[1-(3,5-二甲基-2-氧代-环己基)-2-(2,6-二氧代-4-哌啶基)乙基]乙酸酯 | 1508-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: [1-(3,5-二甲基-2-氧代-环己基)-2-(2,6-二氧代-4-哌啶基)乙基]乙酸酯
• 英文名称: O-acetylcycloheximide
• 英文别名: cycloheximide acetate；4-[(R)-2-acetoxy-2-((1S)-3c,5t-dimethyl-2-oxo-cyclohex-r-yl)-ethyl]-piperidine-2,6-dione；4-[(R)-2-Acetoxy-2-((1S)-3c,5t-dimethyl-2-oxo-cyclohex-r-yl)-aethyl]-piperidin-2,6-dion；Cycloheximid-acetat；Cycloheximidacetat；[(1R)-1-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)ethyl] acetate
• CAS: 1508-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: AAQPOUCMFUHFNK-TXFQPVFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3,5-二甲基-2-氧代-环己基)-2-(2,6-二氧代-4-哌啶基)乙基]乙酸酯 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子间的C（sp3）-H分子间胺化

  摘要：

  描述了一种用于C（sp 3）-H键的分子间胺化的通用且操作方便的方法。这项技术可以使复杂的分子有效地功能化，包括众多的药物靶标。新戊腈作为溶剂，Al 2 O 3作为添加剂和氨基磺酸苯酯作为氮源的组合提供了不同的反应性能和底物范围。机理数据强烈暗示了由溶剂氧化引发的催化剂分解途径，从而为新戊腈对该反应过程的显着影响提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/anie.201713225
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 放线菌酮 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以82.3%的产率得到[1-(3,5-二甲基-2-氧代-环己基)-2-(2,6-二氧代-4-哌啶基)乙基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  环己酰亚胺衍生物作为具有神经再生特性的FKBP12的潜在抑制剂的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  基于这一新发现，蛋白质合成抑制剂环己酰亚胺（1，4- [2-（3，5-二甲基-2-氧代环己基）-2-羟乙基] -2,6-哌啶二酮）能够竞争性地抑制hFKBP12 （K（i）= 3.4 microM）和同源酶，已合成了一系列衍生物。确定了化合物对hFKBP12活性的影响及其对真核细胞系（小鼠L-929成纤维细胞，K-562白血病细胞）的细胞毒性。结果，通过N-取代戊二酰亚胺部分鉴定出几种毒性较小或无毒的环己酰亚胺衍生物，它们在抑制hFKBP12方面表现出的IC（50）值在22.0-4.4 microM范围内。在这些化合物中，环己酰亚胺-N-（乙醇酸乙酯）（10，K（i）= 4.1 microM），其对FKBP12的抑制作用与环己酰亚胺（1）相当。被发现对真核蛋白质合成造成大约1000倍的弱抑制作用（IC（50）= 115 microM）。环己酰亚胺-N-（乙醇酸乙酯）（10）能够以30 mg

  DOI：

  10.1021/jm991038t

文献信息

• Chemoselective Tertiary C−H Hydroxylation for Late‐Stage Functionalization with Mn(PDP)/Chloroacetic Acid Catalysis
  作者：Rachel K. Chambers、Jinpeng Zhao、Connor P. Delaney、M. Christina White

  DOI：10.1002/adsc.201901472

  日期：2020.1.23

  oxidizing remote tertiary C(sp 3)-H bonds in the presence of a broad range of aromatic and heterocyclic moieties. Although catalyst loadings can be lowered to 0.1 mol% under a Mn(PDP)/acetic acid system for aromatic and non-basic nitrogen heterocycle substrates, the Mn(PDP)/chloroacetic acid system generally affords 10-15% higher isolated yields on these substrates and is uniquely effective for remote C(sp

  芳香族和杂环官能团在药物中无处不在。在这里，我们公开了一种新的Mn（PDP）催化剂体系，它使用氯乙酸添加剂，能够在宽范围的芳族和杂环基团存在下化学选择性氧化远端C（sp 3）-H键。尽管对于芳香族和非碱性氮杂环底物，在Mn（PDP）/乙酸体系下催化剂负载量可降低至0.1 mol％，但Mn（PDP）/氯乙酸体系通常可将这些化合物的分离产率提高10-15％底物，并且对于容纳碱性氮杂环的底物中的远程C（sp 3）-H羟基化作用特别有效。
• Selective Intermolecular Amination of CH Bonds at Tertiary Carbon Centers
  作者：Jennifer L. Roizen、David N. Zalatan、J. Du Bois

  DOI：10.1002/anie.201304238

  日期：2013.10.18

  C–H insertion: A method for intermolecular amination of tertiary CH bonds is described that uses limiting amounts of substrate and a convenient phenol‐derived nitrogen source. Structure‐selectivity and mechanistic studies suggest that steric interaction between the substrate and active oxidant is the principal determinant of product selectivity.

  C-H插入：描述了一种C - H叔键分子间胺化的方法，该方法使用有限量的底物和方便的苯酚衍生氮源。结构选择性和机理研究表明，底物和活性氧化剂之间的空间相互作用是产物选择性的主要决定因素。
• The Structure and Chemistry of Actidione, an Antibiotic from Streptomyces Griseus
  作者：Edmund C. Kornfeld、Reuben G. Jones、Thomas V. Parke

  DOI：10.1021/ja01169a041

  日期：1949.1
• Okuda, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 666,667,669
  作者：Okuda

  DOI：——

  日期：——
• Actidione, an Antibiotic from Streptomyces Griseus¹
  作者：Jared H. Ford、Byron E. Leach

  DOI：10.1021/ja01183a105

  日期：1948.3