单晶使用缓慢冷却方法生长，我们报告了前者的 X 射线结构。使用差示扫描量热法 (DSC) 和热重-衍生热重法 (TG-DTG) 技术和 FT-IR 研究了化合物的热分解。目标化合物还通过(1)H-NMR、(13)C-NMR和MS表征。