1,4-二甲氧基蒽醌 | 6119-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二甲氧基蒽醌
• 英文名称: 1,4-dimethoxyanthraquinone
• 英文别名: 1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione；1,4-bis(methoxy)-9,10-anthraquinone；quinizarin dimethyl ether
• CAS: 6119-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: HWHFKYJAAJPFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基蒽醌 在 sodium perborate tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 二溴甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过奎尼萨林二甲醚的双拜尔-维利格反应获得1,2,3,4-四氧合苯甲酸酯：在樟脑牛樟芝生物活性天然产物的合成中的应用

  摘要：

  提出了对蒽醌的Baeyer-Villiger反应的首次系统研究。奎尼沙林二甲醚的双拜尔-维利格反应是可行的，直接提供了二苯并[ b，f ] [1,4]-二恶英-6,11-二酮环系，否则很难制备。该方法可以快速获得1,2,3,4-四加氧苯，并已被用于天然存在的苯并二恶唑及其联苯二聚体的全合成，这两种方法均具有显着的生物学活性。有趣的是，发现轴向手性联苯是构型稳定的，但是拆分的对映异构体在αD-线处没有光学活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02861
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 三氯化铝 、 sodium carbonate 、 sodium chloride 、 三氯苯 作用下， 生成 1,4-二甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Zahn; Ochwat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 88

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二甲氧基蒽醌 、 1,3-丙二胺 在 crude mixture 、 crude product 、 petroleum ether 、 amine 、 二氯甲烷 、 1,4-二甲氧基蒽醌 、 甲醇 、 四氯化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以afforded a purple solid, 0.48 g (28%) in three crops的产率得到1-<(3-Aminopropyl)amino>-4-methoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical 1,4-bis(aminoalkylamino)-anthracene-9, 10-diones and

  摘要：

  本公开说明了不对称的1,4-双-(氨基烷基氨基)-蒽-9,10-二酮，可用于治疗肿瘤。还描述了一种从1,4-二甲氧基蒽-9,10-二酮开始反应氨基烷基胺制备同种化合物的方法。反应产物经过二烷基氨基乙胺或N-杂环乙胺处理后，形成不对称的化合物。

  公开号：

  US04894451A1

文献信息

• Efficient Synthesis of<i>peri</i>-Hydroxylated 9,10-Anthracenedione Ethers via Alkylation of Cesium Phenolates
  作者：R. Thomas Winters、Anthony D. Sercel、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1055/s-1988-27682

  日期：——

  A comparison of the reaction of the potassium and cesium phenolates of a series of peri-hydroxylated 9,10-anthracenediones with a range of alkylating agents is described. Cesium phenolates promote accelerated reaction rates, give higher product yields, and provide for the introduction of a wider range of alkyl groups.

  本文描述了一系列9,10-蒽醌二酮邻羟基酚盐钾和铯与一系列烷基化试剂反应的比较。铯酚盐能促进反应速率的加快，获得更高的产物产率，并有助于引入更广泛的烷基基团。
• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Synthesis of New Cytotoxic Aminoanthraquinone Derivatives via Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Siti Nor、Mohd Sukari、Saripah Azziz、Wong Fah、Hasimah Alimon、Siti Juhan

  DOI：10.3390/molecules18078046

  日期：——

  Aminoanthraquinones were successfully synthesized via two reaction steps. 1,4-Dihydroxyanthraquinone (1) was first subjected to methylation, reduction and acylation to give an excellent yield of anthracene-1,4-dione (3), 1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione (5) and 9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,4-diyl diacetate (7). Treatment of 1, 3, 5 and 7 with BuNH2 in the presence of PhI(OAc)2 as catalyst produced seven aminoanthraquinone derivatives 1a, b, 3a, and 5a–d. Amination of 3 and 5 afforded three new aminoanthraquinones, namely 2-(butylamino)anthracene-1,4-dione (3a), 2-(butylamino)anthracene-9,10-dione (5a) and 2,3-(dibutylamino)anthracene-9,10-dione (5b). All newly synthesised aminoanthraquinones were examined for their cytotoxic activity against MCF-7 (estrogen receptor positive human breast) and Hep-G2 (human hepatocellular liver carcinoma) cancer cells using MTT assay. Aminoanthraquinones 3a, 5a and 5b exhibited strong cytotoxicity towards both cancer cell lines (IC50 1.1–13.0 µg/mL).

  通过两步反应步骤，成功合成了氨基蒽醌。首先将1,4-二羟基蒽醌（1）进行甲基化、还原和酰化，得到了高产率的蒽-1,4-二酮（3）、1,4-二甲氧基蒽-9,10-二酮（5）和9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-1,4-二基二乙酸酯（7）。将1、3、5和7与BuNH2反应，在PhI(OAc)2催化剂存在下，生成了七个氨基蒽醌衍生物1a、b、3a和5a–d。对3和5的胺化反应得到了三个新的氨基蒽醌，即2-(正丁氨基)蒽-1,4-二酮（3a）、2-(正丁氨基)蒽-9,10-二酮（5a）和2,3-(二正丁氨基)蒽-9,10-二酮（5b）。所有新合成的氨基蒽醌都通过MTT assay检测了它们对MCF-7（雌激素受体阳性人乳腺癌）和Hep-G2（人肝细胞肝癌）癌细胞的细胞毒活性。氨基蒽醌3a、5a和5b对这两种癌细胞系表现出强烈的细胞毒性（IC50为1.1–13.0 µg/mL）。
• Organocatalyzed benzannulation for the construction of diverse anthraquinones and tetracenediones
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cc00623f

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of anthraquinones and tetracenediones was achieved by l-proline catalyzed benzannulation of commercially available 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthracenedione with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yield.

  一种高效的一锅法合成蒽醌和四氢蒽二酮的方法是通过商业可获得的1,4-萘醌或1,4-蒽二酮在l-脯氨酸催化下与多种α,β-不饱和醛反应，产率良好至优异。