Ethyl (4-{(2r)-2-[(1s,3s,5s)-3,5-Dimethyl-2-Oxocyclohexyl]-2-Hydroxyethyl}-2,6-Dioxopiperidin-1-Yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (4-{(2r)-2-[(1s,3s,5s)-3,5-Dimethyl-2-Oxocyclohexyl]-2-Hydroxyethyl}-2,6-Dioxopiperidin-1-Yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]-2,6-dioxopiperidin-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: KWCVNASRVVSXHH-NZBPQXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸1-金刚烷酯 、 Ethyl (4-{(2r)-2-[(1s,3s,5s)-3,5-Dimethyl-2-Oxocyclohexyl]-2-Hydroxyethyl}-2,6-Dioxopiperidin-1-Yl)acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.2%的产率得到4-[3-(3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl)-2-(oxocarbonyl-1-adamantylamino)ethyl]-2,6-piperidinedione-1-(ethyl ethanoate)
  参考文献：
  名称：

  环己酰亚胺衍生物作为具有神经再生特性的FKBP12的潜在抑制剂的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  基于这一新发现，蛋白质合成抑制剂环己酰亚胺（1，4- [2-（3，5-二甲基-2-氧代环己基）-2-羟乙基] -2,6-哌啶二酮）能够竞争性地抑制hFKBP12 （K（i）= 3.4 microM）和同源酶，已合成了一系列衍生物。确定了化合物对hFKBP12活性的影响及其对真核细胞系（小鼠L-929成纤维细胞，K-562白血病细胞）的细胞毒性。结果，通过N-取代戊二酰亚胺部分鉴定出几种毒性较小或无毒的环己酰亚胺衍生物，它们在抑制hFKBP12方面表现出的IC（50）值在22.0-4.4 microM范围内。在这些化合物中，环己酰亚胺-N-（乙醇酸乙酯）（10，K（i）= 4.1 microM），其对FKBP12的抑制作用与环己酰亚胺（1）相当。被发现对真核蛋白质合成造成大约1000倍的弱抑制作用（IC（50）= 115 microM）。环己酰亚胺-N-（乙醇酸乙酯）（10）能够以30 mg

  DOI：

  10.1021/jm991038t
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 放线菌酮 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以65.7%的产率得到Ethyl (4-{(2r)-2-[(1s,3s,5s)-3,5-Dimethyl-2-Oxocyclohexyl]-2-Hydroxyethyl}-2,6-Dioxopiperidin-1-Yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  环己酰亚胺衍生物作为具有神经再生特性的FKBP12的潜在抑制剂的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  基于这一新发现，蛋白质合成抑制剂环己酰亚胺（1，4- [2-（3，5-二甲基-2-氧代环己基）-2-羟乙基] -2,6-哌啶二酮）能够竞争性地抑制hFKBP12 （K（i）= 3.4 microM）和同源酶，已合成了一系列衍生物。确定了化合物对hFKBP12活性的影响及其对真核细胞系（小鼠L-929成纤维细胞，K-562白血病细胞）的细胞毒性。结果，通过N-取代戊二酰亚胺部分鉴定出几种毒性较小或无毒的环己酰亚胺衍生物，它们在抑制hFKBP12方面表现出的IC（50）值在22.0-4.4 microM范围内。在这些化合物中，环己酰亚胺-N-（乙醇酸乙酯）（10，K（i）= 4.1 microM），其对FKBP12的抑制作用与环己酰亚胺（1）相当。被发现对真核蛋白质合成造成大约1000倍的弱抑制作用（IC（50）= 115 microM）。环己酰亚胺-N-（乙醇酸乙酯）（10）能够以30 mg

  DOI：

  10.1021/jm991038t