(E)-N-(5-chloropyridin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(5-chloropyridin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (2E)-N-(5-chloropyridin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-N-(5-chloropyridin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: ZOWPRZDRIMMJBO-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 4-甲氧基肉桂醛 在 potassium acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 C₁₉H₁₅ClN₄O₂Pd 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-N-(5-chloropyridin-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  CNHCNN 钳型 N-杂环卡宾配体的钯 (II) 配合物的设计与合成：在醛与 2-氨基吡啶的氧化酰胺化中的应用

  摘要：

  该报告描述了[C NHC NN]-钳型钯(II)络合物的合成，该络合物带有N-杂环卡宾(NHC)衍生的钳式CNN配体。借助1 H, 13 C{ 1对配体和钯钳配合物进行了表征H} NMR、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、高分辨率质谱 (HRMS)、紫外-可见 (UV-vis) 光谱和 X 射线光电子能谱 (XPS) 技术。使用单晶 X 射线衍射研究证实了配体与钯的配位模式。该复合体在钯中心周围具有扭曲的方形平面几何形状。Pd(II) 钳配合物用作醛与 2-氨基吡啶氧化酰胺化的催化剂。值得注意的是，在温和的反应条件下，仅需要 1.0 mol% 的催化剂负载量即可激活多种底物。该方案对多种官能团表现出优异的耐受性，酰胺化产物的产率从良好到非常高（高达 88%）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00232

文献信息

• Design and Synthesis of a Palladium(II) Complex of a C_NHCNN Pincer-Type <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand: Application towards the Oxidative Amidation of Aldehydes with 2-Aminopyridines
  作者：Prakash N. Swami、Neha Meena、Hemant Joshi、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00232

  日期：2023.9.11

  of a [CNHCNN]-pincer-type palladium(II) complex bearing a N-heterocyclic carbene (NHC)-derived pincer CNN ligand. The ligand and palladium pincer complex were characterized with the help of 1H, 13C1H} NMR, Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy, high-resolution mass spectrometry (HRMS), ultraviolet–visible (UV–vis) spectroscopy, and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) techniques. The coordination

  该报告描述了[C NHC NN]-钳型钯(II)络合物的合成，该络合物带有N-杂环卡宾(NHC)衍生的钳式CNN配体。借助1 H, 13 C 1对配体和钯钳配合物进行了表征H} NMR、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、高分辨率质谱 (HRMS)、紫外-可见 (UV-vis) 光谱和 X 射线光电子能谱 (XPS) 技术。使用单晶 X 射线衍射研究证实了配体与钯的配位模式。该复合体在钯中心周围具有扭曲的方形平面几何形状。Pd(II) 钳配合物用作醛与 2-氨基吡啶氧化酰胺化的催化剂。值得注意的是，在温和的反应条件下，仅需要 1.0 mol% 的催化剂负载量即可激活多种底物。该方案对多种官能团表现出优异的耐受性，酰胺化产物的产率从良好到非常高（高达 88%）。