1,5-二甲基-1H-吲唑-4-硼酸 | 1262512-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1,5-二甲基-1H-吲唑-4-硼酸
• 英文名称: (1,5-dimethyl-1H-indazol-4-yl)boronic acid
• 英文别名: (1,5-dimethylindazol-4-yl)boronic acid；1,5-dimethyl-1H-indazole-4-boronic acid
• CAS: 1262512-81-1
• 化学式: C₉H₁₁BN₂O₂
• mdl: MFCD12028651
• 分子量: 190.01
• InChiKey: HXZJNUVDIOSKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吲唑-4-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有抗癌作用的新型吡咯并[2,3-d]嘧啶基 KRAS G12C 抑制剂

  摘要：

  致癌基因KRAS通过调节细胞增殖、分化和迁移在人类癌症中起主要作用。最近的进展表明，用共价结合开关Ⅱ口袋的变构抑制剂直接靶向 KRAS G12C 是可行的。在此，通过系统的结构优化，设计并合成了一系列吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物，从而发现了化合物2-(( S )-1-acryloyl-4-(2-((( ( 2R , 7aS )-2-fluorohexahydro-1 H -pyrrolizin-7a(5 H )-yl)methoxy)-7-methyl-6-(8-methylnaphthalen-1-yl)-7 H -pyrrolo[2,3- d ]嘧啶-4-基)哌嗪-2-基)乙腈(50 ) 具有高 KRAS/SOS1 抑制效力 (IC 50 = 0.21 μM) 和对携带 KRAS p.G12C 的癌细胞的强抗增殖活性。化合物50还表现出令人满意的选择性、温和的药代动力学特征和良好

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114907
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基-1H-吲唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,5-二甲基-1H-吲唑-4-硼酸
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有抗癌作用的新型吡咯并[2,3-d]嘧啶基 KRAS G12C 抑制剂

  摘要：

  致癌基因KRAS通过调节细胞增殖、分化和迁移在人类癌症中起主要作用。最近的进展表明，用共价结合开关Ⅱ口袋的变构抑制剂直接靶向 KRAS G12C 是可行的。在此，通过系统的结构优化，设计并合成了一系列吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物，从而发现了化合物2-(( S )-1-acryloyl-4-(2-((( ( 2R , 7aS )-2-fluorohexahydro-1 H -pyrrolizin-7a(5 H )-yl)methoxy)-7-methyl-6-(8-methylnaphthalen-1-yl)-7 H -pyrrolo[2,3- d ]嘧啶-4-基)哌嗪-2-基)乙腈(50 ) 具有高 KRAS/SOS1 抑制效力 (IC 50 = 0.21 μM) 和对携带 KRAS p.G12C 的癌细胞的强抗增殖活性。化合物50还表现出令人满意的选择性、温和的药代动力学特征和良好

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114907

文献信息

• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• [EN] 4-AMINOBUT-2-ENAMIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-AMINOBUT-2-ENAMIDE ET SELS DE CES DERNIERS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021085653A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention provides an antitumor agent comprising a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof that covalently binds to GTP-bound KRASG12C as an active ingredient.

  本发明提供了一种抗肿瘤药剂，包括一种与GTP结合的KRASG12C的化合物或其药用可接受的盐作为活性成分。
• NOVEL HERBICIDES
  申请人：Jeanmart Stephane André Marie

  公开号：US20120202691A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C 3 -C 8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种式为（I）的化合物，适用于用作除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜隐基团；Q为未取代或取代的C3-C8饱和或单不饱和杂环基，其中至少含有一个来自O、N和S的杂原子，或Q为杂环芳基或取代杂环芳基；m为1、2或3；Het为可选取代的单环或双环杂芳香环；化合物可选为农业上可接受的盐。
• Herbicides
  申请人：Jeanmart Stephane André Marie

  公开号：US09051300B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，适用于用作除草剂，其中 G 为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜隐基团；Q 为未取代或取代的C3-C8饱和或单不饱和杂环基，含有至少一个从O、N和S中选择的杂原子，或Q为杂环芳基或取代的杂环芳基；m为1、2或3；Het为可选取代的单环或双环杂芳基环；且该化合物可以是农业上可接受的盐。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF CBP/EP300 AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205536A3

  公开（公告）日：2018-01-04