放线菌酮 | 66-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 放线菌酮
• 中文别名: 环己米特；放线菌素酮；环己酰亚胺；3-[2-(3,5-二甲基-2-氧代环己基)-2-羧基乙基]戊二酰胺
• 英文名称: Cycloheximide
• 英文别名: Cycloheximid；4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 66-81-9；4630-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• mdl: MFCD00082346
• 分子量: 281.352
• InChiKey: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹泻。无意识。

Diarrhoea. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：在职业环境中潜在毒性效应基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括后代缺陷以及损伤男性或女性生殖功能。生殖毒性包括发育效应。参见生殖毒性风险评估指南。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (+)-4-[2-(3,5-二甲基-2-氧代环己基)-2-羟基乙基]-2,6-哌啶二酮	(+)-(2R,4S,6R,αR)-Isocycloheximide	6746-42-5	C15H23NO4	281.352
  ——	(-)-(2R,4S,6S,αS)-Neocycloheximide	——	C15H23NO4	281.352
  ——	(+)-(2R,4S,6R,αS)-α-Epiisocycloheximide	——	C15H23NO4	281.352
  ——	(2S,4S,6R,αS)-cycloheximide	94130-63-9	C15H23NO4	281.352
  ——	cycloheximide	——	C15H23NO4	281.352
  4-[(R)-2-[(1R,3S,5S)-3,5-二甲基-2-氧代环己基]-2-羟基乙基]-2,6-哌啶二酮	cycloheximide	642-81-9	C15H23NO4	281.352
  ——	Streptovitacin A	——	C15H23NO5	297.351
  ——	4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-trimethylsilyloxyethyl]piperidine-2,6-dione	——	C18H31NO4Si	353.534
  [1-(3,5-二甲基-2-氧代-环己基)-2-(2,6-二氧代-4-哌啶基)乙基]乙酸酯	O-acetylcycloheximide	1508-62-9	C17H25NO5	323.389
  ——	Ethyl (4-{(2r)-2-[(1s,3s,5s)-3,5-Dimethyl-2-Oxocyclohexyl]-2-Hydroxyethyl}-2,6-Dioxopiperidin-1-Yl)acetate	——	C19H29NO6	367.442

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  放线菌酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以10%的产率得到4-[2-(2-羟基-3,5-二甲基苯基)-2-氧代乙基]哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  戊二酰亚胺抗生素Actiketal的合成

  摘要：

  Actiketal（RK-441S）的第一个合成物，一种来自链霉菌亚种的抗生素。通过关键的钯辅助偶联反应，由5,7-二甲基苯并呋喃和戊二酸二甲酯获得了Epiderstagenes。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00928-x
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 Crabtree's catalyst 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 放线菌酮
  参考文献：
  名称：

  通用的合成环己酰亚胺和类似物的合成途径，有效抑制翻译延伸。

  摘要：

  环己酰亚胺（CHX）是真核翻译延伸的抑制剂，在蛋白质合成的研究中起着至关重要的作用。尽管其普遍存在，但很少有研究针对获得合成的CHX衍生物，即使这种努力可能导致具有改进或替代性质的蛋白质合成抑制剂。这里描述的是CHX和类似物的总合成，以及负责翻译抑制的构效关系（SAR）的建立。SAR研究有助于设计更有效的化合物，其中之一不可逆转地阻止了核糖体的延伸，保留了多核糖体的特征，并且可能是研究蛋白质合成的广泛有用的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201901386
• 作为试剂：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 L-2-氨基己二酸 在 3-吗啉丙磺酸 、 氢氧化钾 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 放线菌酮 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 L-α-aminoadipyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  δ -(L-α-Aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-valine synthetase (ACV synthetase): a multifunctional enzyme with broad substrate specificity for the synthesis of penicillin and cephalosporin precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00243a068

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• 4-Nitropyrocatechol ethers as possible photoaffinity labels
  作者：A. Castello、J. Cervello、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、X. Sirera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87564-5

  日期：1986.1

  The photochemical reactions of O- and N-(2-methoxy-4-nitro)phenoxyalkyl derivatives of estrone and of the antibiotic cycloheximide with methylamine afford clean substitutions of the methoxy group. From these experiments it is inferred that 2-methoxy-4-nitrophenyl ethers can be good photoaffinity labels.

  雌酮的O-和N-（2-甲氧基-4-硝基）苯氧基烷基衍生物以及抗生素环己酰亚胺与甲胺的光化学反应提供了甲氧基的干净取代。从这些实验推断出2-甲氧基-4-硝基苯基醚可以是良好的光亲和标记。
• Macrocyclic Modulators of the Ghrelin Receptor
  申请人：Ocera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180110824A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，已经证明是生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病和炎症性疾病。
• Methods for treating cognitive/attention deficit disorders using tetrahydroindolone analogues and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030022892A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Methods for treating cognitive/attention deficit disorders in general using tetrahydroindolone derivatives and analogues, particularly tetrahydroindolone derivatives or analogues in which the tetrahydroindolone derivative or analogue is covalently linked to another moiety to form a bifunctional conjugate are disclosed. More specifically, methods and compositions for treating attention deficit disorder and attention deficit hyperactivity disorders in adults and children as well as mild cognitive impairment and dementia are provided. The compounds used to treat and/or palliate cognitive/attention deficit disorders in general include a tetrahydroindolone derivative or analogue comprises a 9-atom bicyclic moiety, moiety A, linked through a linker L to a moiety B, where B is a carboxylic acid, a carboxylic acid ester, or a moiety of the structure N(Y 1 )-D, where Y 1 can be one of a variety of substituents, including hydrogen or alkyl, and D is a moiety that enhances the pharmacological effects, promotes absorption or blood-brain barrier penetration of the derivative or analogue. The moiety A has a six-membered ring fused to a five-membered ring. The moiety A can have one, two, or three nitrogen atoms in the five membered ring. The moiety A can be a tetrahydroindolone moiety. The moiety B can be one of a variety of moieties, including moieties having nootropic activity or other biological or physiological activity.

  一般使用四氢吲哚酮衍生物和类似物治疗认知/注意力缺陷障碍的方法，特别是揭示了将四氢吲哚酮衍生物或类似物与另一物质共价连接以形成双功能共轭物的方法。更具体地，提供了用于治疗成人和儿童的注意力缺陷障碍和注意力缺陷多动障碍以及轻度认知障碍和痴呆症的方法和组合物。一般用于治疗和/或缓解认知/注意力缺陷障碍的化合物包括一个四氢吲哚酮衍生物或类似物，其包括一个9原子的双环物质A，通过连接物L连接到一个物质B，其中B是一个羧酸，一个羧酸酯，或者结构N(Y1)-D的物质，其中Y1可以是各种取代基之一，包括氢或烷基，D是增强药理效应、促进衍生物或类似物吸收或血脑屏障穿透的物质。物质A具有与一个五元环融合的六元环。物质A的五元环中可以有一个、两个或三个氮原子。物质A可以是四氢吲哚酮物质。物质B可以是各种物质之一，包括具有智力活性或其他生物或生理活性的物质。
• Synthesis and methods of use of tetrahydroindolone analogues and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020198218A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  A tetrahydroindolone derivative or analogue comprises a 9-atom bicyclic moiety, moiety A, linked through a linker L to a moiety B, where B is a carboxylic acid, a carboxylic acid ester, or a moiety of the structure N(Y 1 )-D, where Y 1 can be one of a variety of substituents, including hydrogen or alkyl, and D is a moiety that enhances the pharmacological effects, promotes absorption or blood-brain barrier penetration of the derivative or analogue. The moiety A has a six-membered ring fused to a five-membered ring. The moiety A can have one, two, or three nitrogen atoms in the five membered ring. The moiety A can be a tetrahydroindolone moiety. The moiety B can be one of a variety of moieties, including moieties having nootropic activity or other biological or physiological activity.

  一种四氢吲哚酮衍生物或类似物包括一个由9个原子构成的双环基团A，通过一个连接基团L连接到一个基团B，其中B是一个羧酸、羧酸酯，或者是结构N(Y1)-D的基团，其中Y1可以是多种取代基之一，包括氢或烷基，D是一个增强药理效应、促进衍生物或类似物吸收或穿透血脑屏障的基团。基团A有一个与一个五元环融合的六元环。基团A的五元环中可以有一个、两个或三个氮原子。基团A可以是一个四氢吲哚酮基团。基团B可以是多种基团之一，包括具有智力活性或其他生物学或生理活性的基团。

表征谱图