2,3,5-tri-O-acetyl-1,4-anhydro-D-arabinitol | 85504-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-1,4-anhydro-D-arabinitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85504-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: AGTSQJAVJCFOSJ-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-1,4-anhydro-D-arabinitol 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 tri-O-benzoyl-1,4-anhydro-DL-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Anno, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1949, vol. 22, p. 145,147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 在 二氧化碳 作用下， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-1,4-anhydro-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Anno, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1949, vol. 22, p. 145,147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Equilibration of alditol anhydrides in acetic acid
  作者：Andrzej Wiśniewski、Jerzy Gajdus、Janusz Soko łowski、Janusz Szafranek

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88168-3

  日期：1983.3

  Abstract Dehydration of pentitols in acetic acid containing an acidic catalyst parallels that in aqueous sulfuric acid; 1,4(2,5)-dehydration occurs with inversion of configuration at C-2 or C-4. Acetylated alditols undergo similar processes via intermediates having free hydroxyl groups. Configurational inversion of 1,4- or 1,5-anhydroalditols is attributed to intermediate acyloxonium ions that are

  摘要戊糖醇在含酸性催化剂的乙酸中的脱水作用与在硫酸水溶液中的脱水作用平行。1,4（2,5）-脱水发生在C-2或C-4构型反转的情况下。乙酰化糖醇经由具有游离羟基的中间体经历相似的过程。1,4-或1,5-脱水醛糖醇的构型转化归因于中间体酰基氧鎓离子，其也被提议作为结构异构化中的中间体。每种醛糖醇的彻底处理得到平衡的混合物。平衡浓度用于计算自由能差异。
• An efficient synthesis of anhydroalditols and allylic-glycosides
  作者：John A. Bennek、Gary R. Gray

  DOI：10.1021/jo00381a030

  日期：1987.3
• Rhodium-Catalyzed Decarbonylation of Aldoses
  作者：Rune Nygaard Monrad、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo7017729

  日期：2007.12.1

  [Graphics]A catalytic procedure is described for decarbonylation of unprotected aldoses to afford alditols with one less carbon atom. The reaction is performed with the rhodium complex Rh(dPPP)(2)Cl in a refluxing diglyme-DMA solution. A slightly improved catalyst turnover is observed when a catalytic amount of pyridine is added. Under these conditions most hexoses and pentoses undergo decarbonylation into the corresponding pentitols and tetrols in isolated yields around 70%. The reaction has been applied as the key transformation in a five-step synthesis of L-threose from D-glucose.
• Yabuta et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1941, vol. 17, p. 581,583
  作者：Yabuta et al.

  DOI：——

  日期：——