cycloheximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cycloheximide
• 英文别名: α-epi-Cycloheximid；3-[2-(3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyethyl]glutarimide；4-[(2S)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: YPHMISFOHDHNIV-QSFUFRPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheximide 、 尾-D-Galactoside,2-nitrophenyl(9CI) 在 β-galactosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 以60%的产率得到3-[2-(3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-O-(β-D-galactopyranosyl)ethyl]glutarimide
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for targeted enzymatic release of cell regulatory compounds

  摘要：

  本发明描述了新型前药及其用于改变活细胞、组织或整个生物体的生长和生物学特性的方法。该方法允许在表达激活前药酶基因的转化宿主细胞附近或附近选择性地激活前药。根据本发明的一个优选实施例，前药是生物活性化合物与能够通过酶作用从生物活性化合物中裂解出来的化学基团的缀合物。根据本发明的方法包括：(a)将编码酶的基因引入目标细胞；(b)施用前药，其中酶从前药缀合物中释放前药。在本发明的一个优选实施例中，编码酶的基因是标记基因。

  公开号：

  US06656917B1
• 作为产物：
  描述：

  放线菌酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cycloheximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of optically active trans-cycloheximide isomers.

  摘要：

  具有光学活性的反式环己酰亚胺异构体，如环己酰亚胺[(2S,4S,6R,αR)-形式(1)]、纳拉霉素B[(2S,4S,6R,αR)-形式(4)]以及新的立体异构体(2S,4S,6S,αS)-形式(8)和(2S,4S,6R,αS)-形式(9)，通过反式-2,4-二甲基-1-环己酮(5b)与4-(2-氧乙基)-2,6-哌啶二酮(6)的aldol缩合反应合成。测试了反式环己酰亚胺异构体(1,4,8,9)对酿酒酵母和大米菌的抗菌活性。与它们的C-α-表异构体8和9相比，立体异构体1和4对两种微生物显示出明显的抗菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.2315

文献信息

• Kinetically and thermodynamically controlled synthesis of 2,6-disubstituted cyclohexanone semicarbazones. A molecular mechanics study of a1,3-strai
  作者：Assumpta Castello、Carlos Jaime、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91400-0

  日期：1985.1

  semicarbazones has allowed the determination of the preferred conformers. The results agree with MM results on model hydrocarbons. Finally, a MM study of hydrocarbon models for the antibiotics isocycloheximide, cycloheximide and neocycloheximide points out to a decrease in stability on going from the former to the later, in agreement with the reported experimental results.

  通过分子力学计算，对不同取代的亚甲基环己烷（分别为5.46–6.75、1.03和0.71 ）评估了Me-Me，H-Me和Me-H A 1,3菌株的合理值。还已经计算了亚甲基环己烷的椅子到椅子倒置势垒。描述了用于2,6-二烷基环己酮的酰基hydr的热力学和动力学制备的方法。的A PMR分析和-2，6-二甲基环己酮半咔唑酮允许确定优选的构象异构体。该结果与关于模型碳氢化合物的MM结果一致。最后，对抗生素异环己酰亚胺，环己酰亚胺和新环己酰亚胺的烃模型进行的MM研究指出，从前者到后者的稳定性降低，与已报道的实验结果一致。