1,5-二甲基-1H-咪唑 | 10447-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二甲基-1H-咪唑
• 英文名称: 1,2-dimethylimidazole
• 英文别名: 1,5-dimethylimidazole；1,5-Dimethylimidazol；1,5-dimethyl-1H-imidazole
• CAS: 10447-93-5
• 化学式: C₅H₈N₂
• mdl: MFCD02661128
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: HQNBJNDMPLEUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.05°C
• 密度：
  1.2046 (rough estimate)
• 保留指数：
  1083

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-咪唑 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到MeN(CHO)COMe
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of 1-Substituted Imidazoles

  摘要：

  1-Substituted imidazoles was ozonolyzed cleanly without any complicated procedures into the corresponding N-acylamides, which were regarded to be much useful derivatives of either amines or acyl compounds.

  DOI：

  10.3987/com-91-s67
• 作为产物：
  描述：

  毛果芸香碱 在 calcium hydroxide 、 soda lime 作用下， 生成 1,5-二甲基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Jowett, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 440,454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of triazine-based esterifying reagents containing pyridines as a nucleophilic catalyst
  作者：Kohei Yamada、Jie Liu、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1039/c8ob01660g

  日期：——

  as a nucleophilic catalyst. 1-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3,5-lutidinium chloride (DMT-3,5-LUT) was found to exhibit a superior reactivity for the dehydrating condensation reaction between carboxylic acids and alcohols. The reaction of DMT-3,5-LUT with carboxylic acids produces intermediacy of acyloxytriazines, which is known to exhibit moderate reactivity toward alcohols, with concomitant liberation

  我们开发了新的基于三嗪的酯化试剂，该试剂包含可充当亲核催化剂的吡啶。发现1-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-3,5-氯化lut（DMT-3,5-LUT）对三氯甲烷之间的脱水缩合反应显示出优异的反应活性羧酸和醇。DMT-3,5-LUT与羧酸的反应产生了酰氧基三嗪的中间体，已知该酰氧基三嗪对醇表现出适度的反应性，并伴有3,5-二甲基吡啶的释放。3，5-二甲基吡啶作为亲核催化剂的作用可加速随后的酰氧基三嗪和醇化学转化成酯。还讨论了通过反应的时程分析揭示的详细反应机理。
• Reaction of Imidazoles with Cyanogen Bromide: Cyanation at N 1 or Bromination at C 2?
  作者：Peter B. W. McCallum、M. Ross Grimmett、Allan G. Blackman、Rex T. Weavers

  DOI：10.1071/c98105

  日期：——

  The reaction in acetonitrile solution of a number of imidazoles(1H-, 1-methyl-, 2-methyl-, 4-methyl-, 1,2-, 1,4- and1,5-dimethyl-, 1-ethyl-, 1-benzyl- and 1-butyl-imidazole) and imidazolecomplexes([Co(NH3)5(imH)](ClO4)3,[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 and[Co(NH3)5(1-Meim)](ClO4)3) with BrCN has beenstudied. Those imidazoles bearing an N-alkyl substituent and having a hydrogenat C2 react to give the 2-bromo products, while the N-H imidazoles react togive N-cyano derivatives. The product(s) from thereaction of 1,2-dimethylimidazole with BrCN could not be characterized. Of thecomplexes, only[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 reacts, giving the 2-bromoproduct. Our observations suggest a lone pair on a ring nitrogen atom isnecessary for an imidazole to react with BrCN, and a possible mechanism issuggested. The X-ray structure of 2-methylimidazole-1-carbonitrile isreported. Crystal data (–143°C) forC5H5N3:monoclinic, P21/c, a10·201(5), b 7·110(3),c 7·227(3) Å, β 100·47(2)°,V 515·4(4) Å 3 , Z 4,dcalcd 1·380 gcm¯3 . Refinement of the structure converged withR1 0·0444 for 1183reflections with Fo >4F(Fo) andwR2 0·1259 for all 1278data.

  一些咪唑（1H-、1-甲基-、2-甲基-、4-甲基-、1,2-、1,4-和 1,5-二甲基-、1-乙基-、1-苄基-和 1-丁基-咪唑）在乙腈溶液中发生反应、和 1-丁基咪唑）以及咪唑与 BrCN 的络合物（[Co(NH3)5(imH)](ClO4)3、[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 和[Co(NH3)5(1-Meim)](ClO4)3）进行了研究。带有 N-烷基取代基和 C2 位有氢的咪唑反应生成 2-溴产物，而 N-H-咪唑反应生成 N-氰基衍生物。1,2-二甲基咪唑与 BrCN 反应生成的产物无法定性。在这些复合物中，只有[Co(NH3)5(im)](ClO4)2 发生反应，生成 2-溴产物。我们的观察结果表明，咪唑与 BrCN 反应需要环氮原子上的孤对子，并提出了一种可能的机理。报告了 2-甲基咪唑-1-甲腈的 X 射线结构。晶体数据（-143°C）为 C5H5N3：单斜，P21/c，a10-201(5), b 7-110(3), c 7-227(3) Å, β 100-47(2)°, V 515-4(4) Å 3, Z 4, dcalcd 1-380 gcm¯3 。对所有 1278 个数据的细化结构收敛于 Fo >4F(Fo) 的 1183 次反射的 R1 0-0444 和 wR2 0-1259。
• Direct and Regioselective Introduction of Acetals into Imidazoles at the 2-Position by an Iridium-Catalyzed Reaction with Formates in the Presence of Hydrosilanes
  作者：Yoshiya Fukumoto、Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/ejoc.201700125

  日期：2017.3.27

  of imidazoles with formates in the presence of hydrosilanes as co-reactants, leading to the production of 2-[(alkoxy)(siloxy)methyl]imidazoles, is described. Dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) was the additive of choice for the reaction, in terms of reaction efficiency. No reaction was observed in the absence of the hydrosilanes. While substituents at the 1- and 5-positions on the imidazole ring

  描述了在氢硅烷作为共反应剂存在下，咪唑与甲酸盐的铱催化反应，导致 2-[(烷氧基)(甲硅烷氧基)甲基]咪唑的生产。就反应效率而言，乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 是反应的首选添加剂。在不存在氢硅烷的情况下未观察到反应。虽然咪唑环上 1 位和 5 位的取代基不影响反应，但 4 位的取代基极大地阻碍了反应。1-甲基-1,2,4-三唑的区域选择性反应发生在环的sp3和sp2氮原子之间的碳原子上，而不发生在两个sp2氮原子之间 产物通过水解转化为咪唑2-甲醛酸性条件。
• Novel Annulation Reactions of Aryl Methyl Ketenes with Zwitterions Derived from Dimethyl Acetylenedicarboxylate and <i>N</i>-Alkylimidazoles
  作者：Cheng Ma、Hanfeng Ding、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol061126p

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A novel three-component annulation reaction involving N-alkylimidazoles, dimethyl acetylenedicarboxylate, and in situ generated aryl methyl ketenes leading to the synthesis of 6-vinyl-1,3a-diazapentalene derivatives is reported.

  [反应：见正文]据报道，涉及N-烷基咪唑，二乙炔基二羧酸二甲酯和原位生成的芳基甲基乙烯酮的新型三组分环化反应导致了6-乙烯基-1,3a-二氮杂戊烯衍生物的合成。
• Development of a Regioselective N-Methylation of (Benz)imidazoles Providing the More Sterically Hindered Isomer
  作者：Emilie Van Den Berge、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/jo401978b

  日期：2013.12.6

  An efficient and highly regioselective N-methylation of (NH)-(benz)imidazoles furnishing the sterically more hindered, less stable, and usually minor regioisomer has been developed. The methodology involves very mild reaction conditions and tolerates a wide range of functional groups.

  已经开发了一种高效且高度区域选择性的（NH）-（苯并）咪唑的N-甲基化，其提供在空间上更受阻，不太稳定并且通常为较小的区域异构体。该方法涉及非常温和的反应条件，并能耐受各种官能团。

表征谱图