1,4-脱水戊糖醇 | 491-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-脱水戊糖醇
• 英文名称: (±)-1,4-anhydroarabinitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-D,L-arabinitol；1,4-anhydro-DL-arabitol；1,4-Anhydro-DL-arabit；(2S,3R,4S)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 491-19-0；3169-91-3；3169-92-4；3999-31-3；39798-06-6；39999-42-3；41935-96-0；41936-38-3；51607-76-2；51607-78-4；53448-53-6；58716-62-4；106248-68-4；106707-70-4；120442-63-9
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KZVAAIRBJJYZOW-VAYJURFESA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-脱水戊糖醇 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物基吡啶离子液体的合成及离子液体对哺乳动物细胞的细胞毒性

  摘要：

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。

  DOI：

  10.1039/d0ra01370f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-1,4-anhydro-D-arabinitol 在 barium dihydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 1,4-脱水戊糖醇
  参考文献：
  名称：

  Anno, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1949, vol. 22, p. 145,147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF PENTITOLS USING WATER-TOLERANT LEWIS ACID CATALYSTS UNDER MILD CONDITIONS AND DERIVATIVES<br/>[FR] CYCLISATION PAR DÉSHYDRATATION DE PENTITOLS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE ACIDE DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU DANS DES CONDITIONS DOUCES, ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2017030684A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A catalytic process for the dehydrative cyclization of pentitols to synthesize anhydropentitols is described. Water-tolerant Lewis acids (in particular, metal triflates) are employed as catalysts to improve conversion and anhydropentitol selectivity at ultra-low catalyst loadings. The process can produce cyclic ether triols in high yields with concurrent complete pentitol conversion.

  描述了一种用于将戊醇类化合物进行脱水缩合反应合成无水戊醇类化合物的催化过程。在超低催化剂负载下，采用耐水性路易斯酸（特别是金属三氟甲磺酸盐）作为催化剂，以提高转化率和无水戊醇类化合物的选择性。该过程可以高产率地产生环氧三元醇，同时实现完全的戊醇类化合物转化。
• Synthesis of Xylitan Derivatives and Preliminary Evaluation of in Vitro Trypanocidal Activity
  作者：Paula Elias、Gleicekelly Coelho、Viviane Xavier、Policarpo Sales Junior、Alvaro Romanha、Silvane Murta、Claudia Carneiro、Nilton Camilo、Flaviane Hilário、Jason Taylor

  DOI：10.3390/molecules21101342

  日期：——

  A series of novel xylitan derivatives derived from xylitol were synthesized using operationally simple procedures. A xylitan acetonide was the key intermediate used to prepare benzoate, arylsulfonate esters and 1,2,3-triazole derivatives of xylitan. These compounds were evaluated for their in vitro anti-Trypanosoma cruzi activity against trypomastigote and amastigote forms of the parasite in T. cruzi-infected

  使用操作简单的方法合成了一系列衍生自木糖醇的新颖木糖醇衍生物。木聚糖丙酮是用于制备木聚糖的苯甲酸酯，芳基磺酸酯和1,2,3-三唑衍生物的关键中间体。评估了这些化合物的体外抗锥虫和克氏锥虫感染的细胞谱系中的寄生虫的锥虫形式的抗台氏锥虫活性。苯甲唑用作抗克鲁斯氏菌的阳性对照，并在哺乳动物L929细胞中测定了细胞毒性。带有硝基的芳基磺酸盐木聚糖衍生物在所有测试的化合物中表现出最佳的活性，并且比参考药物苯硝唑的效价略强。
• Isomerisation during dehydration of pentitols in acid media
  作者：Andrzej Wiśniewski、Janusz Szafranek、Janusz Sokołowski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80668-0

  日期：1981.11

  Abstract The products of dehydration of pentitols in aqueous sulfuric acid have been studied by g.l.c.-m.s. Four isomeric 1,4-anhydropentitols were formed from d -arabinitol, but only two from xylitol and ribitol. The number of products could only be explained by assuming inversion of configuration at C-2 or C-4 during 1,4- or 2,5-cyclisation reactions. No product which involved inversion of configuration

  摘要用glc-ms研究了戊糖醇在硫酸水溶液中的脱水产物，其中d-阿拉伯糖醇形成了4种异构体1,4-脱水戊糖醇，而木糖醇和核糖醇仅形成了两种异构体。只能通过假设在1，4-或2，5-环化反应过程中C-2或C-4的构型反转来解释产物的数量。没有观察到涉及C-3构型反转的产物。考虑了各种异构化机理。
• An efficient synthesis of anhydroalditols and allylic-glycosides
  作者：John A. Bennek、Gary R. Gray

  DOI：10.1021/jo00381a030

  日期：1987.3
• Yabuta et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1941, vol. 17, p. 581,583
  作者：Yabuta et al.

  DOI：——

  日期：——